Ester und ihre Reaktionen - biozeugs.de
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H 3C<br />
C<br />
O<br />
O<br />
H 3C<br />
<strong>Ester</strong> <strong>und</strong> <strong>ihre</strong> <strong>Reaktionen</strong><br />
Übersicht<br />
Veresterung<br />
R C<br />
O<br />
OH<br />
+ R' OH<br />
H<br />
R C<br />
+<br />
organ. Säure + Alkohol + Säure<br />
Claisen-Kon<strong>de</strong>nsation<br />
O<br />
NaOCH2CH3 + H3C C<br />
H3C C<br />
C2H5OH R<br />
O R'<br />
C<br />
O<br />
O<br />
2 <strong>Ester</strong> + Natriumethoxid + Ethanol<br />
Verseifung (<strong>Ester</strong>spaltung)<br />
+ NaOH<br />
R<br />
<strong>Ester</strong> + NaOH (+Wärme)<br />
Gr<strong>und</strong>lagen <strong>de</strong>r Organischen Chemie © Marcus Krüger, 06.2002<br />
<strong>Ester</strong><br />
O<br />
C<br />
H 2<br />
O<br />
O<br />
C<br />
R'<br />
O<br />
R'<br />
O<br />
R C<br />
+ R OH<br />
O Na<br />
+ R OH
R<br />
R<br />
H 3C<br />
R<br />
C<br />
OH<br />
C<br />
O<br />
OR'<br />
C<br />
OH<br />
C<br />
OH<br />
O<br />
O<br />
H +<br />
<strong>Ester</strong> <strong>und</strong> <strong>ihre</strong> <strong>Reaktionen</strong><br />
Reaktionsmechanismen<br />
+ H +<br />
R<br />
OH<br />
C<br />
R' OH<br />
R<br />
C<br />
OH<br />
OH<br />
OR'<br />
O<br />
H<br />
H<br />
- H 2O<br />
Gr<strong>und</strong>lagen <strong>de</strong>r Organischen Chemie © Marcus Krüger, 06.2002<br />
<strong>Ester</strong><br />
R<br />
OH<br />
C<br />
O<br />
R' H<br />
R<br />
OH<br />
OH<br />
C<br />
OR<br />
O<br />
NaOCH2CH3 + H3C C<br />
H3C C<br />
C2H5OH R<br />
O R'<br />
O<br />
+ NaOH<br />
OR'<br />
Veresterung<br />
(Claisen-Kon<strong>de</strong>nsation)<br />
Verseifung<br />
R<br />
O<br />
C<br />
OR'<br />
OH<br />
O<br />
C<br />
H 2<br />
- H +<br />
- H +<br />
C<br />
β-Ketoester<br />
Ethyl-acet-acetat<br />
R<br />
R<br />
C<br />
C<br />
O<br />
OH<br />
O<br />
O<br />
ONa<br />
R<br />
R<br />
R'<br />
+<br />
OH<br />
C<br />
OR'<br />
C<br />
O<br />
OH<br />
OR'<br />
+ ROH<br />
RO<br />
+ ROH<br />
RO – (Alkoholat-Anion) ist eine sehr starke Base. Man kann sie nicht isolieren, da sie<br />
sehr schnell alle verfügbaren Protonen aus <strong>de</strong>r Umgebung an sich zieht <strong>und</strong> zum<br />
Alkohol (ROH) wird. Deswegen ist auch <strong>de</strong>r letzte Reaktionsschritt <strong>de</strong>r Verseifung<br />
irreversibel.<br />
Vorkommen: Fette sind natürliche Triester (Glycerin + 3 Fettsäuren)<br />
<strong>Ester</strong>