2,2-Dimethyl-4,5-diphenyl-1,3- dioxolan

Philippe Arnez 7.Synthese Mai 2003
Methode
Stereoselektive Reduktion von Benzoin mit Natriumborhydrid, gefolgt von einer
Umsetzung des Diols in das Acetonid.
Formelschema
O OH
OH
NaBH 4
M = 212.3 214.3 254.3 g/mol
Chemie BSc
SS 2003 ETH Zürich 2
OH
FeCl 3
C 14 H 12 O 2 C 14 H 14 O 2 C 17 H 18 O 2
Experimentelle Durchführung [1]
In einem 100 ml-Erlenmeyerkolben wurden 2.003 g (9.43 mmol) Benzoin in 20 ml
Ethanol gelöst und anschliessend wurden 0.403 g (10.66 mmol) NaBH4 in kleinen
Mengen dazugegeben. Beim Rühren entstand eine weisse schaumige Masse,
welche nach 20 min im Eisbad gekühlt wurde. Anschliessend wurden 20 ml Wasser
und 1 ml Salzsäure (6M) hinzugefügt, welche zu starkem Aufschäumen des
Gemisches führte. Nach Zugabe weiterer 10 ml Wasser wurde für weitere 20 Minuten
gerührt und danach die enstandene milchige Flüssigkeit abgenutscht. Aus der
Flüssigkeit in der Saugflasche kristallisierte wieder Substanz aus, welche ebenfalls
abgenutscht wurde. Diese beiden gesammelten Niederschläge wurden im Exsikkator
getrocknet. Dieses 1,2-Diphenylethan-1,2-diol wurde in einem 1:1 Gemisch von 10
ml Hexan und 10 ml Methyl-tert-butylether (MTBE) umkristallisiert und anschliessend
der Schmelzpunkt gemessen.
Mit 1.000 g (4.67 mmol) des Diols wurde die zweite Stufe der Synthese durchgeführt.
Dazu wurde das Diol mit 30 ml Aceton und 0.302 g Eisen(III)chlorid in einen 50 ml-
Rundkolben gegeben und 20 Minuten am Rückfluss gekocht. Danach wurde es bei
Raumtemperatur zum Abkühlen stehengelassen und anschliessend in ein 100 ml
Becherglas mit 40 ml Wasser überführt. Dazu wurden 10 ml einer 10%-igen
Kaliumcarbonat-Lösung gegeben. Die rötlich-braune Suspension wurde in einen 250
ml-Scheidetrichter gegeben und dreimal mit 20 ml Dichlormethan extrahiert. Die
gesammelten organischen Phasen wurde noch mit 25 ml Wasser gewaschen und
anschliessend über Magnesiumsulfat getrocknet.
H3C
O
CH 3
O
O
CH 3
CH 3