2,2-Dimethyl-4,5-diphenyl-1,3- dioxolan

Ph
-
BH4
Ph
Philippe Arnez 7.Synthese Mai 2003
2,2-Dimethyl-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan (Acetonid Derivat)
- Schmelzpunkt: 58 – 60 °C
(Lit. [2]: 57 – 59 °C)
- IR[3]:
Banden (cm -1 ) Interpretation Banden (cm -1 ) Interpretation
3033 - C - H 1258 --
3001 - C - H 1244 --
2987 -- 1209 --
2938 -- 1153 --
2899 -- 1082 --
2360 -- 1047 C - O
1497 C - C 1022 C - O
1454 C - C 884 --
1380 -- 864 --
1369 -- 723 --
1313 -- 695 --
-
1 H-NMR (CDCl3, 300 MHz, ppm): 7.06 – 6.98 (m, Ar-H, 10 H); 5.53 (s,
CH-Ph, 2 H); 1,83 (s, CH3, 3H); 1,62 (s, CH3, 3H).
Bemerkungen und Diskussion
Da im 1 H-NMR die zwei Methylgruppen zwei verschiedene Signale abgeben, können
wir daraus schliessen, dass es sich beim Produkt um das (meso)-2,2-Dimethyl-4,5diphenyl-1,3-dioxolan
handelt.
Reaktionsmechanismus
O
OH
Na +
Literatur
H 2O
Ph
Ph
OH
C
H3
O
FeCl 3
- HCl
Ph
H3C OH Ph OH
Ph
Ph O
Chemie BSc
SS 2003 ETH Zürich 4
O
CH 3
CH 3
O
FeCl 2
- HOFeCl 2
[1] Harwood Lawrence M., Moody Christopher J., Experimental Organic
Chemistry Principles and Practice, Blackwell Science Publications, Oxford
1989.
[2] Harwood Lawrence M., Moody Christopher J., Instructor’s Manual to
accompany Experimental Organic Chemistry Principles and Practice,
Blackwell Science Publications, Oxford 1989.
[3] Pretsch, Clerc, Seibl, Simon, Tabellen zur Strukturaufklärung organischer
Verbindungen mit spektroskopischen Methoden, 3. Auflage, 1. korrigierter
Nachdruck, Springer Verlag, Berlin Heidelberg 1990.
[4] Aldrich, Catalogue Handbook of Fine Chemicals, Switzerland, 1994-1995.
O
CH 3
CH3