3.1.2. Konfiguration

3.1.2. Konfiguration
1

Vergleich der Reaktionsprofile E1 vs. E2
E
E2 E1
E
ÜZ
ÜZ
Edukt Edukt
ZS
⊕
RC
3
ÜZ
Produkt Produkt
ÜZ: Maximum im Reaktionsprofil; Spezies existiert nicht
Reaktionskoordinate
ZS: Minimum im Reaktionsprofil; Spezies existiert und kann nachgewiesen werden
3

Stereochemie: anti-Eliminierung
H
Br H
Br H
D
≡
≡
⎧
⎪
⎪
⎪
⎪
⎨
⎪
⎪
⎪
⎪
⎪
⎩
⎧
⎪
⎪
⎪
⎪
⎨
⎪
⎪
⎪
⎪
⎪
⎩
Et
Br
H
Me H
H
H
Br
Et
Me H
H
Et
Br
D
Me H
H
H
Br
Et
Me H
D
Et Me
Et
Me
Et Me
D
Et
Me
Z
E
Z
mit D
E
ohne D
Es handelt sich um eine stereospezifische Reaktion: Bei gegebener Stereochemie (Konfiguration)
des Eduktes wird nicht jede beliebige, sondern eine bestimmte Konfiguration des Produktes gebildet.
4

3.4.2.3 Übergangsmetallkatalyse
z.B.
Ti
Ti
Cl
Cl
Cl
⊕
+ Et 2 AlCl
+ Et 2 AlCl 2
Ziegler, Natta
freie Koordinationsstelle, Elektrophil, wie Kap. 3.4.2.2
Bedeutung: oft hochselektive Polymerisationen möglich
Stereoselektivität ≡ Taktizität
z.B. Polypropen
−
··· ··· isotaktisch
Fp. 175°C
··· ··· syndiotaktisch
Fp. 125°C
··· ··· ataktisch
Fp.

3.4.3 Beispiele
3.4.3.1 Polyethylen ("Ethylen" ≡ Ethen)
n
ÜM-Kat.
H2C CH2 n
aus Crackprozeß
ÜM = Übergangsmetall
Formteile, Folien, Rohre, Schläuche
LDPE d < 0.95 g cm −3
HDPE d > 0.95 g cm −3
3.4.3.2 Polypropylen ("Propylen" ≡ Propen)
Me
aus Crackprozeß
ÜM-Kat.
··· n
···
Me Me Me Me
wichtig: Taktizität (vgl. Kap. 3.4.2.3)
Innenausstattung von PKW (z. B. Armaturbretter), Batteriegehäuse, Kindersitze, Fahrradhelme
PE
PP
6

3.4.3.3 Polystyrol ("Styrol" ≡ Phenylethen ≡ Vinylbenzol)
Ph
Cl
··· n
···
Ph Ph Ph Ph
wichtig: Taktizität (vgl. Kap. 3.4.2.3)
n
Cl Cl Cl Cl
PS
Verpackungen, Formteile, Isoliermaterial
Sehr geringe Dichte: Styropor: PS aufgeschäumt
3.4.3.4 Polyvinylchlorid ("Vinylchlorid" ≡ Chlorethen)
··· ···
PVC
Behälter, Folien, Beschichtungen, Rohre, Schläuche, Bodenbeläge
Probleme: Monomer carzinogen; Polymer: Entsorgung
7

Synthese Monomer (VC)
+ Cl
Cl
2 Cl
- HCl
+ HCl
PVC ist sehr hart, in der Regel ist der Einsatz von Weichmachern, z. B. DEHP, erforderlich.
O
O
O
O Di(2-ethylhexyl)phthalat
Cl
(VC)
8

3.4.3.5 "Teflon" (Polytetrafluorethen)
F F
F F F F F F F F
···
···
F F
F F F F F F F F
Me
CN
CO 2 Me
···
···
n
CN CN CN CN
"Dralon"
Me E Me E Me E Me E
E = CO 2 Me
PTFE
sehr hart, sehr inert, sehr thermostabil
3.4.3.6 Polyacrylnitril ("Acrylnitril" ≡ Cyanoethen)
3.4.3.7 Polymethylmethacrylat
···
···
PAN
Formteile, Fasern
PMMA
Plexiglas, glasartig
9

Recyclingsymbole
Recycling-Codes dienen der Kennzeichnung von verschiedenen Materialien zwecks Rückführung in den Wiederverwertungskreislauf
Recycling
–nummer
PP
PS
Kürzel
PET
PE-HD
PVC
PE-LD
OTHER
Name des Werkstoffs
Polyethylenterephthalat
High-Density Polyethylen
Polyvinylchlorid
Low-Density Polyethylen
Polypropylen
Polystyrol
Andere Kunststoffe wie
Acrylglas, Polycarbonat,
Nylon
Verwendung und Recycling des Polymers zu
Polyesterfasern, Folien, Softdrink-Flaschen
Plastikflaschen, Plastiktaschen, Abfalleimer,
Plastikrohre, Kunstholz
Fensterrahmen, Rohre und Flaschen (für
Chemikalien, Kleber, …)
Plastiktaschen, Eimer,
Seifenspenderflaschen, Plastiktuben
Stoßstangen, Innenraumverkleidungen,
Industriefasern
Spielzeug, Blumentöpfe, Videokassetten,
Aschenbecher, Koffer, Schaumpolystyrol
10

Licht
• Zwei isomere Formen des Retinals sind beim Sehvorgang wichtig:
cis-Retinal (A) und all-trans-Retinal (B)
• cis-Retinal ist der lichtempfindliche Bestandteil des lichtempfindliche Farbstoff im Auge
Absorption von Licht → Umwandlung von cis-Retinal (A) in die all-trans-Konfiguration
→Auslösung einer „Signalübertragung“ – das Lichtsignal wird in ein elektrochemisches
Signal umgewandelt
Fällt die Reizung durch Licht weg, wird das Retinal durch eine Isomerase wieder in die
cis-Form umgewandelt.
11

Frohe Weihnachten & Guten Rutsch !
12