Sven Enterlein - funnycreature.de

Organisch
Organisch-Chemisches
Organisch Chemisches
Grun Grundpraktikum
Grun praktikum
Präparat Präparat Präparat 18 18: 18
3,3,6,6 3,3,6,6-Tetramethoxycyclohexa
3,3,6,6 Tetramethoxycyclohexa
Tetramethoxycyclohexa-
Tetramethoxycyclohexa
1,4 1,4-dien 1,4 dien
Gliederung:
I. Literatur............................................................................................................... 1
II. Präparateigenschaften....................................................................................... 1
III. Stöchiometrische Reaktionsgleichung .......................................................... 1
IV. Reaktionsmechanismus .................................................................................. 1
V. Versuchsdurchführung...................................................................................... 2
a) Ansatz......................................................................................................................... 2
b) Durchführung .............................................................................................................. 2
c) Aufarbeitung................................................................................................................ 2
d) Apparatur ....................................................................................................................2
e) Beobachtungen........................................................................................................... 2
VI. Meßergebnisse ................................................................................................. 3
a) Ausbeute.....................................................................................................................3
b) Reinheit (physikalische Eigenschaften)....................................................................... 3
Erklärung ................................................................................................................... 3
Sven Enterlein
108 097 236 174

Prä parat 18 18 18
OC-Grundpraktikum
I. Literatur
Durchführung: Skript „Organisch-chemisches Grundpraktikum 1999“
Reaktionsmechanismus: Skript zur Vorlesung Organische Chemie II, S. 78
II. Präparateigenschaften
C
H 3
O
O
CH 3
H3C O O CH3 3,3,6,6-Tetramethoxycyclohexa-1,4-dien bildet farblose Kristalle, die bei
einer Temperatur von ca. 42-43° C schmelzen.
III. Stöchiometrische Reaktionsgleichung
O CH 3
O
Mol- 138.16 2x 34.07 200.24 2.02
masse
IV. Reaktionsmechanismus
Wie jeder elektrolytische Prozeß ist auch diese Reaktion in eine Anoden und eine Kathodenreaktion
zu unterteilen. Die eigentliche Reaktion, die zum Produkt führt, ist die Anodenreaktion;
hier wird als erstes ein Elektron vom Hydrochinondimethylether abgegeben:
i) Anodenprozeß
O CH 3
O
CH 3
-e -
-e -
CH 3O -
CH 3
C
H 3
C
H 3
C
H 3
+ 2 CH 3OH
O CH 3
+
O
CH 3
O O CH 3
O
O
+
O CH3
O CH 3
O
CH 3
KOH
O CH + 3
O
C
H 3
CH 3
C
H 3
C
H 3
- 1 -
O
O
O
+ CH3
O CH 3
O
O O CH 3
CH 3
+ H 2
CH 3O -
C
H 3
O O
O CH3
CH 3

Prä parat 18 18 18
OC-Grundpraktikum
An der Kathode wird Kalium oxidiert, das Kalium-Methanolat und Wasserstoff gebildet.
2 K+
+2 e-
2 K
+2 CH3OH 2 [K + -
OCH3] + H2 V. Versuchsdurchführung
a) Ansatz
Für die Reaktion werden folgende Mengen der Chemikalien benötigt:
• 7.0 g (0.17 mol) p-Dimethoxybenzol
• 78.69 g (2.31 mol) Methanol
• 1.0 g KOH
b) Durchführung
In einem 150 ml Becherglas werden das p-Dimethoxybenzol und das Kaliumhydroxid
im Methanol gelöst. Unter Rühren und Kühlen wird bei einer Stromstärke von 2.0 A
zweieinhalb Stunden elektrolysiert. Das Eisbad muß wegen der exothermen Reaktion
mehrmals ausgetauscht werden.
c) Aufarbeitung
Das Methanol wird im Vakuum abdestilliert und der Rückstand in ca. 50 ml Methyltert.Butylether
aufgenommen. Die Lösung wird viermal mit je 3 ml Wasser gewaschen
und mit Natriumsulfat getrocknet . Nach dem Abfiltrieren wird der Ether abdestilliert
und der Rückstand in Petrolether umkristallisiert.
d) Apparatur
Für die Elektrolyse wird eine vorbereitete Apparatur benutzt.
e) Beobachtungen
B
C
1. Elektrolyse
A
D/G
E
F
Die Elektrolyse ist eine stark exotherme Reaktion, bei der das Methanol fast siedet;
die Lösung färbt sich braun. Nach dem Abdestillieren des Methanols bleibt ein zäher
Bodenkörper zurück, der eine dunkelbraune bis rote Farbe aufweist. Dieser ist im Ether
nicht vollständig löslich, wohl aber in Wasser. Dadurch erhält die Etherphase eine
orange Farbe, die sich beim Waschen mit Wasser aufhellt; dieses nimmt die rote
Farbe an.
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H
2. Destillation
A Amperemeter/Stromquelle
B Platinelektroden
C Becherglas (Reaktionsgefäß)
D/G Eisbad/Ölbad
E Magnetrührer (mit Heizplatte)
F Thermometer
H Destillationsbrücke
I Destillationsvorstoß
K Rundkolben
I
K

Prä parat 18 18 18
OC-Grundpraktikum
Destilliert man den Ether ab, bleibt eine gelbe Flüssigkeit zurück, die beim Abkühlen
schlagartig auskristallisiert. Die leicht gelblichen Kristalle sind nach dem Umkristallisieren
mit Petrolether farblos.
VI. Meßergebnisse
a) Ausbeute
Laut der Reaktionsgleichung unter III sind maximal 7.0 g⋅200.24138.16= 10.15 g
3,3,6,6-Tetramethoxycyclohexa-1,4-dien darstellbar. Die Literatur gibt eine Ausbeute
von 75% an, was 7.61 g entspricht. Für einen erfolgreichen Versuch sollten mindestens
50% davon (= 3.81 g) dargestellt werden. Ich erhielt 4.0 g an Produkt, was 39.4%
der Theorie oder 52.6% der Literatur entspricht.
b) Reinheit (physikalische Eigenschaften)
Als Kriterium für die Reinheit des Stoffes sollte der Schmelzpunkt herangezogen
werden. Im Skript ist er mit 42.5° C angegeben, wobei ein Wert zwischen 40 und 43°
C ausreichend ist. Die Kristalle meines Produktes weisen einen Schmelzpunkt von ca.
42.0° C auf.
Erklärung
Das vorliegende Präparat habe ich selbst hergestellt und nicht käuflich erworben oder
durch solche Substanzen verbessert.
Datum: __________ Unterschrift: ____________________
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