Aromastoffe und Lösungsmittel - Kantonsschule Trogen

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Aromastoffe und Lösungsmittel
1. Theorie zur Esterbildung
Beispielreaktion: Reaktion von Butansäure und Ethanol (Ananasaroma)
H
H C C C
H
H
H
Allgemeine Reaktionsgleichung
Carbonsäuren und Alkohole reagieren mit konzentrierter Schwefelsäure als Katalysator unter
Wasserabspaltung zu Estern. Die Esterreaktion ist eine umkehrbare Reaktion. Man spricht bei der
Hinreaktion von Kondensation (Veresterung), bei der Rückreaktion von Esterhydrolyse (Verseifung).
Die Veresterung ist ein Beispiel für eine Kondensation: Zwei Moleküle reagieren miteinander unter
Abspaltung eines kleinen Moleküls (z.B. Wasser).
Nomenklatur
Name der Säure + Name für den Alkylrest des Alkohols + Endung -ester
Bsp: Butansäure + -ethyl (Ethanol) + -ester Butansäureethylester
Verwendung und Vorkommen einiger Ester
Verwendung:
H
H
O
als Lösungsmittel für Klebstoffe, Lacke, Harze, Öle, Fette
als Konservierungsmittel
als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie
Name des Esters Halbstrukturformel Verwendung
Methansäureethylester
Rumaroma
Ethansäureethylester
Ethansäurepentylester
Salicylsäuremethylester
Benzoesäureethylester
C O H
O
+ H O
H
C
H
C
Kondensation
Kat. H2SO4 H H
H
C
H
C
H
C
H H Hydrolyse
H H H
R1 C O H + H O R2 Kat. H 2 SO 4
C O
O H H
H
C O C
H
C
H
H + O
H
Lösungsmittel
Birnenaroma
Wintergrünöl
Pfefferminzaroma
Kantonsschule Trogen 1 SF6 Bio/Chemie Praktikum: Ester
R 1
O
R 2 +
H 2O
Carbonsäure Alkohol Ester Wasser
O
H C O C 2H 5
CH 3
CH 3
O
C O
O
C O
O
C O
OH
O
C O
C 2H 5
C 5H 11
CH 3
C 2H 5

Datum: Name: Klasse:
2. Durchführung
1. Borsäuretrimethylester (Abzug!)
Gib in ein Abdampfschälchen 0.4 g Borsäure, 5 mL Methanol und einige Tropfen konzentrierte
Schwefelsäure. Stelle das Schälchen auf eine hitzebeständige Platte und entzünde den Ester. Stelle die
Reaktionsgleichung auf und schildere deine Beobachtung.
2. Methansäureethylester (Rumaroma)
In einem Reagenzglas werden 2 mL Ethanol mit 1 mL Methansäure und 3-4 Tropfen konzentrierte
Schwefelsäure gemischt. Man erwärmt das Flüssigkeitsgemisch etwas (nicht sieden lassen! ) und stellt
es dann verschlossen zur Seite. Nach 5-10 Minuten prüft man den Geruch. Dazu kann man den
entstandenen Ester mit Wasser mischen. Stelle die Reaktionsgleichung auf und schildere deine
Beobachtung.
3. Ethansäurepentylester (Birnenaroma)
Zu 2 mL Pentanol werden in einem Reagenzglas 2 mL Ethansäure und 3-4 Tropfen konzentrierte
Schwefelsäure gegeben und die Mischung kurz erwärmt. Das Reagenzglas wird verschlossen, nach 5-
10 Minuten macht man eine Geruchsprobe. Eventuell kann man Sodalösung (Na2CO3) ins Reagenzglas
geben, um die restliche Ethansäure zu neutralisieren. Stelle die Reaktionsgleichung auf und schildere
deine Beobachtung.
4. Salicylsäuremethylester (Wintergrünöl)
Eine Spatelspitze Salicylsäure wird mit 1 mL Methanol und 1 mL konzentrierter Schwefelsäure erwärmt.
Nach dem Abkühlen macht man eine Geruchsprobe. Stelle die Reaktionsgleichung auf und schildere
deine Beobachtung.
5. Benzoesäuremethylester (Pfefferminzaroma)
Zu 0.25 g Benzoesäure werden in einem Reagenzglas 5 mL Ethanol und 1 mL konzentrierte
Schwefelsäure gegeben. Anschliessend erwärmt man das Reagenzglas etwas. Nach 5-10 Minuten
macht man eine Geruchsprobe. Stelle die Reaktionsgleichung auf und schildere deine Beobachtung.
6. Ethansäureethylester (Lösungsmittel)
(Minilab) Ein Gemisch aus 5 mL Ethansäure, 5 mL Ethanol und 5 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure
wird etwa 10 Minuten bei schwachem Sieden am Rückflusskühler erhitzt. Nach dem Abkühlen macht
man eine Geruchsprobe. Stelle die Reaktionsgleichung auf und schildere deine Beobachtung.
Material pro Gruppe
Abdampfschale
Eternitplatte in Abzug
Chemikalien
Borsäure
Methanol
konz. Schwefelsäure
Ethanol
Ameisensäure
Pentanol
4 Reagenzgläser mit Schraubdeckel MINILABOR
Apparatur zur Rückflussdestillation
Essigsäure
Salicylsäure
Benzoesäure
Methylenblau
Kantonsschule Trogen 2 SF6 Bio/Chemie Praktikum: Ester