Diese Projektarbeit komplett downloaden ... - Institut Dr. Flad
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<strong>Institut</strong> <strong>Dr</strong>. <strong>Flad</strong> – Berufskolleg für Chemie, Pharmazie und Umwelt<br />
Wir bilden aus: CTA, PTA, UTA und CTA mit den Schwerpunkten Biotechnologie und Umwelt.<br />
www.chf.de<br />
Das halogenierte Produkt müsste, um weiter halogeniert zu werden nochmals enolisiert<br />
werden. Durch den Halogensubstituenten gibt es am Molekül aber einen –I-Effekt<br />
(elektronenziehende Wirkung), der die zur Enolisierung notwenige Protonierung erschwert,<br />
indem das zu protonierende Sauerstoff-Atom deutlich schwächer basisch wirkt.<br />
schwächer basisch<br />
elektronen<br />
ziehend<br />
CH 2<br />
I<br />
O H + CH 2<br />
I<br />
C<br />
CH3<br />
OH +<br />
C<br />
CH3<br />
Iodaceton<br />
Gleichgewicht<br />
deutlich auf der linken<br />
Seite<br />
Übergangszustand<br />
(Quelle: siehe Literaturverzeichnis, Nr.5)<br />
3.2.2. Gesamtgleichungen<br />
Bei allen Reaktionen findet die Iodierung durch eine elektrophile Addition an die Enolform<br />
statt.<br />
Die (theoretischen) Gesamtreaktionsgleichungen der einzelnen Iodierungen, ausgehend von<br />
den Enolformen der einzelnen Carbonylverbindungen lauten wie folgt:<br />
Aceton:<br />
OH<br />
C<br />
H 3<br />
C CH2<br />
Enolform<br />
+ I 2<br />
+<br />
O<br />
C<br />
H 3<br />
C CH2 I<br />
Iodaceton<br />
HI<br />
Propanal:<br />
H OH<br />
C C<br />
H 3<br />
C<br />
H<br />
Enolform<br />
2,4-Pentandion:<br />
+ I 2<br />
+<br />
H<br />
O<br />
C C<br />
H 3<br />
C<br />
I H<br />
2-Iodpropanal<br />
HI<br />
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