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Institut Dr. Flad – Berufskolleg für Chemie, Pharmazie und Umwelt
Wir bilden aus: CTA, PTA, UTA und CTA mit den Schwerpunkten Biotechnologie und Umwelt.
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Beispiele:
C H 3
O
C
H
C H 2
C
OH
H
Acetaldehyd
(Ethanal)
Vinylalkohol
(Ethenol)
O
OH
C
H 3
C CH3
C H 2
C
CH3
Aceton
(Propanon)
2-Propenal
Es gibt aber auch Beispiele, bei denen das Gleichgewicht nahezu auf der Seite der Enolform
liegt:
Wasserstoffbrückenbindung
C H 3
O
O
C C
CH2 CH3
Acetylaceton
(2,4 Pentadion)
C H 3
O
C C CH 3
C
H
OH
4-Hydroxypent-3-en-2-on
Meist besitzen diese Moleküle 2 Ketogruppen wie in unserem Beispiel.
Die Gründe für die Stabilität des Acetylacetons liegen zum einen an der Ausbildung eines
konjugierten Systems, welches immer eine Stabilisierung eines Moleküls zur Folge hat, zum
anderen daran, dass es zu einer stabilisierenden intramolekularen
Wasserstoffbrückenbindung zwischen Keto- und Hydroxylgruppe kommt. So bildet sich ein
spannungsfreier, sechsgliedriger Ring, ähnlich der Benzolstruktur.
Kommen wir nun zum Mechanismus der Halogenierung (in unserem Fall Iodierung) von
Aldehyden und Ketonen, die meistens am alpha C-Atom der Carbonylgruppe verläuft.
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