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Syntheseverfahren, Reaktionsgleichungen, Beeinflussung von Reaktionen
2.2 Syntheseplanung
1. Was wird durch
die Synthese-Verfahren
angegeben?
2. Wie kann allgemein
eine Synthese charakterisiert
werden?
3. Was beinhaltet der
Begriff Syntheseplanung?
4. Was versteht man
unter Retrosynthese?
5. Es soll eine Retrosynthese
von Ethylphenylketon
bis zur Ausgangssubstanz
Ethen
➞
Synthese-Verfahren geben die chemischen Vorgänge
an, die zu Stoffwandlungen führen: Halogenierung,
Hydrierung, Nitrierung, Sulfonierung,
Diazotierung, Polymerisation u. a.
Eine Synthese kann allgemein charakterisiert
werden, indem man Reaktionstyp, Reaktionsmechanismus
und Synthese-Verfahren (-Prinzip)
miteinander verknüpft, z. B. bei der Synthese von
Chlorbenzol in folgender Weise:
Durch eine Substitution (Typ) entsteht elektrophil
über p– und r–Übergänge (Mechanismus) aus
Benzol durch Chlorierung (Synthese-Prinzip oder
-Verfahren) Chlorbenzol.
Der Begriff orientiert auf die Aufstellung eines
Syntheseplans, der alle notwendigen materiellen
und experimentell-technischen Bedingungen für
die Herstellung eines zu synthetisierenden Produkts
enthält, z. B. die Festlegung der Edukte,
Bereitstellung der notwendigen Geräte, die Abfolge
der Syntheseschritte, die Synthesebedingungen
(Temperatur, Druck, Schutzgas u. a.),
Maßnahmen zur Unterdrückung von Nebenreaktionen
oder ungewollten Reaktionen (evtl. Einführung
von Schutzgruppen).
Die Retrosynthese oder retrosynthetische Analyse
(retro = lat. zurück) ist die gedankliche Zerlegung
(Analyse) einer Zielverbindung zu immer
einfacheren Verbindungen (Vorstufen), bis man
zu geeigneten leicht beschaffbaren bzw. zugänglichen
Ausgangsstoffen gelangt.
Aus dem Ergebnis der Retrosynthese ergibt sich,
in welchen Syntheseschritten die gewünschte
Verbindung erzeugt werden kann.
1. Überführung von Ethylphenylketon in Propansäurechlorid
durch Abspaltung von Benzol
und Addition von HCl:
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Synthesen und Reaktionen von Alkanen, Alkenen, Alkinen, Halogenalkanen
durchgeführt werden.
Welcher Syntheseweg ergibt
sich?
C 6 H 5 –CO–CH 2 –CH 3 + HCl
? CH 3 –CH 2 –CO–Cl + C 6 H 6
2. Überführung des Propansäurechlorid in die
Propansäure:
CH 3 –CH 2 –CO–Cl + H 2 O ?
CH 3 –CH 2 –COOH + HCl
3. Bildung des Propannitrils:
CH 3 –CH 2 –COOH + NH 3 ?
CH 3 –CH 2 –CN + 2 H 2 O
4. Abspaltung der Nitril-Gruppe mit NaCl:
CH 3 –CH 2 –CN + NaCl ?
CH 3 –CH 2 –Cl + NaCN
5. Dehydrochlorierung des Ethylchlorids:
CH 3 –CH 2 –Cl ?
CH 2 =CH 2 + HCl
In der Umkehrung ergibt sich die Synthese:
CH 2 =CH 2 + HCl ? CH 3 –CH 2 –Cl
CH 3 –CH 2 –Cl + NaCN ? CH 3 –CH 2 – CN + NaCl
CH 3 –CH 2 –CN + 2 H 2 O ? CH 3 –CH 2 –COOH + NH 3
Bildung des Säurechlorids z. B. mit Thionylchlorid
und Binden des Benzols
CH 3 –CH 2 –COOH + SOCl 2 ?
CH 3 –CH 2 –CO–Cl + SO 2 + HCl
CH 3 –CH 2 –CO –Cl + C 6 H 6 ?
C 6 H 5 –CO–CH 2 –CH 3 + HCl
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2.3 Synthesen und Reaktionen von Alkanen, Alkenen,
Alkinen, Halogenalkanen
1. Was versteht man
unter Isomerie?
2. Welche Arten der
Isomerie gibt es?
➞
Isomerie (griech. = gleich,Teilchen) besteht zwischen
Molekülen, die eine gleiche Summen- aber
verschiedene Strukturformeln besitzen.
Die wichtigsten Isomerien sind:
• Strukturisomerie (an unterschiedlichen Stellen
innerhalb des Moleküls gebundene Atome,
z. B. Ethanol – Dimethylether),
• Kettenisomerie (verzweigt, unverzweigt, z. B.
Butan, Isobutan),
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Syntheseverfahren, Reaktionsgleichungen, Beeinflussung von Reaktionen
• Stellungsisomerie (an verschiedene C-Atome
der Kette gebundene Substituenten, z. B.
1,2-Dibromethan, 1,1-Dibromethan),
• Konfigurationsisomerie (cis-trans- oder Z/E-
Isomerie),
• Konformationsisomerie (z. B. Sessel-/Wannenform),
• Spiegelbildisomerie oder optische Isomerie
(auch: Enantiomerie),
• Tautomerie (Isomerie, die sich durch Wanderung
einer Bindung und einer Gruppe – vor
allem eines Protons – ausbildet, z. B. Keto-
Enol-Tautomerie).
3. In welcher Struktur
existieren organische Verbindungen
in cis-trans-
Isomerie? Bei welcher
Molekülstruktur gibt es
keine cis-trans-Isomerie?
Die einfachen Verbindungen, die in cis- und
trans-Isomerie existieren, besitzen eine Doppelbindung
und an jedem C-Atom, z. B. neben Wasserstoff,
einen Substituenten. Keine cis-trans-Iosomerie
tritt auf, wenn beide Substituenten am
gleichen C-Atom gebunden sind, z. B.:
Cl
C=C
Cl Cl
C=C H H Cl
C=C
H H H Cl H Cl
1,2-Dichlorethen
(Z)- oder
cis-Form
(E)- oder
trans-Form
keine cis-trans-
Isomerie möglich
Cis-trans-Isomerie tritt auch an Dreifachbindungen
nicht auf.
4. Welche Struktur besitzt
Acetessigester in der
Keto- und Enol-Form im
Gleichgewicht?
CH 3 C CH 2 C
O
O O C 2 H 5
Keto-Form
CH 3 C CH C
OH
O O C 2 H 5
Enol-Form
5. Welche Verbindungen
sind mit Butanon isomer?
Butanon: CH 3 –CH 2 –CO–CH 3
Butanal: CH 3 –CH 2 –CH 2 –CHO
OH
O
Cyclobutanol
Tetrahydrofuran
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