3.3.6: exo-cis-2,3-Norbornandiol
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3. Additionen an CC-Doppelbindungen www.ioc-praktikum.de<br />
13 C-NMR Spektrum von 6 (22.64 MHz, CDCl 3 ): 24.53 (CH 2 ), 31.60 (CH 2 ), 43.02 (CH), 74.76 (CH).<br />
80 60 40 20 [ppm] 0<br />
IR-Spektrum von 6 (KBr):<br />
100<br />
T [%]<br />
50<br />
2865<br />
3400 2955<br />
3250<br />
0<br />
4000 3000 2000 1500 1000 ν ~ [cm -1 ]<br />
* Formulieren Sie den zu 6 führenden Reaktionsmechanismus.<br />
* Man diskutiere die Reaktion im Vergleich zu den anderen Umsetzungen von Alkenen mit sauerstoffhaltigen<br />
Oxidantien.<br />
Weitere denkbare Reaktionsprodukte:<br />
HO<br />
OH<br />
CHO<br />
CO 2<br />
H<br />
OH<br />
OH<br />
OH<br />
CHO<br />
OH<br />
O<br />
A B C D E F<br />
CHO<br />
* Mit welchen spektroskopischen Daten und einfachen Versuchen lassen sich A–F ausschließen?<br />
* Diskutieren Sie die denkbaren Reaktionsmechanismen.<br />
Literatur, allgemeine Anwendbarkeit der Methode<br />
Siehe Allgemeine Arbeitsvorschrift 3.3.4.<br />
Versuch <strong>3.3.6</strong>, Rev. 1.0 2
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