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Versuch 1.5.2

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1. Substitutionsreaktionen www.ioc-praktikum.de<br />

1 Welche Funktion hat das Azoisobutyronitril? (Formel, Reaktion in siedendem Cyclohexan?)<br />

2 Was bewirkt diese Prozedur?<br />

Hinweise zur Entsorgung (E), Recycling (R) der Lösungsmittel<br />

R 1 : Lösungsmittel mit Spuren organischer Verunreinigungen → Recycling (Cyclohexan).<br />

E 1 : Wässrige Lösung mit Spuren organischer Verbindungen → Entsorgung (H 2 O mit RHal/Halogenid).<br />

Auswertung des <strong>Versuch</strong>s<br />

1 H-NMR-Spektrum von 2 (300 MHz, DMSO-d 6 ): δ = 4.75 (2 H), 7.54 (2 H), 13.15 (1 H).<br />

x10<br />

14.0<br />

12.0<br />

LM<br />

9.0 8.0 7.0 6.0 5.0 4.0 3.0 2.0 [ppm] 0.0<br />

13 C-NMR-Spektrum (75.5 MHz, DMSO-d 6 ) von 2: δ = 33.29 (CH 2 ), 129.45 (CH), 129.68 (CH), 130.50 (C),<br />

142.86 (C), 166.85 (C).<br />

LM<br />

131 129<br />

180 160 140 120<br />

100 80<br />

60 40 20 [ppm] 0<br />

IR-Spektrum von 2 (KBr):<br />

100<br />

T [%]<br />

50<br />

3200 - 2400<br />

1680<br />

0<br />

~<br />

4000 3000 2000 1500 1000 ν [cm -1 ]<br />

* Formulieren Sie den zu 2 führenden Reaktionsmechanismus.<br />

<strong>Versuch</strong> <strong>1.5.2</strong>, Rev. 1.0 2

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