Vorlesung Chemie für Mediziner: Formeln OC - Leipzig-Medizin.de

Vorlesung Chemie für Mediziner: Formeln OC
1
In diesem Dokument sind die wichtigsten Formeln der Vorlesung zusammengestellt, die man für die
Klausur kennen sollte. Die Zusammenstellung erhebt keinen Anspruch auf Vollständigkeit.
Entscheidend für die Klausuren ist die Vorlesung.
Fehlerhinweise bitte an: strater@bbz.uni-leipzig.de
1.4.3.2 Cyclisch konjugierte π-Systeme (Aromatizität und Mesomerie)
=
Benzol
mehrkernige Aromaten:
Naphthalin
Anthracen
2.1 Gesättigte und ungesättigte Kohlenwasserstoffe
Methan bis Hexan
Cyclopropan bis Cyclohexan
Ethen bis Hexen
Ethin (Azetylen) bis Hexin
2.1.3 Aromatische Kohlenwasserstoffe
CH 3 CH 3
CH 3
Benzol Toluol ortho-Xylol
Naphthalin (10 π) Anthracen (14 π) Phenanthren (14 π)
Pyren
davon abgeleitet: Benz[a]pyren, starkes Cancerogen

2
2.2.1 Fünfringheterozyklen
N
H
O S O N
H
Pyrrol Furan Thiophen Tetrahydrofuran
Pyrrolidin
N
S
N
N
N
Indol
(Teil d. Tryptophans)
Imidazol
(Histidine)
Thiazol
2.2.2 Sechsringheterozyklen
N
N
N
N
N
N
N O N
H
Pyridin Pyrimidin Purin Tetrahydropyran Piperidin
2.3.1 Alkohole
H 3 C-OH H 3 C-CH 2 -OH H 3 C-CH 2 -CH 2 -OH
Methanol Ethanol Propanol etc. bis Hexanol
HO-CH 2 -CH 2 -OH
HO-CH 2 -CH(OH)-CH 3
1,2-Ethandiol = (Ethylen)-Glycol
1,2-Propandiol
etc., z.B. Cyclohexanol
HO-CH 2 -CH(OH)-CH 2 -OH
1,2,3-Propantriol, Glycerin
HO
CH 2
OH
HC
HC
HC
CH
OH
OH
OH
D-Sorbitol
D-Sorbit
süßer Geschmack
CH 2
OH
einfach merken als Reduktionsprodukt der D-Glucose
Aldehydgruppe -> Alkoholgruppe

2.3.2 Phenole
OH
OH
OH
OH
OH
3
OH
Phenol
"Carbolsäure"
(5%ige wässr. Lsg.)
1,2-Dihydroxybenzol
ortho-
Brenzcatechin
Oxidation
1,3-Dihydroxybenzol
meta-
Resorcin
OH
1,4-Dihydroxybenzol
Hydrochinon
Oxidation
O
keine Oxidation möglich
O
O
1,2-Benzochinon
2.4 Ether
H 3 C-O-CH 3 Dimethylether
(C 2 H 5 ) 2 O Diethylether, "Ether"
O
para-Chinon
O
O O O O
Epoxide
Tetrahydrofuran
Tetrahydropyran
1,4-Dioxan
2.6 Amine
primäres Amin R-NH 2
CH 3
H 3
C NH 2 NH 2 H 3
C NH 2
CH 3
Methylamin Anilin t-Butylamin
sekundäres Amin
R
N H R
H 3
C N CH H
H
3 N
CH N
N
3
H
H
Dimethylamin Methyl-Anilin Piperidin Pyrrolidin

4
tertiäres Amin
R
N
R
R
H 3
C N CH 3
CH 3
CH 3
N
CH3
N
Trimethylamin Dimethylanilin cyclisch: Pyridin
2.7.1 Aldehyde und Ketone
H
O
H
C H 3
O
H
CHO
Formaldehyd
Methanal
6C
C
5
C
4
C
3
C
2
ε δ γ β α
Acetaldehyd
Ethanal
O
C
1
H
Benzaldehyd
aromatische Aldehyde:
Ketone: all. R-C=O-R'
O
O
O
H 3
C CH 3
Aceton
Propanon
H 3
C C 2
H 5
Methylethylketon
Butanon
Cyclohexanon
2.7.2 Chinone
O
1
O
1
O
4
O
p-Chinon
1,4-Benzochinon
o-Chinon
1,2-Benzochinon
kondensierte Chinone:
O
O
O
1,4-Naphthochinon
O
Anthrachinon

2.8.1 Monosaccharide
5
Triosen
H
O
H
O
H
OH
CH 2
OH
HO
H
CH 2
OH
D-(+)-Glycerinaldehyd
L-(-)-Glycerinaldehyd
Tetrosen
4 Stereoisomere als 2 Enantiomerenpaare d. Aldotetraosen
H
CHO
OH HO
CHO
H
HO
CHO
H H
CHO
OH
H OH HO H
H OH HO H
CH 2
OH
CH 2
OH
CH 2
OH
CH 2
OH
D-Erythrose L-Erythrose D-Threose L-Threose
Pentosen
CHO
CHO
CH 2
OH
H
OH
CH 2
O
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
H
OH
CH 2
OH
CH 2
OH
CH 2
OH
D-(-)-Ribose
in RNA
2-Desoxyribose
in DNA
D-Ribulose
eine Ketose
Hexosen
H
HO
H
H
CHO
OH
H
OH
OH
CH 2
OH
D-Glucose
HO
HO
H
H
CHO
H
H
OH
OH
CH 2
OH
D-Mannose
Wechsel d. Konfiguration
am C-2
H
HO
HO
H
CHO
OH
H
H
OH
CH 2
OH
D-Galactose
am C-4
HO
H
H
1
2
6
CH 2
OH
3
4
5
O
H
OH
OH
CH 2
OH
D-Fructose
(eine Ketose)
Disaccharide
Saccharose: α-1,4-glykosidisch verknüpfte Glucose und Fructose
Maltose: α-1,4-glykosidisch verknüpfte Glucose
Lactose: β -1,4-glykosidisch verknüpfte Galactose und Glucose

Polysaccharide
Amylose (Teil der Stärke): α-1,4-glykosidisch verknüpfte Glucose
Glykogen: α-1,4-glykosidisch verknüpfte Glucose
Cellulose: β-1,4-glykosidisch verknüpfte Glucose
6
2.9 Carbonsäuren und Carbonsäurederivate
Monocarbonsäuren
Formel Säure Salze*
HCOOH Ameisensäure (Methansäure) Formiate
CH 3 -COOH Essigsäure (Ethansäure) Acetate
CH 3 -CH 2 -COOH Propionsäure (Propansäure) Propionate
CH 3 -(CH 2 ) 2 -COOH n-Buttersäure (Butansäure) Butyrate
CH 3 -(CH 2 ) 14 -COOH Palmitinsäure Palmitate
CH 3 -(CH 2 ) 16 -COOH Stearinsäure Stearate
Ölsäure: einfach ungesättigt, linear, 18 C-Atome
Linolsäure: zweifach ungesättigt, linear, 18 C-Atome, essentiell
Linolensäure: dreifach ungesättigt, linear, 18 C-Atome, essentiell
COOH
COOH
COOH
OH
COOH
COOH
NH 2
Benzoesäure
p-Aminobenzoesäure
(PABS)
Salicylsäure
Phthalsäure
HOOC
HOOC
COOH
HOOC
Fumarsäure
Maleinsäure
Dicarbonsäuren
und ihre Salze, viele physiol. wichtige Vertreter
C-Zahl Formel Name Salze
2 HOOC-COOH Oxalsäure Oxalate
3 HOOC-CH 2 -COOH Malonsäure Malonate
4 HOOC-(CH 2 ) 2 -COOH Bernsteinsäure Succinate
5 HOOC-(CH 2 ) 3 -COOH Glutarsäure Glutarate

2.9.7 Hydroxycarbonsäuren
7
C H 3
C H 3
CH COOH
OH
CH CH 2
-COOH
OH
Milchsäure, Lactate
3-Hydroxybuttersäure, 3-Hydroxybutyrate
H 2
C
OH
CH COOH
OH
Glycerinsäure, Glycerate
HC
COOH
OH
CH 2
COOH
Äpfelsäure
(Malate)
2 Enantiomere
COOH
HC OH
HC OH
COOH
Weinsäure
(Tartrate)
3 Stereoisomere
hier gezeigt nur Mesoform
COOH
COOH
HO
CH 2
C COOH
CH 2
Citronensäure
(Citrate)
HC OH
HC COOH
CH 2
Isocitronensäure
(Isocitrate)
COOH
COOH
Salicylsäure
OH
COOH
2.9.8 Ketocarbonsäuren
C H 3
O
C
α
O
H 3
C C C
H2
COOH
COOH
Brenztraubensäure (Salze: Pyruvate)
Acetessigsäure, β-Ketobuttersäure
H 3
C C C C
H2
O
O C 2
H 5
"Acetessigester"
Acetessigsäureethylester
O
H 3
C C H O
*
β-Hydroxybuttersäureester
C C
H2
OH
O C 2
H 5

2.10.2.1 Fette und Öle
O
8
CH 2
OH
CH OH
CH 2
OH
CH 2
O
CH O
CH 2
O
O
O
O
R1
R2
R3
+
R1
R2
R3
COOH
COOH
COOH
+ 3 NaOH
∆
CH 2
O
CH O
CH 2
O
CH 2
OH
CH OH
CH 2
OH
Fett Glycerin Seifen
O
O
R1
R2
R3
+
R1-COO - Na +
R2-COO - Na +
R3-COO - Na +
2.11 Aminosäuren, Peptide und Polypeptide
H
CH 3
N H 2
C
COOH
N H 2
C
COOH
H
Glycin
H
Alanin
Cystein kann Disulfide bilden
2
COOH
H 2
N C H
H 2
C
SH
Oxidation
-2H
Reduktion
+ 2H
H 2
N C
H 2
C
COOH
H
S
N H 2
S
COOH
C H
CH 2
L-Cystein
Polypeptide
R1
N H 2
O
OH
+
N H 2
R2
O
OH
L-Cystin
Disulfidbrücke
- H 2
O
N H 2
R1
O
H
N
R2
COOH
2.9.5 Carbonsäureamide
cycl. Amide = Lactame:
N-terminales
Ende
C-terminales
Ende
O
NH
O
N
H
β-Lactam
in Penicillin
γ-Lactam