Rotkohl - Liebfrauenschule Vechta

Versuch 1: Rotkohl oder Blaukraut ? Die Farbe des Rotkohlfarbstoffes in Abhängigkeit
vom pH-Wert
Durchführung: Rotkohlblätter werden in kleine Streifen geschnitten und einige Minuten
ausgekocht. Anschließend wird die stark gefärbte Lösung durch ein Tuch filtriert. Der
erhaltene Rotkohlextrakt wird für alle folgenden Versuche eingesetzt.
In acht Reagenzgläser werden je 3 Milliliter Rotkohlsaft gegeben. Anschließend wird bis zur
Hälfte mit Wasser aufgefüllt. Dann geben wir in die Reagenzgläser:
a) farblosen Essig (pH = 3,0)
b) frisch gepressten Zitronensaft (pH = 2,4)
c) frisch gepressten Apfelsaft (pH = 4,53)
d) Geschirrspülmittel (pH = 6,7)
e) Weißwein (pH = 3,48)
f) Backpulver (pH = 7,3)
g) Vollwaschmittel (pH = 10,6)
h) Pulver für die Geschirrspülmaschine (pH = 8,9)
Danach werden die Reagenzgläser mit Stopfen verschlossen und geschüttelt. Nach einigen
Minuten werden sie fotografiert. Die pH-Werte werden mit einem pH-Meter gemessen (s.o.).
Abb. 1: Rotkohlextrakt mit Haushaltschemikalien: von links nach rechts Lösungen a - h (siehe oben)
Beobachtung: In Abhängigkeit vom pH-Wert treten unterschiedliche Farben auf. Der
Rotkohlsaft ist bei niedrigen pH-Werten (in Säuren) rot, bei höheren pH-Werten (in Laugen)
lila, blau, grün und schließlich gelb.
Ergebnis: Der Rotkohlfarbstoff ändert seine Farbe in Abhängigkeit vom pH-Wert.
Rotkohlfarbstoff ist ein pH-Indikator. Die Lösungen in den Reagernzgläsern a,b,c, e sind
Säuren, die Lösungen d ist schwach sauer, Lösung f leicht alkalisch. Die Lösungen g und h
sind Laugen.
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Zusatzversuch: Rotkohlextrakt wird in Pufferlösungen mit unterschiedlichen pH-Werten
gegeben: Zu den pH-Werten der Pufferlösungen siehe Bildunterschrift. Wir wollen dadurch
klare Lösungen für eine photometrische Untersuchung erhalten.
Abb. 2: Rotkohlextrakt in Lösungen mit den pH-Werten 1, 2, 4, 7, 9, 11
(von links nach rechts)
Beobachtung: Bei pH = 1 und pH = 2 ist die Lösung rot, bei pH = 4 pink, bei pH = 7 lila, bei
pH = 9 blau, bei pH = 11 grün. Nach längerem Stehen verfärbt sich die grüne Lösung bei pH
= 11 gelb.
Ergebnis: Die Farbveränderungen sind bei den Pufferlösungen und den
Haushaltschemikalien ähnlich. Das bestätigt unsere Deutung, dass die Farbe des
Rotkohlfarbstoffes vom pH-Wert abhängt. Die Grünfärbung entsteht, weil gelbe neben blauen
Farbstoffen vorliegen. Nach einiger Zeit wandelt sich der blaue Farbstoff völlig in den gelben
um.
Fotometrie: Mit einem Fotometer werden Absorptionsspektren der Farbstofflösungen in den
Pufferlösungen mit unterschiedlichen pH-Werten aufgenommen: Die Lösung bei pH = 11 ist
zum Zeitpunkt der Untersuchung bereits gelb.
2,5
E [ ]
2
1,5
1
pH 1
pH 2
pH 4
pH 7
pH 9
pH 11
0,5
0
400 500 600 700 800
Wellenlänge [nm]
Abb. 3: Absorptionsspektren bei unterschiedlichen pH-Werten
3

Ergebnis: Das Absorptionsverhalten des Rotkohlfarbstoffes ändert sich mit dem pH-Wert.
Der rote Farbstoff absorbiert vor allem bei etwa 500 nm. Die Absorption des pinken
Farbstoffes liegt etwas höher (530 nm). Der lila und der blaue Farbstoff absorbieren um 600
nm. Der gelbe Farbstoff absorbiert v.a. bei 400 nm.
Sichtbar wird jeweils die Komplementärfarbe der absorbierten Farbe.
Weiter führende Informationen zu den bisher beschriebenen Experimenten:
In Rotkohl ist der Farbstoff Cyanin enthalten. Das Molekül besteht aus Cyanidin, das mit
zwei Zuckermolekülen verknüpft ist. Dieser Farbstoff besitzt bei unterschiedlichen pH-
Werten unterschiedliche Strukturen. Bei hohen pH-Werten wandelt sich der blaue Farbstoff
langsam in einen gelben um.
Bild
In vielen Blütenblättern und roten Früchten sind ähnliche Farbstoffe enthalten.
Tabelle
Abb. 4: Struktur des Cyanidinmoleküls bei unterschiedlichen pH-Werten
4

Versuch 2: Rotkohl unter Spannung
Durchführung: Ein gefaltetes Papiertaschentuch wird in zwei Hälften geschnitten. Danach
wird das eine mit rot gefärbtem Rotkohlsaft (angesäuert mit Speiseessig) und das andere in
frisch ausgekochtem Rotkohlsaft (lila) getränkt. Es werden je zwei Kupferelektroden parallel
auf das Papier gelegt. Dann werden diese an eine Gleichspannungsquelle bei etwa 4,5 Volt für
ca. 10 Minuten angeschlossen.
+ - + - + -
Abb 5 a: Rotes Taschentuch
während des Versuchs
Abb 5 b: Blaues
Taschentuch während des
Versuchs
Abb 5 c: Blaues
Taschentuch nach dem
Versuch (getrocknet)
Beobachtung: Bei dem Versuch tritt nach einigen Minuten am Pluspol jeweils eine
Blaufärbung auf. Diese ist bei der angesäuerten Lösung ausgeprägter. Am Minuspol verfärbt
sich der Farbstoff jeweils grün. Der Bereich des Minuspols verfärbt sich nach einigen Stunden
bei dem Ansatz, in dem der nicht angesäuerte Rotkohlextrakt verwendet wurde, gelb.
Deutung: Die Blaufärbung deutet darauf hin, dass am Pluspol jeweils das Farbstoff-Anion
angereichert wird oder entsteht. Am Minuspol bildet sich die gelbe Form des Farbstoffes.
Diese tritt bei hohen pH-Werten auf. Bei der Elektrolyse werden am Minuspol Protonen
verbraucht. Deshalb steigt dort der pH-Wert:
2 H + + 2e - ➙ H 2
Zunächst überlagert sich die gelbe Farbe noch mit der des blauen Farbstoffes. Die Umgebung
des Minuspols färbt sich zuerst grün. Nach längerer Zeit wandeln sich alle Farbstoffe in der
Nähe des Minuspols in die gelbe Form um.
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Versuch 3: Ionenwanderung:
Durchführung: Mit Essig angesäuerter Rotkohlsaft wird in den mittleren Schenkel eines
dreischenkligen U-Rohres gefüllt. In den äußeren Schenkeln befindet sich Essig. In die
äußeren Schenkel werden Grafitelektroden getaucht. eine Gleichspannung von 20 V wird
angelegt.
+ -
Abb. 6: Ionenwanderung
Beobachtung: Der rote Farbstoff wandert in Richtung Minuspol.
Deutung: Bei den Molekülen des roten Farbstoffes handelt es sich um Kationen. Dieses
Deutung wird durch Abb. 4 bestätigt.
Ergänzung: Die gelbe Lösung bei hohen pH-Werten wird ebenfalls untersucht. Es tritt keine
Ionenwanderung auf. Die Moleküle des gelben Farbstoffes tragen keine Ladung.
Abb 7: Gelbe Form des Farbstoffes (Chalcon)
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Versuch 4: Komplexbildung:
Durchführung: Rotkohlextrakt wird in einer Pufferlösung mit dem pH-Wert 5,7 gelöst. Die
Lösung wird auf vier Reagenzgläser verteilt. Man gibt in Reagenzglas 2 eine Spatelspitze
Magnesiumchlorid, in Reagenzglas 3 Eisen-III-chlorid und zu Reagenzglas 4
Kaliumaluminiumsulfat.
Abb. 8: Rotkohlextrakt bei pH = 5,7 von links nach rechts: ohne Zusatz,
mit Magnesiumchlorid, mit Eisen-III-chlorid, mit Kaliumaluminiumsulfat
Beobachtung: In Reagenzglas 2 tritt keine Verfärbung auf, der Inhalt von Reagenzglas 3
färbt sich violett, der von Reagenzglas 4 blau.
Deutung: Anthocyane bilden mit einigen Metallionen Komplexverbindungen. Dabei treten
Farbänderungen auf. Hier bildet Cyanidin Komplexe mit Fe 3+ - und Al 3+ -Ionen.
Zusatzinformation: Gärtner nutzen diese Reaktion aus, wenn sie bei Hortensien dem
Gießwasser Eisen- oder Aluminiumsalze zufügen und so Blaufärbung der Blüten erreichen.
Abb. 9: Komplexbildung des Cyanidins mit Aluminiumionen
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Versuch 5: Chromatographie:
Durchführung: In die Mitte von Rundfiltern wird jeweils mit dem Rotkohlextrakt ein etwa
0,5 cm breiter Farbklecks aufgetragen. Dann wird verschiedene Laufmittel tropfenweise
langsam in die Mitte des Farbkleckses gegeben, so dass dieser langsam verläuft. Da im
Unterricht in unserer Klasse viele Arbeitsgruppen tätig sind, werden viele verschiedene
Lösungsmittelgemische (aus Wasser, Ethanol, Aceton, Natronlauge und Weinsäure) getestet
Abb. 10: Ergebnisse der Chromatographieversuche
Beobachtung: Mit einigen Lösungsmitteln kann man deutlich zwei Farbzonen unterscheiden.
Die besten Trennergebnisse erhalten wir mit Weinsäurelösung der Konzentration 0.01 mol/l.
Abb. 11: Ergebnis der Chromatographie mit Weinsäurelösung
Deutung: Rotkohlsaft enthält (vermutlich) zwei Anthocyane.
Eine Zufallsentdeckung: Beim Bestrahlen der
Chromatogramme stellten wir fest, dass der
gelbe Farbstoff hell leuchtete. Dieses
Phänomen heißt Fluoreszenz.
Abb. 12: Fluoreszenz des gelben Farbstoffes
(vgl. mit Bild 10 unten rechts)
Versuch 6: Mikroskopie
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Durchführung: Von Unterseite eines Rotkohlblattes wird mit einer Rasierklinge eine dünne
Schicht abgetrennt und auf einen Objektträger in einen Tropfen Wasser gegeben. Ein
Deckgläschen wird aufgelegt. Das mikroskopische Bild wird mit einer Digitalkamera
fotografiert.
Abb. 13: Rotkohlzellen unter dem Mikroskop
(Vergrößerung ca. 800fach)
Beobachtung: Die Zellen erscheinen im Mikroskop nahezu vollständig rot gefärbt. In der
Abbildung 13 ist außerdem eine Spaltöffnung zu erkennen - eine typische Blattstruktur.
Deutung: Rotkohlfarbstoffe befinden sich in den Vakuolen der Zellen. Das ist typisch für
wasserlösliche Farbstoffe. Die Vakuolen nehmen nahezu den gesamten Zellinnenraum ein.
Versuch 7: Anthocyane bei anderen Pflanzen:
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Durchführung: In unserer Klasse werden Arbeitsgruppen gebildet. Jede dieser Gruppen
mörsert rote oder blaue Blütenblätter verschiedener Pflanzen mit Wasser und etwas Seesand.
Anschließend wird filtriert. Die Filtrate werden auf jeweils drei Reagenzgläser verteilt. In
eines der Reagenzgläser (auf allen Abbildungen das linke) wird verdünnte Salzsäure, in ein
anderes (jeweils das rechte) Natronlauge gegeben. In das mittlere Reagenzglas kommt etwas
Pufferlösung (pH = 7).
Beobachtung: In (fast) allen Fällen erhalten wir gleichartige Farben. Die sauren Lösungen
sind - wie beim Rotkohl - jeweils rot, die alkalischen grün oder gelb. Nach einiger Zeit
verfärbten sich alle alkalischen Lösungen gelb.
Abb 14: Auswahl von Versuchsergebnissen unserer Klasse
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Deutung: In vielen rot oder blau gefärbten Blütenblättern befinden sich ähnliche Farbstoffe.
Diese Farbstoffe bezeichnet man als Anthocyane. Sie unterscheiden sich nur durch wenige
Seitenketten oder durch die Zucker, mit denen sie verknüpft sind. Wegen ihrer strukturellen
Ähnlichkeit verhalten sich die Farbstoffe auch chemisch ähnlich.
Abb 15: Strukturformeln und Vorkommen von Anthocyanen (Die meisten uns bekannten
Literaturstellen gehen davon aus, dass Cyanidin und nicht Petunidin das Haupt-Anthocyan des
Rotkohls ist). Tabelle aus PdN-ChS 7/49 Jg. 2000
Literaturangaben:
Verwendet wurden v.a.
[ 1] Haas,Ll: Anthocyane - faszinierende Statiomnen in gekoppelten Biosynthesewegen; in: PdN-ChiS
7/49. Jg. 2000
[ 2] Korhammer, H., Pfeifer,P.: Experimente mit Anthocyanen - eine Grundlage für Schülerübungen
in: NiU-Chemie 10 /1999 Nr. 52
[ 3] verschiedene Internetseiten
Die Abb. 4, 7, 9, 15 stammen aus [ 1]
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