N H H C O Cl O O N N N N N N N N N

KSH-SPF-Chemie Exkurs Mesomerie
2 Formalladungen
Mesomerie (Resonanz)
Aufgabe 1 Berechne für die folgenden Moleküle die Anzahl der Bindungselektronen, zeichne sie in
der Lewis-Formel und ermittle die Formalladungen.
Nichtbindende Elektronenpaare sind in den Lösungen nicht aufgeführt
Oktettregel ist jeweils für alle Atome erfüllt
a) H 3O +
–
3 Bindungen b) NH2 O +
H
c) CO 3 Bindungen d) ClO 2
2 Bindungen
–
2 Bindungen
C O + Cl +
e) OSCl 2 3 Bindungen
3 Mesomerie (Resonanz)
3.1 Das Salpetersäure-Molekül
Aufgabe 2 Berechne die Anzahl der Bindungselektronen für das Salpetersäure-Molekül (HNO 3)
und zeichne eine mögliche Lewis-Formel.
Aufgabe 3 Berechne die Anzahl der Bindungselektronen und formuliere die Mesomerie für die
folgenden Moleküle. Trage auch die Formalladungen in die Formeln ein und bewerte
die Bedeutung der einzelnen Grenzformeln.
Grün = wichtigste Grenzstruktur; blau = unbedeutende Grenzstruktur
a) N2O (Reihenfolge NNO) 4 Bindungen b) FNO2 4 Bindungen
N N +
O N N +
O N 2-
N +
O +
O
c) OCN –
–
f) N3 H
H
O N +
O
O H
4 Bindungen d) FNO 3 Bindungen
4 Bindungen
Cl
O
S +
O N +
O
O H
Cl
O N +
H
N
H
P. Good 1
O +
F N +
O
O
H
F N +
O
O N O N F N O F +
e) NO3Cl 5 Bindungen
O N +
O O N +
O
N N +
O Cl
O Cl
N N N +
O N +
O +
O
Cl
N 2-
O
O N O
O +
Cl +
N 2-
O
N +
F +
N O
N
O
N +
O
O

KSH-SPF-Chemie Exkurs Mesomerie
g) N 2F 2 4 Bindungen
F N N F F +
h) F 2NNO 5 Bindungen
F N
F
N O F N +
Aufgabe 4 Abb. 6a und b zeigen zwei verschiedene Formen von Kristallviolett. Dazu gehören
die Absorptionsspektra der Abb. 7a und b. Ordne den Kristallviolettformen der Abb.
6a und b die korrekten Spektra in Abb. 7 zu und gib die Farbe der beiden Formen an.
a) b)
Abb. 6 Zwei verschieden farbige Formen von Kristallviolett.
N N F F N N F +
Die deprotonierte Form von Kristallviolett (links, a) enthält sowohl π -Donoren (N mit nichtbindenden
Elektronenpaaren) als auch einen π-Akzeptoren (positiv geladenes N-Atom). Die nichtbindenden
Elektronenpaare der N-Atome können in die N-C-Bindung ‚verlagert’ werden, wodurch weitere
Elektronenpaare im Molekül sich um eine Bindung ‚verschieben’ und schliesslich am positiv geladenen
N-Atom die C-N-Doppelbindung sich auflöst und ein nichtbindendes Elektronenpaar am N-
Atom entsteht. Die so formulierten mesomeren Grenzstrukturen sind mit der protonierten Form von
Kristallviolett (rechts, b) nicht möglich => Form a enthält stärker delokalisierte Elektronen => Absorptionsmaximum
im längerwelligen Bereich => Kurve b entspricht der Form a und Kurve a entspricht
der Form b.
Aufgabe 5 1,3-Cyclopentadien (Abb. 8) zeigt unerwartet stark saure Eigenschaften. Der pK S-
Wert für die CH 2-Gruppe ist demjenigen von Ethanol ähnlich: pK S = ~16. Zum Vergleich:
der pK S-Wert für Propen (C 3H 6) ist 40! Erkläre.
Die deprotonierte Form von Cyclopentadien wird durch 5 gleichwertige Grenzstrukturen beschrieben,
die deprotonierte von Propen hingegen nur durch 2 => die deprotonierte Form von Cyclopentadien
ist im Vergleich zu derjenigen von Propen stark mesomeriestabilisiert => H + wird durch Cyclopentadien
leichter abgegeben als durch Propen.
H
H
H
H
H
H
C
C
C
H H
C
C
C
H H
C
C
C
H H
C
C
C
H H
C
C
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
C
H
P. Good 2
F
N O
a)
b)
Abb. 7 Absorptionsspektra dreier Kristallviolett-Formen;
Graphen a) und b) entsprechen
den Formen der Abb. 6.

KSH-SPF-Chemie Exkurs Mesomerie
Aufgabe 6 Begründe, weshalb Phenol (Abb. 9) stärker sauer reagiert als übliche Alkohole
(R–O–H) (pKS(Phenol) = 9.95; pKS(Alkohole) = 15-20).
Das Phenolat-Anion (entsteht durch Deprotonierung von Phenol) wird im Gegensatz zu üblichen
Alkoholat-Anionen durch mehrere gleichwertige Grenzstrukturen beschrieben => Mesomeriestabilisierung
der deprotonierten Form des Phenols => H + wird verhältnismässig leicht abgespalten.
O
O
O
O
H
C
C
C
H H
C
C
C
H H
C
C
C
H H
C
C
C
H
H
C C
C H H
C C
C H H
C C
C H H
C C
C H
H
H
H
H
P. Good 3