Examen UE1 Chimie Organique : 26 janvier 2010 ... - L3 Chimie Dijon

Exercice 4 :La multistriatine est une phéronome de coléoptère qui possède la structure suivante :OAOI) La multistriatine peut être synthétisée par la suite de réactions suivantes :COOH LiAlH4BTsCl =TsClCSO 2 Cl+base(LDA)ODC 10 H 18 OC 6 H 5 CO 3 HEC 10 H 18 O 2AI.1) Donner les structures des composés B, C, D et E (la transformation C D est uneréaction de type SN2).II) Une deuxième voie de synthèse est proposée ci-dessous :OCH 2 O / Me 2 NH(catalyse H + )OHF1) MeI2) KOH(élimination E2)H 2 , catalyseur de LindlarGC 6 H 10 OH!(Diels-Alder)IH +AII.1) Donner les structures des composés F à I.II.2) Donner le nom et le mécanisme de la réaction pentan-3-one F.II.3) Préciser la stéréochimie de H.II.4) Proposer un mécanisme pour la transformation I A.Exercice 5 :Expliquer la transformation ci-dessous :OHH 2 O/H 2 SO 4HOO