Azofarbstoffe Farben + Stoffe

AzofarbstoffeFarben + StoffeGrundlagen der FärbereiEin großer Teil der Farbstoffe wird in der Textilindustrie verwendet. Um eine Faser dauerhaft zufärben muss der Farbstoff fest an der Faser haften. Dies basiert auf zwischenmolekularenWechselwirkungen. Entsprechend den verschiedenen chemischen Strukturen ist nicht jederFarbstoff für jede Faser geeignet. Neben dem Haftungsvermögen spielen auch noch Faktoren wieLichtechtheit und Waschbeständigkeit eine große Rolle. Zusätzlich müssen sie gegen alkalischeSeifenlauge (Waschmittel) beständig sein.Farbstoff Wechselwirkung mit der Faser Eigenschaftenkationischer bzw.basischer Farbstoffanionischer bzw. saurerFarbstoffEntwicklungsfarbstoff(z.B. Naphthol AS mitEchtfärbesalz)Ionenbindung mit anionischen bzw. saurenGruppen der FaserIonenbindung mit kationischen bzw.basischen Gruppen der FaserNaphthol AS haftet auf der Faser (besondersgut auf Cellulose) durch Adsorptionaufgrund von van-der-Waals-Kräften undWasserstoffbrücken.Durch Reaktion mit der farbgebendenKomponente (z. B. Azokupplung) wird derunlösliche Farbstoff auf der Faser„entwickelt“.sehr licht- undfarbechtsehr licht- undfarbechtrelativ geringeWaschbeständigkeit

Herstellung eines AzofarbstoffesGeräte:3 ErlenmeyerkolbenBecherglas100 mL Messzylinder10 mL MesszylinderUhrglasTropfpipetten, Spatel, Glasstab, PinzetteThermometerHeizplatte, RührfischSaugflasche, Büchner-Trichter mit RundfilterVakuumpumpeChemikalien:Sulfanilsäure (Xi)Natriumnitrit (T,O)2-Naphthol (Xn)2,5%ige Natriumcarbonat-Lösung20%ige Salzsäure(C)10%ige Natronlauge (C)KochsalzEisAchtung !Natriumnitrit ist v.a. beimVerschlucken giftig!Achtung !Salzsäure und Natronlaugesind stark ätzend!Handschuhe tragen!!Lösung A: DiazoniumsalzIn einem Erlenmeyerkolben wird 1 g Sulfanilsäure mit 25 mL 2,5%iger Na2CO3-Lösung versetzt.Es wird unter Rühren leicht erhitzt, bis die Sulfanilsäure vollständig gelöst ist. Zu der abgekühltenLösung werden 0,5 g NaNO2 gegeben und gerührt bis es vollständig gelöst ist.In einem weiteren Erlenmeyerkolben werden 10 g Eis mit 5 mL 20%iger HCl versetzt und ineinem Eisbad gekühlt. Die Lösung der Sulfanilsäure wird langsam unter Rühren zu der eiskaltenSalzsäure getropft. Die Temperatur darf dabei nicht über 5°C steigen (bei zu schnellem Ansteigen,langsamer Zutropfen).Lösung B: KupplungskomponenteIn einem Erlenmeyerkolben werden 0,8 g 2-Naphthol in 10 mL 10%iger kalter NaOH gelöst. Zuder kalten Lösung wird nun unter Rühren Lösung A gegeben.Nach 5 Minuten Rühren werden 50 mL gesättigte Kochsalzlösung hinzu gegeben und einigeMinuten weitergerührt.Der Niederschlag wird mittels einer Vakuumvorrichtung abgesaugt, mit 3 PipettenfüllungenWasser gewaschen und dann zum Trocknen in eine Kristallisierschale gelegt.Beobachtung:1

Strukturen der Edukte:OOHHOSNH 2ONa + -NO 2Sulfanilsäure 2-Naphthol NatriumnitritReaktionsgleichung:Frage: Warum muss die Diazoniumsalz-Lösung gekühlt werden?Wieso erscheint das Produkt so intensiv farbig im Vergleich zu den Ausgangslösungen?Erklärung:Welche Eigenschaften hat der von euch hergestellte Farbstoff und welche Gewebearten lassensich nach eurer Meinung damit Färben? (vgl. Einleitung)2

Welche Gewebe gilt es zu identifizieren?Wie ihr euch erinnert, sind unsere Stoffproben durcheinander geraten. Zusammen mit zweiweiteren Farbstoffen ist es aber nun kein Problem mehr für euch, das Problem zu lösen.Die unterschiedlichen Methoden einen Stoff bzw. ein Gewebe zu färben, wurden euch in derEinleitung schon einmal erklärt. Macht euch noch einmal bewusst, aufgrund welcherEigenschaften und Kräfte Farbstoffe an einem Gewebe haften und überlegt euch wie man es sichzunutze machen kann, um die folgenden Stoffe anhand ihrer Färbeeigenschaften zuunterscheiden.WolleNH 2Baumwolle4CH 2 OHOHbesteht zu 95-99% aus Cellulose,einem Polysaccharid, dass aus-D-Glucosemolekülen aufgebaut istSummenformel (C6H10O)nOHHHOHOH1HOEiweißfaser, Polymer ausAminosäuren, die überPeptidbindung verknüpft sindStruktur enthält viel saure undbasische funktionelle GruppenH CO CNR 2 CCHOnOR 1HHN H 2R 1NCOCOSeidenspinnerkokonHSeide ist ebenfalls eine Eiweißfaser, die Strukturähnelt der der Wolle, ist aber nicht gefaltet.Daher ist Seide im Unterschied zur Wolle glatt.OCNR 2HCnHCOHOHOSOCH CH 2Polyacrylnitril (Dralon)entsteht durch Polymerisationvon Acrylnitril CH2=CH(CN) unterEinwirkung von Sulfit/Persulfat.Makromolekül mit der Summenformel[-CH2-CH(CN)-]nSnOOHCH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CCH 3PolypropylenCH CH 2nPolyamid (Perlon)Makromoleküle, die bei der Polykondensation vonDiamin und Dicarbonsäuren entstehen.ONHnMakromoleküle aus polymerisiertemPropen3

Struktur der Farbstoffe:OO -SOC H 3N + SH 3 C ONNRNNOHHOC NHAstrazon Blau Orange II Naphthol AS + Echtfärbesalz-KationO+N +NClArt:___________________ __________________ _______________________Tragt eure Vermutungen in die Tabelle ein.BaumwollePolypropylenSeidePolyamid(Perlon)Polyacrylnitril(Dralon)Anionischer Farbstoff Kationischer Farbstoff EntwicklungsfarbstoffVerschiedene Gewebearten sollen nun mit Hilfe des Direktfärbeverfahrens eingefärbt werden.DirektfärbenAchtung! Beim Färben Handschuhe tragen!Geräte2 BechergläserUhrglasGlasstab, Pinzette, Spatel10 mL MesszylinderThermometerChemikalienOrange IIAstrazon BlauWasserEssigessenzStoffprobenFärbelösung A: 0,5 g Orange II wird in 150 mL Wasser gelöst und mit 25 mL Essig versetzt.Färbelösung B: 0,5 g Astrazon Blau wird in 150 mL Wasser gelöst und mit 25 mL Essig versetzt.Fortsetzung Direktfärben:4

Die Stoffproben werden jeweils hinzu gegeben und die Lösungen auf 40-50°C erwärmt.Gelegentlich wird mit einem Glasstab umgerührt. Nach etwa 10 min werden die Stoffprobenentnommen und unter fließendem Wasser ausgespült (Handschuhe!)Die Ergebnisse werden in die unten stehende Tabelle eingetragen.EntwicklungsfärbenGeräte2 x 250 mL Bechergläser50 mL BecherglasUhrglasGlasstab, Pinzette, Spatel10 mL Messzylinder100 mL MesszylinderChemikalienNaphthol ASEthanol1M NatronlaugeWasserTürkischrotölEchtfärbesalz (Echtrot-, Echtorangesalz)StoffprobenIn einem kleinen Becherglas werden 0,6 g Naphthol AS, 1,8 mL Ethanol, 1 mL Wasser, und 5Tropfen Natronlauge gemischt. Die Mischung wird in ein Becherglas überführt, in dem sichbereits ein Gemisch aus 100 mL Wasser, 3 Tropfen Natronlauge und 3 Tropfen Türkischrotölbefindet. Die Stoffproben bleiben nun in dieser Lösung ca. 10 min und werden gelegentlichumgerührt.In einem zweiten Becherglas wird 1g Echtfärbesalz mit 100 mL Wasser versetzt. DieGewebeproben werden nun einzeln für etwa eine halbe Minute in der Echtfärbesalz-Lösungbewegt und danach unter Wasser ausgespült.Die auftretenden Farbeffekte sollen genau beobachtet werden.Die Ergebnisse werden in die unten stehende Tabelle eingetragen. Vergleicht nun die Ergebnisse,achtet dabei vor allem auf Farbintensität.AnionischerFarbstoffKationischerFarbstoffEntwicklungsfarbstoffzugeordnete StoffartStoffprobe 2Stoffprobe 3Stoffprobe 4Stoffprobe 5Stoffprobe 6Deckt sich das Ergebnis mit euren Vermutungen?5