Hinweise zur Benutzung

17 Acetylchlorid
Beim A. liegt das Keto-Enol-Gleichgewicht anders als beim ↑ Acetessigsäureethylester weit auf der Seite
des Enols, weil im Enol ein konjugiertes Doppelbindungssystem vorliegt (s. Schema), das zudem durch
eine intramolekulare Wasserstoffbrücke begünstigt ist.
H H3C 3C
O
C
CH 2
O
C
Keto-Form
CH 3
Keto-Enol-Tautomerie im Acetylaceton
H H3C 3C
O
C
H
C
H
O
C
CH 3
H 3C
Enol-Form
A. besitzt folgende Besonderheit: es bildet mit verschiedenen Metallkationen, besonders von Cu, Fe, Cr und
Al Innerkomplexe, die so stark sind, daß sie sich als solche z. B. in ↑ Diethylether und ↑ Chloroform lösen,
unzersetzt verdampfen und destillieren lassen und in wässeriger Lösung nicht hydrolysiert werden. Diese
Komplexe, als Acetylacetonate bezeichnet, werden z. B. als Siccative verwendet.
A. hat ferner Bedeutung als Lösungsmittel und als Ausgangsprodukt zur Heterocyclen-Synthese.
◮ A. wirkt reizend auf Haut und Schleimhäute.
C5H8O2 MG = 100,11 C 59,98 % H 8,05 % O 31,96 %
tSmp tSdp d η
−23 ◦C 140 ◦C 0,97 g/cm3 Cp ΔSH ΔVH ΔBH S o QC
34 kJ/mol −427 kJ/mol −2685 kJ/mol
MAK R-Satz S-Satz
10-22 23-24/25
Acetylchlorid
Acetyl chloride C2H3ClO Essigsäurechlorid
Eine wasserklare, leichtbewegliche, an feuchter Luft rauchende, stechend riechende Flüssigkeit, die sich
in inerten org. Solventien wie Diethylether oder Chloroform löst, von Wasser oder Alkoholen mit heftiger
Reaktion zu ↑ Essigsäure bzw. zu den entsprechenden Essigsäureestern umgesetzt wird.
Die Herstellung von A. kann durch Reaktion von ↑ Essigsäure mit ↑ Phosphortrichlorid oder ↑ Thionylchlorid
erfolgen (s. Gleichung).
H 3C C
O
OH
[SOCl 2 ]
Herstellung von Acetylchlorid
H 3C C
O
Cl
+ SO 2 + HCl
A. dient präparativ als Acylierungsmittel (z. B. F.-C.-Acylierung, s. unter ↑ Benzophenon) und zur Herstellung
von Metallchloriden.
O
C
H
C
H
O
C
CH 3