Hinweise zur Benutzung

Acetylcholin 18
◮ A. übt sehr starke Reizwirkung auf Haut und Schleimhäute, vor allem auf die Augen aus. Inhalation und
Kontakt mit Haut und Augen streng vermeiden.
C2H3ClO MG = 78,50 C 30,60 % H 3,85 % Cl 45,16 % O 20,38 %
tSmp tSdp d η
−112 ◦C 52 ◦C 1,10 g/cm3 Cp ΔSH ΔVH ΔBH S o QC
117 J/(K · mol) 30 kJ/mol −272 kJ/mol
tkrit Pkrit dkrit ttrip
189 ◦C 5,57 MPa 0,33 g/cm3 MAK R-Satz S-Satz
11-14-34 9-16-26-45
Acetylcholin
Acetylcholine C7H16ClNO2
A. besitzt ein quartäres N-Atom und kommt deshalb stets als Salz mit anionischem Gegenion vor. In den
Handels- und Anwendungsformen ist das Anion durchweg ein Chlorid-Ion, weshalb in diesem Falle vom
Acetylcholinchlorid zu sprechen ist. Als solches bildet A. farblose, leicht zerfließliche Kristalle, die sich
in Wasser und Ethanol sehr gut lösen, in Diethylether dagegen unlöslich sind. In heißem Wasser und in
alkalischem Medium erfolgt Zersetzung.
Eine Synthese von Acetylcholinchlorid gelingt durch Umsetzung von 2-Chlorethylacetat mit Trimethylamin
(s. Gleichung).
H 3C C
O
H 3C
+ N
CH 3 H 3C C
O CH2 CH2 Cl H3C O CH2 CH2 N
2-Chlorethylacetat Trimethylamin Acetylcholinchlorid
Synthese von Acetylcholinchlorid
O
CH3 “
CH3 Im tierischen Organismus erfolgt die Bildung von A. durch Acetylierung von ↑ Cholin mittels Acetyl-
Coenzym A (s. unter ↑ Coenzym A):
Acetyl-CoA + Cholin → ACh + CoA-SH
A. wird in der Literatur meist als ACh bezeichnet, wie es hier im folgenden auch geschieht.
Die Biosynthese des ACh erfolgt in den präsynaptischen Enden (s. unten) der Nervenfasern (Axone), wo es
dann in Vesikeln gespeichert wird. Die zur Synthese erforderlichen Enzyme werden im Nervenzellkörper
gebildet und gelangen durch axonalen Transport an das Axonende. Die Zellkörper von Nervenzellen (Neurone)
besitzen zwei Arten von Fortsätzen: die Dendriten und ein Axon. Die zahlreichen Dendriten eines
Neurons sind kurze Fortsätze, die sich baumartig verzweigen. An diesen dendritischen Fortsätzen enden
zahlreiche Axone anderer Neurone in Synapsen (axodendritische Synapsen, s. unten), deren Signale zum
Zellkörper geleitet werden. Auch am Zellkörper enden Axone anderer Neurone in axosomatischen Synapsen.
Das Axon ist ein langer Fortsatz (teilweise über 1 m lang), durch den das Neuron seine eigenen Signale
an andere Zellen weiterleitet. Das Axon weist ebenfalls terminale Verästelungen auf, die an die Dendriten
CH 3
Cl ”