Jens Christoffers - Organische Chemie - Christoffers
Jens Christoffers - Organische Chemie - Christoffers
Jens Christoffers - Organische Chemie - Christoffers
Erfolgreiche ePaper selbst erstellen
Machen Sie aus Ihren PDF Publikationen ein blätterbares Flipbook mit unserer einzigartigen Google optimierten e-Paper Software.
<strong>Jens</strong> <strong>Christoffers</strong>, OC III<br />
1.2.4 [3,3]-Sigmatrope Umlagerungen<br />
1.2.4.1 Cope-Umlagerung<br />
Übergangszustände: Sessel oder Boot, Auswahlregeln: Woodward-Hoffmann, FMO-<br />
Methode, Störungstheorie, Beschleunigung durch Donorsubstituenten, Oxy-Cope-<br />
Umlagerung<br />
1.2.4.2 Claisen-Umlagerung (4. Woche)<br />
Varianten: Johnson, Ireland, Eschenmoser, Carroll-Umlagerung<br />
Technische Synthesen: Terpene, Vitamin E-Seitenkette, Vitamin A<br />
1.2.4.3 Shikimi-Säure-Weg<br />
Shikimi-Säure, Chorismin-Säure, Prephen-Säure, Sessel- vs. Boot-Übergangszustand,<br />
Enzym-Inhibitoren, Übergangszustand-Analoga (Haptene) katalytische Antikörper (Abzyme)<br />
1.3 En-Reaktionen<br />
1.3.1 Mechanismus<br />
Woodward-Hoffmann-Regel, FMO-Methode, Lewis-Säure-Katalyse<br />
1.3.2 Carbonyl-En-Reaktion<br />
Menthol-Synthese, Decarboxylierung<br />
1.3.3 Umlagerungs-Kaskaden<br />
Oxy-Cope-Claisen-En-Reaktion von Allylcyclohexylethern<br />
1.4 Cycloadditionen (5. Woche)<br />
Auswahlregeln<br />
1.4.1 [2 + 2]-Cycloaddition<br />
Woodward-Hoffmann-Regel, FMO-Methode,<br />
photochemische Reaktionen von Alkenen: suprafacial, Beispiele<br />
thermische Reaktionen von Keten-Derivaten: antarafacial, Beispiele<br />
1.4.2 Diels-Alder-Reaktion<br />
1.4.2.1 Mechanismus<br />
Woodward-Hoffmann-Regel, FMO-Methode, Störungstheorie, Klopman-Salem-Gleichung,<br />
HOMO-/LUMO-Energien, Donor-/Akzeptorsubstituenten, normaler/inverser<br />
Elektronenbedarf, Lewis-Säure-Katalyse<br />
1.4.2.2 Regioselektivität<br />
Koeffizienten der Grenzorbitale, Ethen vs. Formaldehyd vs. Acrolein,<br />
"ortho", "meta", "para"-Isomer, Lewis-Säure-Katalyse<br />
1.4.2.3 Stereoselektivität (6. Woche)<br />
exo- und endo-Produkt, thermodynamische vs. kinetische Kontrolle, Hammond-Prinzip,<br />
sekundäre Orbitalwechselwirkung, Lewis-Säure-Katalyse<br />
1.4.3 Hetero-Diels-Alder-Reaktion<br />
Hetero-Dienophile: DEAD, Singulett-Sauerstoff, Nitroso-Verbindungen<br />
Hetero-Diene: α,β-ungesättigte Carbonylverbindungen, 1,2,4-Triazin-Derivate<br />
1.4.4 1,3-Dipolare Cycloadditionen<br />
Mechanismus, Regioselektivität, Ozon, Carbonyloxid (Ozonolyse), Diazoalkan<br />
(Cyclopropanierung), Nitrone (1,3-Aminoalkohole), Carbonylylide, Azide (Clic-<strong>Chemie</strong>)<br />
2
Change language