Jens Christoffers - Organische Chemie - Christoffers
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<strong>Jens</strong> <strong>Christoffers</strong>, OC III<br />
1.5 Cheletrope Reaktionen (7. Woche)<br />
SO2-Eliminierung aus cyclischen S,S-Dioxiden, Cyclopropanierung mit Singulett-Carbenen,<br />
Erzeugung von ortho-Chinodimethan-Zwischenstufen, CO-Eliminierung aus bicyclischen<br />
Ketonen<br />
2. Radikalreaktionen (4 Wochen)<br />
2.1 Struktur und Stabilität von Radikalen<br />
planar, pyramidal, +I-Effekt (Hyperkonjugation), +M-Effekt, –M-Effekt, sterische Effekte,<br />
inerte, stabile, persistente Radikale<br />
2.2 Nachweis von Radikalen<br />
Spektroskopie (ESR, NMR), 1,1-Diphenyl-2-pikrylhydrazyl, Radikalstarter (AIBN, DBPO),<br />
Inhibitoren, Polymerisation<br />
2.3 Methoden zur Radikalerzeugung<br />
2.3.1 Homolyse<br />
photochemisch, thermisch, Bindungsdissoziationsenergien<br />
2.3.2 Reduktion<br />
Acyloin-Kondensation, Pinakol-Kupplung, Aromatenreduktion<br />
2.3.3 Oxidationen<br />
Kolbe-Elektrolyse, Phenol-Derivate<br />
2.4 Elementare Radikalreaktionen (8. Woche)<br />
Radikal + Radikal: Rekombination, Disproportionierung;<br />
Radikal + Molekül: Abstraktion (SR2), Addition, Fragmentierung, Cyclisierung<br />
(intramolekulare Addition), Umlagerung; Redoxreaktion (Sandmeyer, Fenton)<br />
2.5 Atom- und Gruppentransferreaktionen<br />
Reduktionen mit Bu3SnH, Barton-McCombie-Deoxygenierung, Barton-Decarboxylierung,<br />
(9. Woche)<br />
Radikalische Addition an Alkene unter H-Atom-Transfer, Radikalische Addition an Alkene<br />
unter Halogenatom-Transfer, Radikalische Addition an Mehrfachbindungen unter Gruppen-<br />
Transfer<br />
2.6 Additionen von Radikalen an Mehrfachbindungen<br />
Polare Effekte, Regiochemie, Giese-Reaktion<br />
2.7 Radikalcyclisierungen<br />
Baldwin-Regeln, Regiochemie, Beckwith-Houk-Modell, Hammond-Postulat, sesselartiger<br />
Übergangszustand, Diastereoselektivität, Alkine als Substrate, Tandem-Reaktionen<br />
2.8 Umlagerungen und Fragmentierungen (10. Woche)<br />
1,2-Umlagerungen, Phenonium-Radikal, Darstellung von 2-Desoxyzuckern, Cyclopropan-<br />
Radikal-Uhren<br />
2.9 Reaktionen Heteroatom-zentrierter Radikale<br />
(erste Klausur)<br />
Cyclisierungen von Aminyl-Radikalen und Aminyl-Radikalkationen, Hofmann-Löffler-<br />
Freytag-Reaktion, Barton-Reaktion, Autoxidation von Aldehyden und Ethern, Etherperoxid,<br />
Cumol-Verfahren, Oxidation von Enolat-Ionen<br />
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