AMINAS AROMÁTICAS, FENOLES Y QUINONAS ...

Química Orgánica 2º. LECCIÓN 15 Antonio Galindo Brito 11
Es posible transformar las arilaminas primarias en alquilarilaminas por la secuencia acilación-reducción:
..
NH 2 NHCOR NHCH 2 R
RCOCl-piridina
anilina
Sales de diazonio
+ +
..
..
..
acilanilina
..
(1) LiAlH 4
(2) H 2 O amina
alquilada
N 2 N N N 2 N N
;
catión fenildiazonio
;
:
+
-
.
:
..
.. X:
;
sal (haluro) de diazonio
Las sales de diazonio se preparan por reacción de una arilamina primaria con una fuente de ácido
nitroso (HNO2 ) (NaNO2 - ácidos) y las aminas pueden prepararse por reducción de los nitrocompuestos
aromáticos. La gran utilidad de las sales de diazonio radica en que reaccionan con una gran variedad de
nucleófilos para dar productos de sustitución, en la que el grupo (– N +
2 ) es reemplazado por un nucleófilo
(Nu
benceno nitrobenceno
anilina .. sal de fenildiazonio + - ..
Nu
NO NH 2 2 N : X 2 ..
:
- ):
(a) nitración
HNO 3 - H 2 SO 4
(b) reducción
SnCl 2 - ácidos
NaOH, agua
(c) diazotación
NaNO 2 - ácidos
+
.
-
:
..
.. X:
:
+
N 2
(d) reacción con nucleófilos (:Nu)