AMINAS AROMÁTICAS, FENOLES Y QUINONAS ...
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Química Orgánica 2º. LECCIÓN 15 Antonio Galindo Brito 27<br />
Reacciones de sustitución electrófila<br />
El grupo hidroxilo es un potente activante que orienta en orto y para. Es interesante resaltar que los<br />
fenóxidos son más reactivos que los fenoles, mientras que los fenil, alquil, éteres son menos reactivos:<br />
..<br />
:<br />
OH<br />
..<br />
Fenol<br />
+<br />
: OH<br />
Fenol<br />
+<br />
Cl 2<br />
40 - 150ºC<br />
Br 2<br />
..<br />
:<br />
o-Bromofenol<br />
Ar – O - > Ar – OH > Ar – OR<br />
OH<br />
o-Clorofenol<br />
CS 2 - 5ºC<br />
..<br />
:<br />
OH<br />
p-Clorofenol<br />
(mayoritario)<br />
..<br />
:<br />
Fenol<br />
..<br />
Cl<br />
.. :<br />
+<br />
OH<br />
+ HNO 3<br />
..<br />
:<br />
OH<br />
: Cl<br />
..<br />
:<br />
..<br />
.. :<br />
;<br />
+<br />
..<br />
: ..<br />
..<br />
:<br />
OH<br />
Br Br<br />
OH ..<br />
diluido,<br />
25ºC<br />
o-Nitrofenol<br />
(mayoritario)<br />
p-Bromofenol<br />
(mayoritario)<br />
..<br />
:<br />
OH<br />
Fenol<br />
+<br />
NO 2<br />
+<br />
Br 2<br />
p-Nitrofenol<br />
(minoritario)<br />
H 2 O<br />
2,4,6-Tribromofenol<br />
..<br />
..<br />
:<br />
OH<br />
NO 2<br />
..<br />
: Br<br />
..<br />
..<br />
:<br />
OH<br />
:<br />
..<br />
Br<br />
:<br />
..<br />
:<br />
..<br />
Br
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