AMINAS AROMÁTICAS, FENOLES Y QUINONAS ...

Química Orgánica 2º. LECCIÓN 15 Antonio Galindo Brito 15
: NH2 m-Nitroanilina
OH
NH2 m-Bromoanilina : OH
(1) H 2 SO 4 - NaNO 2 , agua, 0-5ºC
(2) H 2 SO 4 - agua- 160ºC
NO 2
m-Nitrofenol (74 - 79%)
Br 2 - FeBr 3
Br
: Br
.. :
: ..
Síntesis del 1,3,5-tribromobenceno
benceno bromobenceno
..
: ..
..
: Br:
;
NO 2
..
Br
..
:
+
:
Br 2 - FeBr 3
Br
: :
..
(1) H 2 SO 4 - NaNO 2 , agua, 0-5ºC
(2) H 2 SO 4 - agua- 100ºC
Br
.. :
..
Br
..
..
+
Br 2 - FeBr 3
m-Bromofenol (78%)
Una estrategia aparentemente lógica que conduce al fracaso, es introducir sucesivamente los átomos de
bromo, pues ello conduciría a una mezcla de dos productos, el 1,2,3- y el 1,2,4-tribromobenceno:
..
: :
o-dibromobenceno
Br Br
p-dibromo-
Br
benceno
Br2 - FeBr :
3
..
:
..
.. :
1,2,3-tribromobenceno 1,2,4-tribromobenceno
:
: Br
..
:
: Br
.. :
..
: Br:
..
Br
: Br
.. :
.. :
..
..
Br .. :