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Bioquímica metabólica Síntesis de eicosanoides cíclicos La síntesis de estos compuestos parte de ácido araquidónico que lo obtenemos de la dieta, aunque también lo podemos sintetizar a partir de ácido linoleico, y lo podemos obtener de triglicéridos, fosfolípidos (fosfatidil inositol). Para la síntesis de los eicosanoides cíclicos se precisa una enzima denominada prostaglandina sintasa. Es una enzima presente en todas las células unida a la membrana del retículo. Tiene dos actividades enzimáticas: Ciclooxigenasa (COX) Hidroperoxidasa 1. En primer lugar actúa la COX, formando un ciclo pentano en el araquidónico, en forma de endoperóxido cíclico, quedando también un hidroperóxido en las cadenas laterales. Al compuesto resultante se le denomina prostaglandina G2. 2. En el siguiente paso actúa la hidroperoxidasa que se encarga de romper el hidroperóxido, quedando ya las cadenas laterales muy similares a las de los eicosanoides cíclicos. El hidroxiperóxido se libera como agua, por lo que necesitamos un agente reductor (glutatión ó NADH+H + ). A estos compuestos intermediarios los denominamos hidroperóxidos cíclicos ó prostaglandina H2. A partir de este paso se da síntesis preferencial dependiendo de cada tipo de célula. En la mayor parte de las células se sintetizan prostaglandinas para lo que se necesitan diversos tipos de enzimas. En el endotelio vascular se formarán fundamentalmente prostaciclinas (antiagregante) y en plaquetas y pulmón, tromboxanos (coagulante). La COX es la enzima más importante, existiendo dos isoenzimas importantes: − COX-1. Está presente en todo tipo de células. − COX-2. En condiciones normales es indetectable y aumenta en procesos inflamatorios, infecciosos, etc… Esta presente sobre todo en intestino, epitelios generales y macrófagos. − COX-3. Se postula que existe en cerebro, y actualmente se investiga acerca de ello. Alberto Gómez Esteban 4
Bioquímica metabólica Regulación del metabolismo de eicosanoides Los eicosanoides se secretan continuamente en pequeña cantidad, pero en algunos casos se potencia su síntesis. Estos casos son excitación nerviosa, traumatismos graves… Siempre que se secrete adrenalina se potenciará la síntesis de eicosanoides, asi como en situaciones de infección… En general se potenciará la síntesis de eicosanoides en situaciones agresivas para el organismo. El ácido araquidónico (AA), o bien los ácidos grasos esenciales se pueden obtener de dos formas para iniciar la síntesis de eicosanoides: 1. Degradando fosfolípidos (fundamentalmente fosfatidilinositol) mediante la fosfolipasa A2. Esto liberaría además de la forma liso del fosfolípido, el ácido graso. 2. Ingiriéndolos en la dieta. Por tanto, tenemos un control a nivel de la fosfolipasa A2. Esta enzima es activada por: − Calcio − Catecolaminas (fundamentalmente adrenalina) [Activación más importante] Es inhibida por: − Antiinflamatorios de naturaleza esteroidea (fundamentalmente corticoides) [Inhibición más importante] − Anestésicos locales A partir del AA se sintetizan las prostaglandinas (G2) Otra regulación importante es la de COX, la cual se inhibe por: − Compuestos antiinflamatorios no esteroideos (AINES). Como la aspirina, el ibuprofeno… La prostaglandina sintasa es inhibida específicamente por nicotina que inhibe la producción de prostaciclinas. Los antihistamínicos inhiben la producción de prostaciclinas. Alberto Gómez Esteban 5
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