Libro XX SCAG

XX SEMANA CIENTÍFICA
"Antonio González"
Del 4 al 7 de octubre de 2016
La Laguna, Tenerife, España

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Comité Organizador
Dr. José Adrián Gavín Sazatornil (Presidente)
Dra. Lucía San Andrés Tejera (Secretaria)
Dr. Jesús Mª Trujillo Vázquez
Dra. Isabel López Bazzocchi
Dr. Víctor Sotero Martín García
Dr. José Javier Fernández Castro
Agradecimientos
El Comité Organizador quiere expresar su agradecimiento, por la colaboración a la
organización de la XX Semana Científica "Antonio González", a las siguientes
Instituciones y Compañías:
Biosigma, S.L.
Compañía Española de Petróleos de Tenerife, C.E.P.S.A.
Cooperativa Farmacéutica de Tenerife, Cofarte
Excmo. Ayuntamiento de La Laguna (Concejalía de Cultura)
Excmo. Cabildo Insular de Tenerife
Real Sociedad Española de Química (Sección Territorial Islas Canarias)
Scharlab, S.L.
Sharlau, S.L.
Bruker Española, S.A.
Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González"
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
El Departamento de Química Orgánica de la Universidad de La Laguna
organiza como cada año la Semana Científica Antonio González como homenaje al que
fue maestro de profesores e investigadores de nuestra Universidad.
En esta su XX edición queremos renovar el compromiso de los miembros de
este Departamento con la promoción y difusión de la investigación que se realiza en
nuestra comunidad científica.
El lema de la XX Semana Científica Antonio González es “Avances en Química
Bio-Orgánica”. A lo largo de las conferencias científicas programadas, tendremos la
oportunidad de ver algunas de las nuevas tendencias de la investigación en dicho
campo.
Las sesiones de póster y de comunicaciones flash, que acompañan a las
conferencias, son una magnífica oportunidad para que los investigadores más jóvenes
presenten los resultados de sus trabajos.
El Comité Organizador de la XX Semana Científica Antonio González desea
manifestar su agradecimiento a todos los profesores invitados, participantes y asistentes
así como a los patrocinadores de dicho evento. Todos ellos hacen posible la continuidad
a lo largo de los años de dichas jornadas.
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
ÍNDICE
Programa 4
Breve Curriculum de los Conferenciantes 8
Resumen Conferencias Plenarias 21
Resumen Conferencias Cortas 41
Resumen Comunicaciones Flash 47
Resumen Carteles Científicos (P-1 al P-16) 68
Resumen Carteles Científicos (P-17 al P-32) 85
Resumen Carteles Científicos (P-33 al P-48) 102
Índice de Autores 119
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
PROGRAMA
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
CONFERENCIAS CIENTÍFICAS
“AVANCES EN QUÍMICA BIO-ORGÁNICA”
Martes 4 de octubre
09:30 Acto de apertura con la asistencia de autoridades académicas y
públicas.
Moderador: Dr. Manuel Norte Martín
10:00 CP1. Francisco Antonio Macías Domínguez. Catedrático de
Universidad. Facultad de Ciencias. Grupo de Alelopatía en plantas superiores y
microorganismos. Universidad de Cádiz. “Alelopatía: del conocimiento a la
aplicación de productos naturales”.
11:00 Sesión de Póster I. Café.
11:30 Sesión de presentaciones flash.
12:00 CP2. Esther Lete. Catedrática de Universidad. Grupo de
Organometálicos en Síntesis. Universidad del País Vasco. “Reacciones de
alfa-amido alquilación y activación de enlaces C-H en síntesis y
funcionalización de sistemas heterocíclicos”.
Miércoles 5 de octubre
Moderador: Dr. Víctor Sotero Martín García
9:30 Sesión de presentaciones flash.
10:00 CP3. José Manuel González Díaz. Catedrático de Universidad.
Departamento de Química Orgánica e Inorgánica-Grupo de Síntesis Orgánica
Sostenible (SOS). Universidad de Oviedo. “Activación de moléculas
orgánicas mediante catalizadores electrófilos y su utilidad sintética”.
11:00 Sesión de Póster II. Café.
11:30 Sesión de presentaciones flash.
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
12:00 CP4. José L. Vicario Hernando. Catedrático de Universidad.
Departamento de Química Orgánica II. Universidad del País Vasco. “Síntesis
estereocontrolada de estructuras carbo- y heterocíclicas mediante
organocatálisis”.
Jueves 6 de octubre
Moderador: Dr. Jesús Mª Trujillo Vázquez
9:30 Sesión de presentaciones flash.
10:00 CP5. Juan Luis Asensio Álvarez. Investigador Científico. Instituto de
Química Orgánica General-CSIC. Madrid. “Estudios sobre reconocimiento
molecular de glicósidos bio-activos: del diseño racional a la química
combinatoria”.
11:00 Sesión de Póster II. Café.
11:30 Sesión de presentaciones flash.
12:00 CP6. Fernando López García. Científico Titular. Centro Singular de
Investigación en Química Biolóxica e Materiais Moleculares (CIQUS).
Universidad de Santiago de Compostela. “Reacciones de sistemas alénicos
catalizados por Au (I). Desarrollos enantioselectivos y aplicaciones”.
Viernes 7 de octubre
Moderador: Dr. José Adrián Gavín Sazatornil
9:30 CP7. José Julián Alemán Lara. Contratado Ramón y Cajal. Facultad de
Ciencias. Universidad Autónoma de Madrid. “Métodos no convencionales de
síntesis de estructuras tricíclicas y otros derivados”.
10:30 CC1. Juan Ignacio Padrón Peña. Científico Titular. Instituto de
Productos Naturales y Agrobiología (IPNA)-CSIC. La Laguna. “Catálisis
sostenible con sales de Fe (III) en la síntesis de heterociclos de distintos
tamaños”.
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
11:00 CC2. Antonio Hernández Daranas. Científico Titular. Instituto de
Productos Naturales y Agrobiología (IPNA)-CSIC. La Laguna.
“Estereoquímica: RMN y simulaciones”.
11:30 Café.
12:00 CP8. Ricardo Riguera Vega. Catedrático de Universidad.
Departamento de Química Orgánica. Universidad de Santiago de Compostela.
“Polímeros helicoidales: control de la helicidad y formación de
nanoestructuras quirales”.
13:30 Acto de Clausura.
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
BREVE CURRICULUM VITAE
DE LOS CONFERENCIANTES
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Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Dr. Francisco Antonio Macías Domínguez
CV
Catedrático de Universidad
Facultad de Ciencias
Grupo de Alelopatía en plantas superiores y
microorganismos
Universidad de Cádiz
El Dr. Francisco Antonio Macías nació en La Línea de la Concepción, Cádiz
(1956). Ha sido Profesor Visitante en el Departamento de Química en Louisiana State
University, Baton Rouge, LA, USA, a lo largo de 5 años. En la actualidad, es
Catedrático de Química Orgánica desde el año 2000 y Director del Instituto de
Biomoléculas (INBIO) en la Universidad de Cádiz desde 2012. Su mayor interés en
investigación se centra en los distintos aspectos de la Alelopatía, incluyendo las plantas
superiores y los microorganismos, estudios sobre los ecosistemas naturales y
modificados, y en el desarrollo de nuevas metodologías para los estudios alelopáticos,
incluyendo modos de acción.
Lidera el "Grupo Alelopatía Cádiz", que es pionero en Europa en Estudios
Alelopáticos desde el punto de vista de la Química Orgánica, con una estructura
multidisciplinar. Su filosofía es “Si conocemos la forma en que las plantas se relacionan
de manera inter e intra-específica dentro de un ecosistema específico, podemos imitar
ciertos procesos y pensar en aplicaciones naturales como herbicidas, insecticidas
naturales naturales, etc.”. Durante este período, su grupo ha aislado, identificado,
caracterizado, o sintetizado, y probado la bioactividad de más de 2500 aleloquímicos
potenciales y sus derivados. Pertenecen a una amplia gama de familias químicas como
agliconas y / o glucósidos de compuestos fenólicos simples, cumarinas, flavonoides,
lignanos, terpenoides: mono-, sesqui-, di-, spirodi-, y triterpenoides; esteroides;
benzoxazinoides, entre otros. Ha identificado y caracterizado nuevas familias de
compuestos como los heliannanos, los heliespiranos o los brevianos. Recientemente, ha
llevado a cabo un estudio químico y biológico completo en Gramineas, que incluye
estudios de estabilidad, degradación, bioactividad, modo de acción y mediciones de los
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
aleloquímicos involucrados, en los que el fenómeno alelopático se ha demuestra
químicamente.
Es autor de 12 patentes internacionales. Sus publicaciones superan las 260, con
capítulos de libros. Ha co-editado 2 libros sobre “Avances Recientes en Alelopatía”. Ha
supervisado 28 tesis doctorales y presentado más de 325 conferencias en numerosos
países alrededor del mundo. Por toda esta trayectoria ha sido distinguido en 1999 con el
Premio Rhône-Poulenc de la Sociedad Fitoquímica de Europa (PSE); en 2011 con el
Premio Molish de la Sociedad Internacional Alelopatía (NIC); y en 2015 con la Medalla
de Oro desde el Foro Europeo de 2001, en reconocimiento de una investigación de
excelencia.
CV
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Dra. Esther Lete
Catedrática de Universidad
Grupo de Organometálicos en Síntesis
Universidad del País Vasco
CV
La Dra. Esther Lete cursó sus estudios de Licenciatura en Química en la
Universidad de Bilbao (1978), y realizó su tesis doctoral, bajo la dirección de la
Profesora Esther Domínguez, en el campo de la síntesis de alcaloides isoquinolínicos
(premio extraordinario de Doctorado de la Universidad del País Vasco/Euskal Herriko
Unibertsitatea, 1982). Realizó una estancia en University College London, en el grupo
del Prof. Peter J. Garrat, durante la cual desarrolló su interés en la química
organometálica aplicada a la síntesis orgánica. Posteriormente, se incorporó al
Departamento de Química Orgánica de la Universidad del País Vasco/Euskal Herriko
Unibertsitatea, donde viene desarrollando su labor docente e investigadora, primero
como Profesora Ayudante, después Profesora Titular (1985) y Catedrática de Química
Orgánica (1997), liderando el grupo de investigación Organometálicos en Síntesis.
Es autora de alrededor de 100 publicaciones científicas, además de diversos
capítulos de libros y numerosas comunicaciones a congresos. Así mismo, ha realizado
diversas ponencias invitadas y seminarios tanto en congresos especializados como por
invitación en diferentes Universidades. Ha dirigido 20 tesis doctorales, además de 21
tesis de Licenciatura y 22 proyectos fin de máster. Su investigación también tiene una
vertiente más aplicada y dirigida a la transferencia de conocimiento, participando en
proyectos y contratos con empresas del sector químico-farmacéutico, tales como
MAXAM SA, o en el Programa Gaitek (Gobierno Vasco) para mejorar la
competitividad de las empresas.
Sus intereses científicos se centran en el área de la síntesis orgánica y, en
concreto, síntesis asimétrica, reacciones de formación de enlaces carbono-carbono
(carbolitiación, acoplamientos catalizados por paladio, funcionalización C-H…).
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Ha ocupado los cargos de Secretaria Académica de la Facultad de Ciencia y
Tecnología y Directora del Departamento de Química Orgánica II. Actualmente es
responsable del Programa de Doctorado Interuniversitario en Química sintética e
Industrial.
CV
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Dr. José Manuel González Díaz
Catedrático de Universidad
Departamento de Química Orgánica e Inorgánica
Grupo de Síntesis Orgánica Sostenible (SOS)
Universidad de Oviedo
CV
El Dr. José Manuel González se formó en la Universidades de Oviedo (doctor en
química, febrero de 1988; Directores: Profesores Barluenga, Asensio y Campos) y de
California-Berkeley (becario postdoctoral MEC-Fulbright, de Septiembre de 1988 a
Septiembre de 1990; mentor: Prof. K. P. C. Vollhardt).
En la actualidad es catedrático de química orgánica en la Universidad de Oviedo y
es el Director del Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”.
En la última década, su investigación aborda nuevos procesos de activación
electrófila de sustratos insaturados, tanto mediante transformaciones estequiométricas
como catalíticas.
Entre las primeras, se incluyen estrategias sintéticas empleando reactivos
basados en yodo para la funcionalización C-H de alcanos (Angew. Chem. Int. Ed. 2005,
44, 5851), la arilación directa del enlace C-H del grupo aldehído (Angew. Chem. Int. Ed.
2006, 45, 3140), ó la funcionalización selectiva de β- y de γ-arilalquilaminas (Angew.
Chem. Int. Ed. 2007, 46, 1281).
En el contexto de los procesos catalíticos ha documentado nuevas reacciones de
ciclación areno-alquino (Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 7857), de ciclación [2+2]
enantioselectiva de alenos y alquenos (Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 11552), y de
activación Csp 3 -H (Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54, 3052).
El Dr. González ha sido conferenciante invitado en varios Congresos
organizados por la RSEQ, la IUPAC y otros organismos internacionales.
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Dr. José Luis Vicario Hernando
Catedrático de Universidad
Departamento de Química Orgánica II
Universidad del País Vasco
CV
El Dr. Jose Luis Vicario (Elda, Alicante, 1973) obtuvo su Licenciatura en
Química en la Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea (UPV/EHU)
en 1997, trabajando además durante un año en química organometálica en la
Universidad de Utrecht bajo la supervisión del Prof. Gerard van Koten. Se doctoró en
Química Orgánica por la UPV/EHU en el año 2000 trabajando en el desarrollo de
metodologías sintéticas utilizando auxiliares quirales bajo la dirección de las Profesoras
M. Dolores Badía y Esther Domínguez. Tras una estancia posdoctoral en el RWTH
Aachen (Alemania) bajo la supervisión del Prof. Dieter Enders (2001-2002), donde
desarrolló la síntesis total del producto natural (-)-calistatina A empleando hidrazonas
SAMP/RAMP como auxiliares quirales, se reincorporó al Departamento de Química
Orgánica II de la UPV/EHU como Profesor Titular de Universidad, donde es
actualmente Catedrático de Universidad desde 2016. Inició su línea independiente de
investigación en el año 2006, centrada en la actualidad en el diseño de nuevas
metodologías para la síntesis de compuestos con potencial actividad farmacológica. En
los años 1998 y 2003 recibió respectivamente el premio extraordinario de Licenciatura
y el de Doctorado por la UPV/EHU y en el año 2009 el “Premio Conferenciante Lilly”
concedido por Lilly y la Real Sociedad Española de Química. Recientemente ha
recibido la medalla “Ignacio Ribas” del Grupo Especializado de Química Orgánica de
la RSEQ. El Prof. Vicario ha publicado cerca de 100 artículos científicos, libros y
capítulos de libro y ha dirigido 14 tesis doctorales, dirigiendo en la actualidad otras 9.
También ha liderado varios proyectos nacionales y europeos desde 2006 y ha impartido
cerca de 30 conferencias en congresos y distintos centros de investigación y
Universidades.
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Dr. Juan Luis Asensio Álvarez
Investigador Científico
Instituto de Química Orgánica General-CSIC
Madrid
CV
El Dr. Juan Luis Asensio completó sus estudios de Química en la Universidad
Autónoma de Madrid (UAM) en 1990 y realizó su tesis doctoral en el Instituto de
Química Orgánica General del CSIC (presentada en la Universidad Autónoma de
Madrid en el año 1995). Realizó estancias postdoctorales en el Instituto Nacional de
Investigaciones Médicas de Londres (NIMR, UK) y en el Instituto de Química de la
Universidad de Medicina de Luebeck (Alemania). Obtuvo una plaza de Científico
Titular del CSIC en en 2000, siendo promocionado a Investigador Científico en 2008.
En el año 2002 recibió el premio de la Real Sociedad de Química Española (RSEQ)
para investigadores jóvenes, así como el correspondiente al grupo de Resonancia
Magnética Nuclear de la RSEQ. Desde el año 2000, ejerce su actividad investigadora
en el Instituto de Química Orgánica General del CSIC (IQOG-CSIC). Dicha actividad,
se centra en el estudio de procesos de reconocimiento molecular que involucran
carbohidratos y receptores biológicos de relevancia bio-médica. Los resultados
obtenidos hasta la fecha se recogen en 97 trabajos publicados en revistas
internacionales.
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Dr. Fernando López García
Científico Titular
Centro Singular de Investigación en
Química Biolóxica e Materiais
Moleculares (CIQUS)
Universidad de Santiago de Compostela
CV
El Dr. Fernando López García nació en A Estrada (Pontevedra) en 1975. Se
licenció en Ciencias Químicas en la Universidad de Santiago de Compostela en 1998 y
realizó su tesis doctoral en la misma Universidad bajo la dirección del Prof. José Luis
Mascareñas, obteniendo el título de Doctor con Premio Extraordinario en 2003. Durante
su tesis doctoral realizó dos estancias en el ETH de Zúrich y en la Universidad de Yale,
con los Profs. John F. Hartwig y Erick M. Carreira, respectivamente. En diciembre de
2003 se incorporó al grupo del Prof. Ben L Feringa en la Universidad de Groningen,
donde trabajó en el desarrollo de nuevos procesos enantioselectivos para la formación
de enlaces carbono-carbono con reactivos de Grignard. En enero de 2006 retornó como
contratado Ramón y Cajal a la Universidad de Santiago y desde 2008 es Científico
Titular del CSIC, estando actualmente asignado al Centro Singular de Investigación en
Química Biológica y Materiales Moleculares (CIQUS), de la Universidad de Santiago
de Compostela. Es autor de más de 60 publicaciones, varias patentes y cuenta con un
índice h = 30. Sus líneas de investigación se centran en el desarrollo de nuevos procesos
sintéticos catalíticos y enantioselectivos, particularmente utilizando complejos
organometálicos, así como en sus posibles aplicaciones en la síntesis de productos
biológicamente relevantes.
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
CV
Dr. José Julián Alemán Lara
Contratado Ramón y Cajal
Facultad de Ciencias
Universidad Autónoma de Madrid
El Dr. José Julián Alemán Lara defendió su Tesis Doctoral en el año 2006 en la
Universidad Autónoma de Madrid, bajo la dirección del Prof. José Luis García Ruano.
Tras realizar una estancia postdoctoral con el Prof. Jørgensen (2006-2008), desde el
2010 es Investigador Ramón y Cajal en el Departamento de Química Orgánica de la
Universidad Autónoma de Madrid (UAM). Su investigación se centra principalmente en
la catálisis asimétrica y la química bioinorgánica, siendo autor de 100 publicaciones
científicas entre las que se encuentran 11 Angewandte Chemie, 4 Journal of American
Chemical Society, 11 Chemistry A European Journal, 11 Organic Letters, 9 Chemical
Communications, 1 Green Chemistry, 1 ChemCatChem, 1 Adv. Synth. Cat., 4 Journal of
Organic Chemistry, 2 Dalton Transactions, y 7 capítulos de libro (Wiley and Thieme).
Ha dirigido 4 tesis doctorales y 12 estudiantes de máster. Tiene más de 2500 citas y un
índice h de 28. Ha sido galardonado con el premio Lilly al mejor alumno de doctorado
(2005), premio a la mejor Tesis Doctoral de la UAM (2006) y el premio Sigma-Aldrich
a jóvenes investigadores de la RSQE (2013), premio a Joven investigador 2015 Lilly.
En el año 2014 recibió una ERC-consolidator Grant (UNBICAT) dotada con 2 millones
de euros. Actualmente dirige el grupo de catálisis (Froncat) en la universidad autónoma
de Madrid (www.uam.es/jose.aleman).
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Dr. Juan Ignacio Padrón Peña
Científico Titular
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología
(IPNA)-CSIC
La Laguna
CV
El Dr. Juan Ignacio Padrón Peña realizó sus estudios de Química en la
Universidad de La Laguna en 1990 y su tesis doctoral en la misma universidad (1995)
bajo la dirección del Prof. Jesús Trujillo Vázquez y con el título de “Estudios
Estereoquímicos de Sacáridos”. A continuación realizó una estancia posdoctoral de dos
años bajo la supervisión del Prof. Samuel J. Danishefsky en la Universidad de
Columbia, New York, USA, trabajando en la síntesis de Productos Naturales. A su
vuelta a España disfrutó de un contrato de incorporación IDE-PACTI (dos años) en la
industria y que desarrolló en el grupo del Dr. Jaime Bermejo en el Instituto de
Productos Naturales y Agrobiología (IPNA) del CSIC. En el año 2003 obtiene un
contrato Ramón y Cajal con el proyecto “desarrollo de nuevas metodología en la
formación de enlaces C-C usando sales de Fe(III)”, que desarrolló en la Universidad de
La Laguna trabajando con el Prof. Víctor Sotero Martín. En el 2008 se incorporó al
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología (IPNA) del CSIC como Científico
Titular creando el grupo de “Catálisis Metálica Sostenible” dentro del departamento de
Química biológica. Actualmente forma parte de la unidad asociada “Síntesis Orgánica
Sostenible” que recoge la colaboración del grupo del profesor Víctor S. Martín y varios
grupos del Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC.
Ha publicado 50 artículos en revistas internacionales, un capítulo de libro, una
patente y dirigido cinco tesis doctorales, con un índice de h=20.
Su investigación está centrada en la catálisis metálica sostenible, desarrollo de
nuevas metodologías de reacción y su aplicación a la síntesis de productos naturales.
Mantiene la colaboración con el grupo del Prof. Víctor S. Martín.
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
CV
Dr. Antonio Hernández Daranas
Científico Titular
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología
(IPNA)-CSIC
La Laguna
El Dr. Antonio M. Hernández Daranas se licenció en Farmacia con premio
extraordinario por la Universidad de La Laguna y posteriormente realizó su tesis por la
misma universidad centrándose en el campo de los productos naturales. Realizó
estancias de investigación en las Universidades de Rhode Island (EE.UU), Leeds
(Inglaterra) e Imperial College London (Inglaterra).
A partir del año 2005 ha sido profesor asociado en el departamento de Ingeniería
Química y Tecnología Farmacéutica de la ULL. A lo largo de su trayectoria docente, ha
codirigido seis tesis doctorales y está acreditado para Profesor Titular de Universidad
desde el año 2011. Ha sido director del Servicio General de Apoyo a la Investigación de
producción de patrones toxicológicos y es miembro del comité editorial de la revista
Marine Drugs.
El Dr. Daranas ha presentado numerosas comunicaciones a congresos nacionales
e internacionales y ha publicado más de 50 trabajos en revistas internacionales y
capítulos de libro, enfocados en su gran mayoría a la química de productos naturales, al
estudio de interacciones proteína-ligando y a la aplicación de nuevas estrategias de
determinación estructural utilizando la resonancia magnética nuclear. En el año 2014
recibe el premio a la Innovación en Investigación en Química de Productos Naturales
por parte del Grupo Especializado de Productos Naturales de la Real Sociedad Española
de Química.
Actualmente forma parte del grupo de productos naturales marinos de la
Universidad de La Laguna y está a la espera de incorporarse al CSIC como Científico
Titular.
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Dr. Ricardo Riguera Vega
Catedrático de Universidad
Departamento de Química Orgánica
Universidad de Santiago de Compostela
CV
El Dr. Ricardo Riguera Vega, realizó sus estudios en la Universidad de Santiago,
donde se doctoró en 1973 haciendo a continuación una estancia post doctoral (1974-
1976) en el University College London. En 1978 fué nombrado profesor Adjunto de
Química Orgánica de la Universidad de Santiago, donde es Catedrático desde 1990.
Su investigación se ha centrado hasta hace unos 15 años en los Productos
Naturales terrestres y marinos, en Química Médica y en el desarrollo de Cétodos de
RMN para determinar la configuración Absoluta. En los ultimos años, sus trabajos se
centran exclusivamente en a) el diseño de biopolímeros y dendrímeros para la
formación de nanoestructuras con aplicaciones biomédicas y b) el diseño de polímeros
helicoidales quirales y la formación de nanoestructuras quirales que respondan a
estímulos externos.
En total es autor de más 230 trabajos de investigación, de 14 revisiones, de
capítulos en libros especializados, artículos monográficos para enciclopedias como
Encyclopedia of Spectroscopy and Spectrometry (Elsevier, 2016), y la eMagRes
Handbook of Pharmaceutical NMR (J Wiley, 2015), y del libro de referencia para la
asignación de configuración absoluta por RMN (Oxford University Press, 2015). Varios
de sus artículos han sido recogidos en Chemical & Engineering News, (1999, 2003 y
2010), Current opinion in Chemical Biology (2000), Advances in Engineering (2016) y
en Chemistry Views (2016), además de varios Most-Accessed Articles from all ACS
Journals y menciones en libros tales como el March´s Advanced Organic Chemistry,
Stereochemistry de David G. Morris o Discrimination of chiral compounds using nmr
spectroscopy de Thomas J. Wenzel. Es también inventor de una docena de patentes en
síntesis de fármacos, aplicaciones para acuicultura y en materiales poliméricos para
liberación controlada de fármacos.
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Ha sido Investigador, Profesor Visitante y Conferenciante en varias
Universidades, y congresos y Presidente/miembro de comités científicos/organizadores
de varios congresos internacionales y nacionales.
En 2013 ha recibido la Medalla "Félix Serratosa" de la Real Sociedad Española
de Química.
En su actividad académica, es autor de tres libros para alumnos, (McGraw-Hill,
2nd. ediciones), ha sido Director de Departamento, Decano de la Facultad de Química y
Vicerrector de Profesorado de la USC.
CV
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
RESUMEN
CONFERENCIAS PLENARIAS
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Alelopatía: del conocimiento a la aplicación de productos naturales
Nuria Chinchilla, Ascensión Torres, Rosa M. Varela, Ana M. Simonet,
José M.G. Molinillo y Francisco A. Macías*
Grupo de Alelopatía, Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencias, Instituto de
Biomoléculas (INBIO), Universidad de Cádiz, Campus de Excelencia Internacional Agroalimentario
(ceiA3), C/República Saharaui, s/n, 11510 Puerto Real, Cádiz, Spain
e-mail: famacias@uca.es
CP-1
El término Alelopatía abarca actualmente un concepto amplio que implica el
estudio de procesos que involucran metabolitos secundarios, preferentemente,
producidos por plantas, algas, bacterias y hongos, los cuales pueden influir en el
crecimiento, desarrollo o inhibición de sistemas biológicos. En el caso de las plantas,
estos metabolitos secundarios pueden ser producidos desde su crecimiento y desarrollo,
o bien después de una estimulación exógena, y suelen estar implicados en los
mecanismos de defensa química de las mismas. 1 Es por ello que este campo posee gran
importancia en los ámbitos de la agricultura y de la química orgánica, tanto por su
capacidad de plantear nuevas alternativas a los herbicidas sintéticos tradicionales, como
por la obtención de nuevas moléculas líderes en farmacología.
En el proceso de aislar, identificar, caracterizar las estructuras de estos
metabolitos denominados agentes aleloquímicos, así como determinar su bioactividad,
es de suma importancia la elección de las técnicas de extracción adecuadas. Aunque en
estudios ecológicos la metodología más adecuada implica imitar las condiciones
naturales mediante el uso de agua como disolvente, esta metodología presenta algunos
inconvenientes importantes, y es por ello que se recurre en ocasiones a la extracción
directa con disolventes orgánicos. Actualmente se utilizan técnicas de extracción
avanzadas que permiten obtener extractos bioactivos, como son la extracción asistida
por ultrasonido, extracción con fluidos supercríticos y la extracción con fluidos a alta
presión. 2 Además, estos métodos permiten la recuperación de los compuestos en
tiempos más cortos y a temperaturas más bajas. Esto evita la degradación de moléculas
activas, debido a las altas temperaturas de extracción.
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Después del proceso de extracción es importante realizar un aislamiento
biodirigido de los extractos para determinar las fracciones más activas, a fin de
optimizar el aislamiento de compuestos biológicamente activos. En función de lo que
vayamos buscando se pueden llevar a cabo distintos tipos de bioensayos: citotoxicidad,
fitotoxicidad, etc. Una vez conocidos los compuestos activos, en algunos casos para
poder plantear posibles aplicaciones es necesario llevar a cabo la síntesis total o parcial
de estos metabolitos, 3 así como estudios de relación estructura-actividad (SAR) que
permitan mejorar la actividad de los mismos. 4
El conocimiento de los aleloquímicos, así como su modo y mecanismo de
acción, permite el diseño de nuevas aplicaciones en agricultura y farmacología de los
productos naturales.
CP-1
Agradecimientos: Este trabajo ha sido financiado por el proyecto del Plan Nacional del
Ministerio de Economía y Competitividad AGL2013-42238-R.
Referencias:
1. Macías, F. A.; Oliveros-Bastidas, A.; Marín, D.; Chinchilla, N.; Castellano, D.;
Molinillo, J. M. G., Journal of Agricultural and Food Chemistry 2014, 62 (39),
9450-9457.
2. Torres, A.; Molinillo, J. M. G.; Varela, R. M.; Casas, L.; Mantell, C.; Martínez De
La Ossa, E. J.; MacÍas, F. A., Organic Letters 2015, 17 (19), 4730-4733.
3. Macías, F. A.; Carrera, C.; Galindo, J. C. G., Brevianes revisited. Chemical
Reviews 2014, 114 (5), 2717-2732
4. Macías, F. A.; Marín, D.; Oliveros-Bastidas, A.; Molinillo, J. M. G., Natural
Product Reports 2009, 26 (4), 478-489.
30

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Reacciones de alfa-amidoalquilación y activación de enlaces C-H en
síntesis y funcionalización de sistemas heterocíclicos
Esther Lete
Departamento de Química Orgánica II; Facultad de Ciencia y Tecnología,
Universidad del País Vasco / Euskal Herriko Unibertsitatea, Apartado 644, 48080, Bilbao
e-mail: esther.lete@ehu.es
CP-2
Las reacciones de α-amidoalquilación son un atractivo método de formación de
enlaces C-C, ampliamente aplicado en síntesis de heterociclos nitrogenados,
especialmente de productos naturales. En este contexto, nuestro grupo ha desarrollado
dos estrategias sintéticas: las secuencias metalación/ α-amidoalquilación intermolecular
y adición nucleófila de organolíticos/ α-amidoalquilación intramolecular para la síntesis
diastereoselectiva de sistemas indolicidínicos y quinolicidínicos (hetero)benzo
fusionados. 1 Nuestro reto ahora está centrado en la versión enantioselectiva de estas
reacciones, para la generación de nuevos centros cuaternarios en sistemas
isoindoloisoquinolínicos tipo 1, empleando ácidos fosfóricos quirales derivados BINOL
como catalizadores. En ambos casos, la α-amidoalquilación transcurre a través de un par
iónico N-aciliminio / fosfato quiral, en el que el ácido fosfórico quiral actúa como una
catalizador bifuncional activando tanto al nucleófilo como al electrófilo. 2
Por otra parte, las reacciones intramoleculares de Mizoroki-Heck y
funcionalización C-H (arilación directa) también son importantes herramientas
sintéticas para la construcción de heterociclos de 6, 7 e incluso 8 miembros, siendo
posible controlar la quimioselectividad de estos procesos cuando se emplean sustratos
polifuncionalizados mediante la elección del adecuado sistema catalítico. Así, cuando se
emplean como sustratos N-(o-yodobencil)pirroles alquenil sustituidos, es posible dirigir
la reacción hacia el alqueno o el anillo de pirrol, obteniendo isoquinolinas/benzacepines
2 o isoindoles/isoquinolinas 3, respectivamente. 3
Asimismo, la reacción de Mizoroki–Heck intramolecular ha resultado un método
efectivo para la generación de centros bencílicos terciarios y cuaternarios en la síntesis
estereocontrolada de pirrolo[1,2-b]isoquinolinas, evitando la β-eliminación de hidruro
31

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
en el intermedio σ-alquilpaladio mediante el adecuado diseño de los sustratos.
Además, se ha demostrado que se puede acceder al esqueleto tetracíclico de licorano 4
de los alcaloides de Amarillydaceae en una sola etapa mediante una reacción en cascada
Heck-Heck enantioselectiva. 4
CP-2
Finalmente, se han demostrado que las reacciones de activación C-H catalizadas
por metales de transición, en concreto, la alquenilación directa de arenos catalizada por
Pd(II) (reacción de Fujiwara-Moritani o reacción de Heck deshidrogenante) resulta un
procedimiento eficiente para la preparación de quinolonas y cromanos altamente
funcionalizados 5, que cursa con economía atómica y es respetuosa con el medio
ambiente. 5
CH 3 O
CH 3 O
COR
R 2 R 3
N
COR
O
5
Ar
or
R
HetAr
N
N
COR
N
R 4
( )n
R R 1 X O
1 2 3 4
5 X= NR, O
Ar
or
HetAr
( )n
Agradecimientos: Se agradece la financiación recibida por el Ministerio de Economía
y Competitividad (CTQ2013-41229-P), el Gobierno Vasco (IT623-13) y la UPV/EHU
(UFI-COSYC 11/22).
Referencias:
1. Revisión: Martínez-Estibalez, U.; Gómez-SanJuan, A.; García-Calvo, O.;
Aranzamendi, E.; Sotomayor, N.; Lete, E. Eur. J. Org. Chem. 2011, 3610.
2. Aranzamendi, E.; Sotomayor, N.; Lete, E. J. Org. Chem. 2012, 77, 2986.
3. (a) Lage, S.; Martínez Estíbalez, U. Sotomayor, N. Lete Adv. Synth. Catal. 2009,
351, 2460. (b) Coya, E.; Sotomayor, N. Lete Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 1853.
32

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
4. (a) Coya, E.; Sotomayor, N.; Lete, E. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 3206. (b)
Azcargorta, A. R.; Coya, E.; Barbolla, I.; Lete, E.; Sotomayor, N. Eur. J. Org.
Chem. 2016, 2054. (c) Blázquez-Barbadillo, C.; Aranzamendi, E.; Coya, E.; Lete,
E.; Sotomayor, N.; González-Díaz, H. RSC Adv. 2016, 6, 38602.
5. Ortiz de Elguea, V.; Sotomayor, N.; Lete, E. Adv. Synth. Catal. 2015, 357, 463.
CP-2
33

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Activación de moléculas orgánicas mediante catalizadores
electrófilos y su utilidad sintética
José Manuel González
Universidad de Oviedo
Departamento de Química Orgánica e Inorgánica e
Instituto Universitario de Química Organometálica “Enrique Moles”
C/Julián Clavería 8, 33006 Oviedo
CP-3
Los reactivos de naturaleza electrófila proporcionan una excelente herramienta
sintética para la funcionalización de una gran variedad de insaturaciones basadas en
carbono que forman parte de la estructura de moléculas orgánicas con amplia
prevalencia. Junto al desarrollo de nuevas transformaciones estequiométricas basadas en
esta simple noción, el empleo de complejos organométálicos ha posibilitado la
generación de una destacada colección de nuevas transformaciones catalíticas que, de
idéntica manera, se fundamentan en la activación electrófila inicial de un sistema
insaturado. En este contexto, la catálisis basada en el uso de complejos de oro(I) [1] ha
posibilitado un notable desarrollo de metodología sintética innovadora, con utilidad para
la preparación de productos bioactivos. [2]
En línea con este principio general, se presentarán nuevas reacciones catalíticas
basadas en la activación distintos tipos de sustratos insaturados implicando distintos
catalizadores de oro(I), que han sido desarrolladas por el grupo en los últimos años. [3]
Se prestará atención y se discutirá la generación de diferentes tipos de intermedios de
reacción a partir de insaturaciones con estructura de alquino y de aleno.
Agradecimientos: Ministerio de Economía y Competitividad de España (Proyecto
CTQ-2013-41511-P) y al Principado de Asturias (Proyecto FC-15-GRUPIN14-013). A
los componentes del grupo SOS de la Universidad de Oviedo
(http://personales.uniovi.es/web/sos/inicio).
34

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Universidad de La Laguna
Referencias:
1. Revisiones recientes: a) Dorel, R.; Echavarren, A. M. Chem. Soc. Rev. 2015, 115,
9028; b) Hashmi, A.S.K. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 864; c) Wang, Y.-M.;
Lackner, A. D.; Toste, F. D. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 889; d) Fürstner, A.;
Davies, P. W. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46, 3410.
2. Ejemplo representativo reciente: a) Kirillova, M. S.; Muratore, M. E.; Dorel, R.;
Echavarren, A. M. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 3671.
3. a) Morán-Poladura, Rubio, E.; González, J. M. Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54,
3052; b) Hernández-Díaz, C.; Rubio. E.; González, J. M. Eur. J. Org. Chem.
2016, 265; c) Rubial, B.; Ballesteros, A.; González, J.M., 2016, manuscrito en
preparación.
CP-3
35

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Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Síntesis Estereocontrolada de Estructuras Carbo- y Heterocíclicas
Mediante Organocatálisis
Jose L. Vicario
Departamento de Química Orgánica II, Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea
(UPV-EHU). Apdo 644, 48080 Bilbao
CP-4
Las reacciones organocatalíticas enantioselectivas, y más en concreto aquellas
que emplean aminas quirales como catalizadores son objeto de gran interés para un
importante número de grupos de investigación. En concreto, las aminas secundarias
quirales son candidatas ideales para catalizar reacciones de adición conjugada por su
habilidad para activar aldehídos como nucleófilos o electrófilos mediante formación
reversible de la correspondiente enamina o sal de iminio respectivamente. En esta
presentación se mostrarán trabajos desarrollados en los últimos años en nuestro Grupo
de Investigación dirigidos hacia la aplicación de la activación iminio/enamina y sus
variantes vinílogas dienamina y trienamina a reacciones que permiten acceder a
estructuras carbo- y heterocíclicas de forma estereocontrolada. Así, hemos estudiado
numerosas variantes para la síntesis de este tipo de compuestos mediante reacciones de
ciclación que combinan activación via enamina, 1 iminio 2 o iminio/enamina 3 en procesos
en cascada iniciados por adición conjugada. Alternativamente hemos demostrado que la
aplicación de la activación via iminio, dienamina o trienamina es sumamente útil para el
desarrollo de reacciones de cicloadición enantioselectiva. 4
( )n
( )n +
(
( )n
)m (
( )m
)m
Ciclación
Cicloadición
Reacción
Transanular
( )n
( )n
( )n
( )m
( )m
( )m
Más recientemente hemos iniciado trabajos encaminados al desarrollo de
variantes transanulares de reacciones organocatalíticas enantioselectivas, cuyos
resultados preliminares también serán presentados.
36

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Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Agradecimientos: Estas investigaciones han sido financiadas por el MINECO
(CTQ2011-22790 y CTQ2014-52107-P) y el Gobierno Vasco (Grupos IT328-10).
También se agradece la financiación a través de las acciones COST CM0905
Organocatalysis (ORCA) y CM1407 (NatChemDrugs)
CP-4
Referencias:
1. Ejemplos seleccionados: (a) Ruiz, N.; Reyes, E.; Vicario, J. L.; Badia, D.; Carrillo,
L.; Uria, U. Chem. Eur. J. 2008, 14, 9357. (b) Reyes, E.; Vicario, J.L.; Badía, D.;
Carrillo, L.Org. Lett. 2006, 8, 6135.
2. Ejemplos seleccionados: (a) Fernández, M. Uria, U., Vicario, J. L., Carrillo, L.;
Reyes, E. Am. Chem. 2012, 134, 11872. (b) Fernandez, M.; Reyes, E.; Vicario, J.
L.,; Badía, D.; Carrillo, L. Adv. Synth. Catal. 2012, 354, 371. (c) Uria, U.; Vicario,
J. L.; Badia, D.; Carrillo, L. Chem. Commun. 2007, 2509.
3. Ejemplos seleccionados: (a) Reyes, E.; Talavera, G.; Vicario, J. L.; Badia, D.;
Carrillo, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5701 (b) Sánchez-Díez, E.; Vesga, D.
L.; Reyes, E.; Uria, U.; Carrillo, L.; Vicario, J. L. Org. Lett. 2016, 18, 1270.
4. Account: (a) Vicario, J. L. Synlett 2016, 27, 1006. Ejemplos seleccionados: (b)
Vicario, J. L.; Reboredo, S.; Badia, D.; Carrillo, L. Angew. Chem. Int. Ed. 2007, 46,
5168. (c) Talavera, G.; Reyes, E.; Vicario, J. L.; Carrillo, L. Angew. Chem. Int. Ed.
2012, 51, 4104. (d) Orue, A.; Uria, U.; Reyes, E.; Carrillo, L.; Vicario, J. L. Angew.
Chem. Int. Ed. 2015 54, 3043. (e) Roca-López, D.; Uria, U.; Reyes, E.; Carrillo, L.;
Jørgensen, K. A.; Vicario, J. L.; Merino, P. Chem. Eur. J. 2016, 18, 884.
37

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Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Estudios sobre reconocimiento molecular de glicósidos bio-activos: del
diseño racional a la química combinatoria
Juan Luis Asensio
Instituto de Química Orgánica General (IQOG-CSIC). C/Juan de la Cierva 3. Madrid 28006
CP-5
El estudio de fenómenos de reconocimiento molecular que involucran glicósidos
y ácidos nucleicos o proteínas ha adquirido una importancia creciente, en años
recientes. A modo de ejemplo, estas interacciones juegan un papel clave en procesos
tales como la adhesión celular, la infección o la respuesta inmune, y se encuentran en el
origen de la actividad de diversos antibióticos y compuestos bio-activos. En este
contexto, los aminoglicósidos constituyen un ejemplo paradigmático de ligandos
naturales de ARN de alta afinidad basados en carbohidratos. Interaccionan
específicamente con el ribosoma bacteriano, así como con diversas secuencias virales.
Se trata, además, de bactericidas ampliamente utilizados en clínica durante más de 50
años. La eclosión de fenómenos de resistencia unida a un incremento substancial en la
información estructural disponible relativa a sus dianas biológicas, ha propiciado un
auge de la Química Biológica de aminoglicósidos. Nuestro grupo de trabajo ha
analizado en años recientes la interacción de aminoglicósidos con receptores de ARN y
enzimas de resistencia, utilizando una aproximación multidisciplinar que involucra
síntesis orgánica, biología molecular y diversas técnicas biofísicas (con especial énfasis
en la utilización de RMN). A su vez, hemos puesto a punto diversas aproximaciones,
tanto basadas en diseño racional como en química combinatoria, para el desarrollo de
ligandos de ARN optimizados. En esta presentación se discutirán los principales
resultados obtenidos, así como sus implicaciones generales para el reconocimiento
molecular de glicósidos, desde una perspectiva fundamental.
Agradecimientos: Esta investigación ha sido financiada por los proyectos CTQ2007-
67403, CTQ2010-19073 y CTQ2013-45538-P del Plan Nacional I+D+i.
38

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Referencias:
1. Jiménez-Moreno, E.; Montalvillo-Jiménez, L.; Santana, A.G.; Gómez, A.M.;
Jiménez-Osés, G.; Corzana, F.; Bastida, A.; Jiménez-Barbero, J.; Cañada, F.J.;
Gómez-Pinto, I.; González, C.; Asensio, J.L. J. Am. Chem. Soc. 2016, 138, 20,
6463.
2. Jiménez-Moreno, E.; Jiménez-Osés, G.; Gómez, A.M. Santana, A.G.; Corzana,
F.; Bastida, A.; Jiménez-Barbero, J.; Asensio, J.L.* Chemical Science 2015, 6,
6076.
3. Jiménez-Moreno, E.; Gómez, A.M.; Bastida, A.; Corzana, F.; Jiménez-Oses, G.;
Jiménez-Barbero, J.; Asensio, J.L. * Angew. Chem. Int. Edit. 2015, 54, 4344.
4. Jiménez-Moreno, E.; Gómez-Pinto; I.; Corzana, F.; Santana, A.G.; Revuelta, J.;
Bastida, A.; Jiménez-Barbero, J.; González, C.; Asensio, J.L.* Angew. Chem.
Int. Edit. 2013, 52, 3148.
5. Santana, A.G.; Jiménez-Moreno, E.; Gómez, A.M.; Corzana, F.; González, C.;
Jiménez-Oses, G.; Jiménez-Barbero, J.; Asensio, J.L.* J. Am. Chem. Soc. 2013,
135, 3347.
6. Vacas, T.; Corzana, F.;Jimenez-Oses, G.; González, C.; Gomez, A.M.; Bastida,
A.; Revuelta, J.; Asensio, J.L.* J. Am. Chem. Soc. 2010 132, 12074.
CP-5
39

XX Semana Científica “Antonio González”
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Universidad de La Laguna
Reacciones de sistemas alénicos catalizadas por Au(I). Desarrollos
enantioselectivos y aplicaciones
Fernando López García 1,2
1 CIQUS -Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares.
CP-6
Universidad de Santiago de Compostela.
2 Consejo Superior de Investigaciones Científicas, CSIC.
Durante la última década, se ha demostrado que determinados complejos
organometálicos de oro(I) son capaces de catalizar una gran variedad de nuevos tipos
de reacciones con sistemas que incorporan varios enlaces C-C insaturados. 1 En este
contexto, durante los últimos años hemos desarrollado varios tipos de cicloadiciones
intra- e inter-moleculares catalizadas por oro(I) usando alenos como componentes de
tres o dos átomos de carbono, incluyendo el desarrollo de variantes enantioselectivas
con catalizadores quirales de oro (I). 2
En esta comunicación, resumiremos nuestros resultados más importantes en este
campo, incluyendo el desarrollo de cicloadiciones catalizadas por Au entre alenos y
dienos y entre alenos y alquenos, que proporcionan respectivamente ciclohexenos y
ciclobutanos densamente funcionalizados, con excelentes selectividades. 3 También
abordaremos el desarrollo de cicloadiciones en cascada que permiten acceder a
carbociclos de tamaño medio con un oxigeno puente, así como a tetrahidropiranos 2,6-
disustituidos. 4,5 Finalmente, también describiremos la aplicación de una de estas
metodologías sintéticas a la síntesis de un sesquiterpeno natural biológicamente
relevante, 6 y el desarrollo de nuevos procesos de catálisis sinérgica que involucran a un
organocatalizador y a un catalizador de oro(I). 7
Agradecimientos:
MINECO (SAF2013-41943-R) y la Xunta de Galicia (GRC2013-041) por la
financiación recibida.
40

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Referencias:
1. R. Dorel, A. M. Echavarren, Chem. Rev. 2015, 115, 9028-9072.
2. a) I. Alonso, B. Trillo, F. López, S. Montserrat, G. Ujaque, L. Castedo, A. Lledos,
J. L. Mascareñas, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13020; b) I. Alonso, H. Faustino,
F. López, J. L. Mascareñas, Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 11496; c) J. Francos,
F. Grande-Carmona, H. Faustino, J. Iglesias-Sigüenza, E. Diez, I. Alonso, R.
Fernández, J. M. Lassaletta, F. López, J. L. Mascareñas, J. Am. Chem. Soc. 2012,
134, 14322.
3. a) H. Faustino, F. Lopez, J. L. Mascareñas, Chem. Sci. 2011, 2, 633; b) P. Bernal,
H. Faustino, A. Gimeno, G. Asensio, J. L. Mascareñas, F. López, Org. Lett. 2014,
16, 6196.
4. H. Faustino, I. Alonso, J. L. Mascareñas, F. López, Angew. Chem. Int. Ed. 2013,
52, 6526.
5. H. Faustino, I. Varela, J. L. Mascareñas, F. Lopez, Chem. Sci. 2015, 6, 2903.
6. R. Nelson, M. Gulías, J. L. Mascareñas, F. López, enviado
7. J. Fernández-Casado, R. Nelson, J. L. Mascareñas, F. López, Chem. Commun.
2016, 52, 2909.
CP-6
41

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Métodos no Convencionales de Síntesis de Estructuras Tricíclicas y
otros Derivados
José J. Alemán Lara
Departamento de Química Orgánica, Universidad Autónoma de Madrid, 28049-Madrid.
e-mail: www.uam.es/jose.aleman
CP-7
En esta presentación mostraré algunas de las líneas principales de nuestro grupo
de investigación. En la primera parte, presentaré la síntesis de estructura biciclicas y
triciclicas, 3-benzazepines derivados, mediante reacciones de transposición que permite
la obtención de ciclo de siete miembros de manera muy efectiva. 1 Adicionalmente, la
síntesis asimétrica de tricilicos derivados, mediante la utilización de catálisis de
dienamina, se perfila como un método muy eficaz para la síntesis de estas estructuras
con altos excesos enantioméricos. 2 Finalmente, mostraré algunos nuevos resultados en
el campo fotocatalitico para la obtención de moléculas enantiomericamente
enriquecidas. 3
Agradecimientos: J.A. agradece al contrato “Ramón y Cajal” contract y a las distinta
financiación nacional (CTQ-2012-12168, CTQ2015-64561-R) e internacional
(European Research Council, ERC-CG, contract number: 647550, CONACYT-
Programas de redes temáticas: red de investigación en organocatálisis asimétrica
252435.
42

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
CP-7
Referencias:
(1) (a) T. Stopka, L. Marzo, M. Zurro, S. Janich, E. Ulrich Würthwein, C. G.
Daniliuc, J. Alemán,* O. García Mancheño* Angew. Chem. Int. Ed. 2015, 54,
504. (b) A. Gini, J. Bamberger, J. Luis-Barrera, M. Zurro, R. Mas-Ballesté, J.
Alemán,* O. García Mancheño* enviado.
(2) C. Martín-Santos, C. Jarava-Barrera, S. del Pozo, A. Parra, S. Díaz-Tendero, R.
Mas-Ballesté, S. Cabrera, J. Alemán* Angew. Chem. Int. Ed. 2014, 53, 8184.
(3) A. Casado-Sánchez, R. Gómez-Ballesteros, F. Tato, F. J. Soriano, G. Pascual-
Coca, S. Cabrera José Alemán* Chem Commun. 2016, in press.
43

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Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Polímeros Helicoidales: Control de la helicidad y formación de
nanoestructuras quirales
Ricardo Riguera
Centro de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares, (CIQUS)
Universidad de Santiago de Compostela. ESPAÑA
CP-8
El diseño y síntesis de polifenilacetilenos, con estructura helicoidal es de gran
interés para el desarrollo de sensores, elementos de reconocimiento o catalizadores
quirales, en los que la quiralidad venga dada por el sentido de la hélice del polímero. [1]
Un aspecto clave está en que los sustituyentes del polímero deben responder al estímulo
externo de manera que su cambio se transmita al esqueleto poliénico que responde
modificando el sentido de giro y/o la compresión/extensión de la hélice.
En esta presentación, se describirán nuestros resultados en a) el desarrollo de
métodos de control de la helicidad y compresión de la hélice, basados en cambios
conformacionales de los sustituyentes, [2-4] y b) el desarrollo de procedimientos para
extender el control de la hélice de esos polímeros desde disolución y film a los
correspondientes nano agregados [5-8] . En este sentido, describiremos la preparación de
nano esferas, nano tubos y geles “helicoidales” en los que se puede fácilmente modular
tanto su sentido helicoidal como su tamaño.
Agradecimientos: This work was supported by grants from MEC (CTQ2014-61470-
EXP, CTQ2015-70519-P), Xunta de Galicia (GRC2014/040, EM2013/0032) and
ERDF.
44

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
CP-8
Referencias:
[1] a) E. Yashima, K. Maeda, H. Lida, Y. Furusho, K. Nagai. Chem. Rev., 2009,
109, 6102–6211; b) F. Freire, E. Quiñoá, R. Riguera, Chem. Rev., 2016, 116,
1242-1271
[2] I. Louzao, J. M. Seco, E. Quiñoá, R. Riguera. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49,
1430-1433.
[3] F. Freire, J.M. Seco, E. Quiñoá, R. Riguera. Angew. Chem. Int. Ed. 2011,
50,11692-11696
[4] Leiras, S., F. Freire, E. Quiñoá, R. Riguera. Chemical Science, 2013, 4, 2735-
2743 y 2015, 6, 246-253
[5] F. Freire, J.M. Seco, E. Quiñoá, R. Riguera, J.Am.Chem.Soc. 2012,134,19374-
19383
[6] F. Freire, Wendler,E., Bergueiro,J., J.M. Seco, E. Quiñoá, R.Riguera. Chemical
Science, 2014, 5, 2170-2176
[7] Arias, S., Freire, F., E. Quiñoá, R. Riguera. Angew. Chem. Int. Ed, 2014, 53,
13720 –13724
[8] Arias, S., Freire, F., E. Quiñoá, R. Riguera. Small 2016, 12(2), 238-244
45

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
RESUMEN
CONFERENCIAS CORTAS
47

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Catálisis sostenible con hierro(III) en la síntesis de heterociclos de
diverso tamaño
Sixto J. Pérez, a Daniel A. Cruz, a Juan M. López-Soria, a,b Victoria Sinka, a,b Víctor S.
Martín, a Juan I. Padrón a,b
ªInstituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González” (CIBICAN), “Síntesis Orgánica Sostenible,
Unidad Asociada al CSIC”, Departamento de Química Orgánica, Universidad de La Laguna
C/Francisco Sánchez 2, 38206, La Laguna, Tenerife (Spain)
b Instituto de Productos Naturales y Agrobiología. Consejo Superior de Investigaciones Científicas(CSIC)
CC-1
C/Francisco Sánchez 3, 38206, La Laguna, Tenerife (Spain)
El advenimiento del concepto de sostenibilidad ha dado lugar a nuevas áreas de
catálisis en química orgánica. 1 La catálisis necesita ser sostenible con respecto a la
conversión sustrato-producto, disolvente, fuente de energía y la naturaleza del
catalizador. Una de esas nuevas áreas es la “catálisis metálica sostenible”, basada en
metales abundantes, baratos y bio-relevantes como el hierro. 2
El uso de las sales de hierro(III) como catalizador nos ha permitido el desarrollo
de nuevas metodologías para acceder a una amplia variedad de heterociclos de diverso
tamaño. 3 Nuestros esfuerzos han estado dirigidos a la síntesis de oxa- y aza ciclos de
seis miembros, 4 presentes en una gran variedad de productos naturales.
Nuestra aproximación sintética se basa en la combinación de la ciclación de
Prins con la catálisis metálica sostenible. En esta aproximación se consigue de forma
rápida y directa la formación simultánea de enlaces C-O y C-C en un solo paso,
utilizando un sistema catalítico que combina sales de hierro(III) con haluros de
trimetilsilano. 5
En esta comunicación se presentarán las diferentes aproximaciones hacia oxa- y
azaciclos de diferente tamaño que estamos realizando. 6 Así mismo se analizará la
participación de las sales de hierro(III) en los procesos de ciclación. Además, se
presentará la aplicación de la metodología desarrollada en la síntesis de productos
Naturales (Esquema 1).
49

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Br
O
H O
H H Br
(+)-neoisoprelaurefucin
O
H H
Cl Br
(+)-isolaurepinnacin
R 1 O R
H H
2
O
H H
OTBDPS OBz
Cl
R 1 OH R 1 R 3 Si
OH
MeO 2 C
Fe
R 1
N
Ts
NH
Ts
R 2
R 2
N
Ts
Cl
R 1 NH R 1 N R 2
Ts
Ts
R 1 OH
R
Cl
R 2
N
H
(+)-Pyrrolidine 197B
CC-1
O
H H
(+)-isolaurepan
Cl
Cl
R 1 O R 2
Esquema 1. Síntesis de heterociclo de diverso tamaño catalizado por sales de hierro(III).
Agradecimientos: La investigación ha sido financiada por el Ministerio de Economía y
Competitividad (MINECO) cofinanciado por los fondos FEDER (CTQ2014-56362-C2-
1-P). S. J. P y D. A. C agradecen becas FPU y FPI respectivamente. J.M.L-S agradece
un contrato predoctoral de la ACIISI. V. S. agradece la ayuda JAE-intro 2016.
Referencias:
1. (a) Plietker, B. Synlett 2010, 2049. (b) Hozwarth, M. S.; Plietker, B.
ChemCatChem. 2013, 5, 1650.
2. (a) Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3317. (b)
Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Cvengros, J.; Wangelin, J. v. ChemSusChem, 2009, 2,
396.
3. (a) Miranda, P. O.; Ramírez, M. A.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Org. Lett. 2006, 8,
1633. (b) Carballo, R. M.; Ramírez, M. A.; Rodríguez, M. L.; Martín, V. S.;
Padrón, J. I. Org. Lett. 2006, 8, 3837. (c) Carballo, R. M.; Purino, M.; Ramírez, M.
A.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Org. Lett. 2010, 12, 5334. (d) Purino, M. A.;
Ramírez, M. A.; Daranas, A. H.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Org. Lett. 2012, 14,
5904.
50

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4. (a) Miranda, P. O.; Diaz, D. D.; Padrón, J. I.; Bermejo, J.; Martín, V. S. Org. Lett.
2003, 5, 1979. (b) Miranda, P. O.; León, L. G.; Martín, V. S.; Padrón, J. I.; Padrón,
J. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2006, 16, 3135.
5. Miranda, P. O.; Carballo, R. M.; Martín, V. S.; Padrón. J. I. Org. Lett. 2009, 11,
357.
6. Pérez, S. J.; Purino, M.; Miranda, P. O.; Martín, V. S.; Fernández, I.; Padrón, J. I.
Chem. Eur. J. 2015, 21, 15211.
CC-1
51

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Estereoquímica: RMN y Simulaciones
Antonio Hernández Daranas
Instituto Universitario de Bio-Orgánica Antonio González
Universidad de La Laguna, 38206, Tenerife
CC-2
La determinación estructural de moléculas orgánicas es una etapa fundamental
en áreas como la química médica, sintética o de productos naturales. Dentro de este
proceso, la asignación de las relaciones estereoquímicas de estos compuestos suele ser
el verdadero cuello de botella del mismo. Para resolver este problema, generalmente se
utilizan métodos espectroscópicos como el dicroísmo circular, la cristalografía de rayos
X o fundamentalmente, la resonancia magnética nuclear (RMN). Sin embargo, cada una
de estas técnicas tiene sus limitaciones y por ello en ciertas ocasiones su utilización no
es suficiente para resolver los problemas planteados. Por este motivo, una aproximación
clásica ha sido la síntesis del compuesto problema para comparar sus características
espectroscópicas con las del compuesto original. Sin embargo, a pesar de su efectividad,
este es un proceso largo y con un alto coste económico.
En la última década, los métodos computacionales se han establecido como una
poderosa alternativa en la resolución de numerosos problemas químicos, hasta el punto
de que la academia sueca de las ciencias en el anuncio del premio Nobel de química
2013 citan que “hoy los ordenadores son una herramienta tan importante para los
químicos como el tubo de ensayo”.
Dentro de los métodos computacionales, el uso de métodos basados en la teoría
de funcionales de densidad (DFT), permite predecir con muy buena fiabilidad diferentes
propiedades espectroscópicas que pueden ayudar en la determinación estructural de
moléculas orgánicas. Así, la posibilidad de calcular diferentes parámetros observables
por RMN como los desplazamientos químicos o las constantes de acoplamiento, son sin
duda los que mayor interés ha despertado.
El cálculo teórico de parámetros de RMN ha sido aplicado con éxito para validar
estructuras de moléculas nuevas así como para solucionar problemas estereoquímicos
52

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complicados de resolver mediante otras aproximaciones. En este sentido, el cálculo de
la probabilidad DP4 es uno de los métodos más sofisticados y populares para realizar la
asignación estereoquímica de moléculas orgánicas utilizando cálculos de
desplazamientos químicos mediante la aproximación denominada GIAO (Gauge
Including Atomic Orbitals). Este parámetro establece la probabilidad de que una
asignación estereoquímica realizada sobre la base de estos cálculos sea correcta.
Posteriormente, se han desarrollado métodos modificados (DP4+) en los que se incluye
un tratamiento diferente de los datos y que han permitido mejorar significativamente los
resultados obtenidos.
CC-2
Para mostrar la utilidad de estos métodos, se presentarán algunos ejemplos
representativos así como su utilización en productos naturales marinos de alta
complejidad estereoquímica.
Agradecimientos:
Financiación a cargo del MINECO (SAF2011-28883-C03-01, CTQ2014-55888-C03-
01) y de EU Research Potential (FP7-REGPOT-2012-CT2012-31637-IMBRAIN).
Referencias:
1. MW Lodewyk, MR Siebert, DJ Tantillo; Chem. Rev. 2012, 1839.
2. SG Smith, JM Goodman; J. Am. Chem. Soc. 2010, 12946.
3. N Grimblat, MM Zanardi, AM Sarotti; J. Org. Chem. 2015, 12526.
4. FC Pacheco, J Rodríguez, M Norte, JJ Fernández, AH Daranas; Chem. Eur. J.
2013, 8525.
5. FC Pacheco, M Norte, JJ Fernández, AH Daranas; Org. Lett. 2014, 2880.
53

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RESUMEN
COMUNICACIONES FLASH
55

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Del laboratorio a la empresa: el Proyecto de Biosigma
Fernando Lobo, Carmen Carro y Gabriel García-Llanos
Biosigma S.L. Calle Antonio Dominguez Alfonso, 16, 38003 Santa Cruz de Tenerife
F-1
Dentro de los laboratorios de química orgánica tenemos guardado un patrimonio
del que raramente somos conscientes.
• Productos ya sintetizados
con un alto valor añadido.
• Know-how sobre la síntesis
de estos compuestos.
• Información de primera
mano sobre productos con
demanda comercial.
Por ello, la empresa Biosigma S.L. junto con la Universidad de La Laguna y el
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC está llevando a cabo un
proyecto para dar salida comercial a los compuestos químicos desarrollados y
sintetizados en los laboratorios de investigación de Canarias. Bajo la marca BSC
Chemicals se está elaborando un catálogo comercial para publicitar y distribuir estos
productos.
Además, Biosigma S.L. colabora con grupos de investigación canarios para
desarrollar la síntesis de los productos necesarios para sus estudios. Gracias a ello, los
investigadores consiguen acceso a sustancias que no están accesibles comercialmente, a
la vez que dan mayor relevancia a su trabajo al poner en el mercado los compuestos
estudiados en el transcurso de sus investigaciones.
Agradecimientos: Fernando Lobo y Carmen Carro agradecen al Ministerio de Economía y
Competitividad sus contratos Torres Quevedo y Doctorado Industrial, respectivamente, y al Instituto de
Productos Naturales y Agrobiología del CSIC por el préstamo de sus instalaciones.
57

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Síntesis y actividad antibacteriana de análogos de achyrofurano
Sandra Oramas-Royo a , Carmen Romero a , Kriss Dayana Pantoja a,b , Félix Machín c y
Ana Estévez-Braun a
a) Instituto de Bio-Orgánica Antonio González (CIBICAN), Departamento de Química Orgánica,
Universidad de La Laguna, Av. Astrofísico Fco. Sánchez 2, 38206 Tenerife, España, aestebra@ull.es
b) Universidad del Valle, Cali, Colombia
c) Unidad de Investigación, Hospital Universitario Nuestra Señora de Candelaria, Carretera del Rosario
145, 38010, Santa Cruz de Tenerife, España
F-2
La resistencia de las bacterias a los antibióticos constituye actualmente un gran
problema, por lo que el descubrimiento de nuevos agentes antimicrobianos es una
urgente necesidad. 1 Recientemente nuestro grupo de investigación ha identificado el
compuesto achyrofurano (1), un dibenzofurano prenilado y polioxigenado aislado de
Achyroclyne satureoides, como un agente antibacteriano frente a varias cepas de
bacterias Gram-positivas biológicamente relevantes, incluyendo meticilina-resistente
(MRSA) y vancomicina-resistente Staphylococcus aureus (VISA) en el rango
nanomolar. 2
En esta comunicación se expondrán los resultados obtenidos en la síntesis de
análogos simétricos simplificados de achyrofurano y su evaluación antimicrobiana.
Agradecimientos: Al MINECO/FEDER/EU (Proyectos SAF 2012-37344-CO3-01 y SAF 2015-65113-
C2-1-R) por la financiación recibida.
Referencias:
1. a) World Health Organization. Antimicrobial resistance: global report on surveillance. 2014,
http://www.who.int/drugresistance/documents/surveillancereport/en/. b) Tong, S. Y.; Davis, J. S.;
Eichenberger, E.; Holland, T. L.; Fowler, V. G. Clin. Microbiol. Rev. 2015, 28, 603-661.
2. a) Casero, C.; Estévez-Braun, A.; Ravelo, A. G.; Demob, M.; Méndez-Álvarez, S.; Machín, F.
Phytomedicine 2013, 20, 133-138. b) Casero, C.; Machín, F.; Méndez-Álvarez, S.; Demob, M.;
Ravelo, A. G.; Pérez-Hernández, N.; Estévez-Braun, A. J. Nat. Prod. 2014, 78, 93-102. c) Ravelo, A.
G.; Estévez-Braun, A.; Machín-Concepción, F. M.; Méndez-Álvarez, S.; Demob, M. S.; Casero, C.
Prenylated Polyketide Derivatives as Potential Antibacterial Agents for Treatment of Drug-resistant
Infection Diseases. Patent ES 2388960 A1, 2012.
58

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Síntesis de pirrolidonas altamente funcionalizadas como moduladores
selectivos de los receptores de estrógeno (SERMs)
Priscila López-Rojas 1 , Ángel Amesty 1 , Leandro Fernández-Pérez 2 , Ana Estévez-Braun 1
F-3
1 Instituto Universitario de Bio-Orgánica Antonio González, CIBICAN, Departamento de Química
Orgánica, Universidad de La Laguna, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez 2, 38206 La Laguna,
Tenerife, España. aestebra@ull.es
2 Instituto Universitario de Investigaciones Biomédicas y Sanitarias (IUIBS). Departamento de Ciencias
Clínicas, BIOPHARM. Universidad de Las Palmas de Gran Canaria. Las Palmas de Gran Canaria,
35001, España.
Los moduladores selectivos de los receptores de estrógenos (SERMs) son
entidades químicas de bajo peso molecular que interaccionan con los receptores de
estrógenos, pudiendo presentar acción estrogénica o antiestrogénica en función del
tejido en el que se encuentren. El tamoxifeno y raloxifeno son ejemplos de SERMs de
gran eficacia para el tratamiento del cáncer de mama y la osteoporosis respectivamente.
Sin embargo, su uso prolongado tiene múltiples efectos secundarios, como el cáncer de
endometrio. Por ello, es necesaria la búsqueda de nuevas moléculas con un perfil SERM
tal que presenten una acción estrogénica en aquellos tejidos donde es necesaria (hueso,
hígado y sistema cardiovascular) y, por el contrario una acción antiestrogénica en mama
y útero. Considerando las características estructurales de las mayoría de los SERMs
descritos hasta el momento, las moléculas tipo pirrolidonas disustituidas con anillos
aromáticos podrían ser buenos candidatos. En este trabajo se presenta la preparación de
una serie de 5-hidroxi-3,5-diaril-1,5-dihidro-2,4-pirrol-2-onas con potencial actividad
como SERMs a partir de chalconas e isonitrilos comerciales bajo irradiación de
microondas. Además, se exponen los resultados de los estudios de docking molecular
realizados sobre los receptores de estrógenos (ERα y ERβ) y resultados preliminares de
su evaluación biológica como SERMs.
Agradecimientos: Al MINECO (SAF2012-37344-CO3-01 y SAF2015-65113-C2-1-R) por la
financiación concedida.
Referencias:
1. Mehdi, A., Mohammad, M.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8056-8059.
2. Guedes, G., Amesty, A., Jiménez-Monzón, R., Marrero-Alonso, J., Díaz, M., Fernández-Pérez,
L., Estévez-Braun, A. Chem. Med. Chem. 2015, 10, 1403-12.
59

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Catálisis sostenible: bromación de olefinas desactivadas
Daniel A. Cruz, 2 Víctor S. Martín, 2 Juan I. Padrón 1,2
1
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, Consejo Superior de Investigaciones Científicas, La
Laguna, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez 3, 38206 La Laguna, Tenerife, España.
2
Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González", Universidad de La Laguna, Avda.
Astrofísico Francisco Sánchez 2, 38206 La Laguna, Tenerife, España.
F-4
Los haluros de alquilo son sustratos de gran interés pues se utilizan como
productos de partida en multitud de procesos. Además de eso, en muchas síntesis totales
la capacidad de introducir un halógeno resulta clave pues numerosos productos
naturales con actividad biológica poseen átomos de halógeno en su estructura.[1] Es por
ello que existen diversas metodologías para generarlos, si bien en su mayoría requieren
el uso de ácidos fuertes para generar los productos tipo Markovnikov, lo cual limita la
variedad de grupos funcionales.[2] Y para obtener una regioselectividad anti-
Markovnikov, hay que recurrir a reacciones radicalarias o a procesos tándem tipo
hidroboración-oxidación.[3]
R
n
X
Markovnikov
R
n
Anti - Markovnikov
R
n
X
Esquema 1.- Hidrohalogenación regioselectiva en función de las condiciones de
reacción.
Sería por tanto deseable poder disponer de una metodología capaz de
proporcionar ambos tipos de sustratos de forma directa. En esta comunicación se
exponen los resultados obtenidos en la bromación regioselectiva de olefinas
desactivadas utilizando catalizadores de metales sostenibles como son las sales de
hierro.
Agradecimientos: Este trabajo ha sido financiado por el Ministerio de Economía y Competitividad
(MINECO), cofinanciado con fondos FEDER (CTQ2014-56362-C2-1-P). D.A.C. agradece a MINECO
por la beca FPI concedida.
Referencias:
1. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 1 – 48.
2. P. J. Kropp et al. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 3071-3079.
3. M. Beller et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3368 – 3398.
60

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Participación de grupos N-sulfonilo en la síntesis de pirrolidinas
trans-2,5-disustituidas a través de reacciones de hidroaminación
intramolecular catalizadas por sales de hierro(III)
Victoria Sinka, 1 Daniel A. Cruz, 2 Víctor S. Martín, 2 Juan I. Padrón 1,2
1
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, Consejo Superior de Investigaciones Científicas, La
Laguna, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez 3, 38206 La Laguna, Tenerife, España.
2
Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González", Universidad de La Laguna, Avda.
Astrofísico Francisco Sánchez 2, 38206 La Laguna, Tenerife, España.
F-5
La reacción de hidroaminación consiste en la adición de átomos de
nitrógeno e hidrógeno a enlaces múltiples carbono-carbono, lo que da lugar a la
formación de enlaces carbono-nitrógeno. Concretamente, la reacción de
hidroaminación intramolecular (RHI) catalítica es una de las vías más poderosas de
los últimos años para la síntesis de azaciclos con una gran economía de átomos [1].
Dentro de este campo, el grupo de investigación desarrolló una
metodología para la síntesis diastereoselectiva de pirrolidinas trans-2,5-disustituidas
y derivados de prolinas trans-5-sustituidos. El método consiste en usar la RHI con
sales de Fe(III) como catalizadores metálicos sostenibles y productos de partida
enantiopuros y abundantes como los aminoácidos. Los grupos protectores de aminas
empleados fueron el tosilo y el mesilo y se ha demostrado la participación directa
del metal de transición con el grupo N-sulfonilo, lo cual controla la
diastereoselectividad del proceso [2].
Esquema 1. Reacción de hidroaminación intramolecular (RHI) catalizada por sales de Fe(III).
*Ts: p- toluenosulfonilo, Ms: metanosulfonilo, SES: 2-(trimetilsilil)etanosulfonilo.
Recientemente, hemos abordado el empleo de la RHI para la síntesis de
pirrolidinas trans-2,5-disustituidas protegidas con SES, puesto que este último
requiere condiciones más suaves para el proceso de desprotección que el
correspondiente a los grupos tosilo y mesilo, lo cual es de interés en la síntesis total
de productos naturales que incluyan estos sistemas [3].
Agradecimientos: Este trabajo ha sido financiado por el Ministerio de Economía y Competitividad
(MINECO), cofinanciado con fondos FEDER (CTQ2014-56362-C2-1-P). V.S. agradece una beca
JAE- intro del CSIC. D.A.C. agradece a MINECO por la beca FPI concedida.
Referencias:
1. Chiba, H.; Oishi, S.; Fujii, N.; Ohno, H. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 9169-9172.
2. Pérez, S. J.; Purino, M. A.; Cruz, D. A.; López-Soria, J. M.; Carballo, R. M.; Ramírez, M.
A.; Fernández, I.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Chem. Eur. J. 2016, D.O.I 10.1002/chem.201602708.
3. Ribière, P.; Declerck, V.; Martinez, J.; Lamaty, F. Chem. Rev. 2006, 106, 2249-2269.
61

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La influencia de la interacción sustrato-heteroátomo en el
autoensamblaje de isómeros de ácido mercaptobenzoico sobre Au(111)
Míriam C. Rodríguez González a , Pilar Carro a , Roberto Salvarezza b ,
Alberto Hernández Creus a
a
Área de Química Física, Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de La Laguna,
Instituto de Materiales y Nanotecnología, 38200-La Laguna, Tenerife, Spain.
b
Instituto de Investigaciones Fisicoquímicas Teóricas y Aplicadas (INIFTA), Facultad de Ciencias
Exactas, Universidad Nacional de La Plata - CONICET- La Plata, Argentina.
F-6
Uno de los aspectos más ampliamente estudiados en lo que se refiere a
monocapas autoensambladas (SAMs) de tioles sobre superficies metálicas es su
dinámica y el impacto que tienen en cuanto a su organización, configuración y
transiciones de fase. 1 Se sabe que el proceso de autoensamblado da origen a dominios
moleculares ordenados cuyo tamaño depende de la temperatura, reflejándose así la
dependencia del tamaño con la movilidad de las especies tioladas sobre la superficie del
Au(111). También se ha observado que en el tamaño de los dominios tiene una gran
influencia el establecimiento de fuerzas de van der Waals cuando se usan alcanotioles.
En estos sistemas a medida que este tipo de interacción es mayor entre las cadenas
hidrocarbonadas (cadenas más largas) menor es el tamaño de dominio. Por otro lado, en
tioles aromáticos tiene una influencia mucho más importante la interacción moléculasustrato.
Es decir, la organización de una monocapa autoensamblada y su estabilización
están influenciadas por un gran número de factores que dependen a su vez de la
molécula de interés.
Por tanto, es relevante estudiar los efectos que la incorporación de un segundo
anclaje en la superficie del Au(111) tiene sobre el orden molecular y las transiciones de
fase de estos sistemas. Nuestros resultados pueden ayudar a entender cómo administran
las moléculas la energía de optimización entre las interacciones molécula-molécula y
molécula-sustrato. Para ello, se analizarán SAMs de dos isómeros del ácido
mercaptobenzoico que únicamente se diferencian en la posición del sustituyente
–COOH, como son el ácido 2-mercaptobenzoico (2-MBA) y el ácido 4-
mercaptobenzoico (4-MBA). Las técnicas utilizadas para el estudio de estos sistemas
son la Microscopía de Efecto Túnel (STM), técnicas electroquímicas y cálculos teóricos
utilizando la Teoría del Funcional de Densidad (DFT).
Agradecimientos: M.C.R.G. agradece al Ministerio de Educación, Cultura y Deporte (MECD) por la
concesión de un contrato predoctoral FPU (ref FPU2014/00886).
Referencias:
1. C. Vericat; M. E. Vela; G. Benitez; P. Carro; R. C. Salvarezza; Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1805-1834
62

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Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Nuevas metodologías en la búsqueda de antimicrobianos para salud
humana y agricultura
Alicia Boto, Concepción González, Dácil Hernández, Carlos J. Saavedra, José Manuel
Pérez de la Lastra y Andrés Borges
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC, Avda. Astrofísico
F-7
Los péptidos antimicrobianos (AMPs), que han usado los animales durante
millones de años, cumplen muchos de los requisitos de la industria farmacéutica: 1)
amplio espectro de actividad, 2) no inducen resistencias; 3) acción sinérgica con los
antibióticos clásicos; 4) neutralizan endotoxinas; 5) son activos en varias especies
animales.
Sin embargo, los AMPs naturales presentan varios problemas de estabilidad,
biodisponibilidad o toxicidad que dificultan su uso clínico directo. Por ello se están
desarrollando análogos de péptidos de referencia, por modificación estructural química
o biotecnológica. 1
En esta comunicación se describe el desarrollo de nuevos métodos para preparar
bibliotecas de posibles AMPs a partir de uno o muy pocos péptidos de partida, lo que
acelera la generación de quimiotecas para cribado de alta eficacia. 2 Los péptidos se han
estudiado contra varios patógenos de humanos y plantas de importancia agrícola.
R
HO
HN
O
O
N
H
R 2
Z
R 1 HN
(aa)n
O
X
X
O
HN
X
HN
R 2
O
O
Quimiotecas para
estudios de actividad
antimicrobiana
Z, X = peptidilo
R = H, alquilo, arilo
R 1
N
H
(aa)n
Z
Agradecimientos: Este trabajo se financió con el Proyecto SAF-2013-48399-R, Plan Estatal de I+D,
Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO), y el Fondo Social Europeo (FSE). DH agradece al
CSIC su contrato JAE postdoctoral y CJS agradece al Gobierno de Canarias su contrato de investigación.
Referencias
1. Handbook of Biologically Active Peptides, Ed.: Kastin, A. J.; Academic Press, San Diego, 2006;
Chapters 10 (systemins), 11 (defensins), 12 (cathelicidins), 45 (dermaseptins), 46 (temporins).
2. Para precedentes de este trabajo, ver: (a) Paz, N. R.; Rodríguez-Sosa, D.; Valdés, H.; Marticorena, R.;
Melián, D.; Copano, M. B.; González, C.C.; Herrera, A. J. Org. Lett. 2015, 17, 2370. (b) Romero-
Estudillo, I; Boto, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 9379. (c) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R. Org.
Lett., 2012, 14: 3542. (d) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R. Org. Lett., 2012, 14, 3788.
63

XX Semana Científica “Antonio González”
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Nuevas metodologías para convertir sustratos de bajo coste en
compuestos de alto valor añadido
Dácil Hernández, a Carmen Carro, b y Alicia Boto a,*
a Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 3;
38206-La Laguna, Tenerife; b Biosigma S.L. Calle Antonio Dominguez Alfonso, 16, 38003 Santa Cruz
de Tenerife, estudiante Programa Doctorado de Química de la Universidad de La Laguna
F-8
El desarrollo de procesos secuenciales de escisión-adición 1 para transformar
sustratos de fácil obtención y bajo coste en sustratos de alto valor añadido se muestra
con distintos ejemplos, algunos de los cuales se aplican a la modificación selectiva de
péptidos. Estos procesos permiten encadenar varias reacciones sin necesidad de aislar
los intermedios, lo que supone un importante ahorro en materiales y tiempos del
proceso. Además, los procesos comentados no necesitan promotores metálicos, los
reactivos son de baja toxicidad y la purificación de los productos es fácil.
AcO
Cbz
N
O
OH
1. DIB, I 2 , CH 2 Cl 2
2. BF 3 OEt
, OTMS
2
OMe
O
Cbz O
N
OMe
O
AcO
65%, 1 diastereómero
Ph
O
O
N
H
Ph
O
N
CO 2 H
PhI(OAc)2, I 2
,
hν o 80 o C, DCE
TMS
BF 3 OEt 2
Ph
Ph
O
N
O N
H
O
78%, dr 4:1
*
Agradecimientos: Este trabajo se financió con el Proyecto SAF-2013-48399-R, Plan Estatal de I+D,
Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO), y el Fondo Social Europeo (FSE). CC agradece al
MINECO la ayuda del programa de Doctorados Industriales (Con FSE) y DH agradece al CSIC su
contrato JAE postdoctoral.
Referencias:
1. a) Romero-Estudillo, I.; Boto, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 9379−9391. b) Romero-Estudillo, I.;
Saavedra, C.; Boto, A.; Alvarez, E. Biopolymers (Pept Sci) 2015, 104, 650–662. c) Hernández,
D.; Boto, A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2201-2220. d) Romero-Estudillo, I.; Boto, A.; Batchu,
V. R. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3742-3748. e) Romero-Estudillo, I.; Boto, A. Org. Lett.
2013, 15, 5778-5781. f) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R. Org. Lett. 2012, 14,
3788−3791. g) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R. Org. Lett. 2012, 14, 3542−3545. h)
Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R.; Miranda, J. I.; Aizpurua, J. M. J. Org. Chem. 2012, 77,
5907−5913 y referencias citadas allí.
64

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Nuevas metodologías para la modificación selectiva de péptidos
Dácil Hernández, Carlos J. Saavedra y Alicia Boto
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 3;
38206-La Laguna, Tenerife
F-9
El desarrollo de quimiotecas de péptidos con posible actividad antimicrobiana
para su cribado de alta eficacia ha permitido descubrir agentes con una potente actividad
y muy bajo riesgo de desarrollo de resistencias. 1 Para el desarrollo de quimiotecas, la
aproximación “de novo” tradicional se está reemplazando (o combinando) con métodos
de modificación selectiva de péptidos. En esta comunicación, se describen nuevos
procesos secuenciales de escisión-adición para transformar una unidad “modificable” en
distintos aminoácidos no proteinogénicos y análogos de aminoácidos. 2
Procedimiento convencional para modificar
una posición de un péptido: síntesis de novo.
Problema: costoso en tiempo y materiales
Modificación selectiva de péptidos. Las otras
unidades no son afectadas. Se ahorran materiales
y tiempo. Problema: Reto sintético
BnO
H
N
O
O
N
H
H
N
O
O
OH
OMe
1) Proceso de escisión
radicalaria oxidativa-adición
de P-nucleófilos
2) HWE
BnO
H
N
O
O
N
H
H
N
O
O
R
OMe
Agradecimientos: Este trabajo se financió con el Proyecto SAF-2013-48399-R, Plan Estatal de I+D,
Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO), y el Fondo Social Europeo (FSE). DH agradece al
CSIC su contrato JAE postdoctoral y CJS agradece al Gobierno de Canarias su contrato de investigación.
Referencias:
1. Handbook of Biologically Active Peptides, Ed.: Kastin, A. J.; Academic Press, San Diego, 2006.
2. (a) Para precedentes de este trabajo, ver: Romero-Estudillo, I.; Boto, A. J. Org. Chem. 2015, 80,
9379−9391. (b) Romero-Estudillo, I.; Saavedra, C.; Boto, A.; Alvarez, E. Biopolymers (Pept Sci)
2015, 104, 650–662. (c) Hernández, D.; Boto, A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2201-2220. (d) Romero-
Estudillo, I.; Boto, A.; Batchu, V. R. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3742-3748. (e) Romero-
Estudillo, I.; Boto, A. Org. Lett. 2013, 15, 5778-5781. (f) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R.
Org. Lett. 2012, 14, 3788−3791. (g) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R. Org. Lett. 2012, 14,
3542−3545. (h) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R.; Miranda, J. I.; Aizpurua, J. M. J. Org.
Chem. 2012, 77, 5907−5913 y referencias citadas allí.
65

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Electroquímica Molecular: Aplicaciones
J. J. Cabrera Trujillo, a M. C. Arévalo Morales, b A. J. Herrera González a
a
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 3;
38206-La Laguna, Tenerife; b Sección de Química, U.D. Química Física, Avda. Astrofísico Francisco
Sánchez, s/n; 38206-La Laguna, Tenerife
F-10
En este trabajo se presenta un estudio electroquímico por voltamperometría cíclica
y de onda cuadrada de diferentes compuestos yodados, así como de sus especies
elementales más comunes (yoduro y yodo) en diferentes medios (KNO 3 , NaCl y DMF).
El método electroquímico expuesto para la detección y cuantificación de estas especies,
servirá de base para un futuro método de determinación y cuantificación de compuestos
orgánicos halogenados.
Para ello, se han utilizado cuatro electrodos de trabajo diferentes: grafito, carbón
vítreo, grafito modificado con tinta de óxido de grafeno reducido y carbón vítreo
modificado con tinta de óxido de grafeno reducido. Dichos electrodos han sido
caracterizados utilizando las técnicas de microscopía electrónica de barrido (SEM) y
microanálisis por dispersión de energías de rayos X (EDX).
Para completar la presentación, se describen los procedimientos sintéticos de
diferentes compuestos orgánicos halogenados, junto a los estudios preliminares del
comportamiento electroquímico que se han realizado a dichos compuestos.
Agradecimientos: Este trabajo se financió con el Proyecto SAF-2013-48399-R, Plan Estatal de I+D,
Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO), y el Fondo Social Europeo (FSE).
66

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Diseño y Síntesis de Nuevas Cápsulas Covalentes para el
Almacenamiento de Gases de Efecto Invernadero
Rayco Herbert Pérez Schmeller, Fernando Pinacho Crisóstomo,
Victor S. Martín García, Romen Carrillo
Departamento de Química Orgánica, Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”
(IUBO), Universidad de La Laguna. Avda. Astrofísico Fco. Sánchez 2, Apdo. Correos 456, 38206, La
Laguna, S/C. de Tenerife, España.
F-11
La tendencia creciente de la concentración de CO 2 en la atmósfera genera
enormes preocupaciones debido a su impacto nocivo en el medio ambiente. Los
sistemas de captación y almacenaje de CO 2 (CAC) podrían limitar las emisiones
atmosféricas de carbono derivadas de las actividades humanas.
Por ello nuestro grupo ha establecido el objetivo de sintetizar y caracterizar una
colección de estructuras para la formación de materiales de porosidad intrínseca que
permitirán la captación el almacenamiento gases de efecto invernadero, como el CO 2
y/o CH 4 , siendo este ultimo de gran interés desde el punto de vista energético. Estas
estructuras porosas se basan en análogos de benzocilotrímeros (BCT) y son de dos
tipos:
H
N
- Con anillos azepano fusionados 1
HN
NH
O
- Con anillos oxepano fusionados 2
O
O
La versión nitrogenada de este análogo, abre la posibilidad de emplearla como
una nueva plataforma molecular, que conformaría la parte superior e inferior de una
cápsula. Esta cápsula se generará por la adición de unos “brazos espaciadores” que
permitirán modular el tipo de interacción de las cápsulas con los diversos gases.
Por otro lado, la versión con los anillos oxepano mejora las interacciones del tipo no
covalentes tales como cationes π y/o CH – π por la incorporación de los anillos
aromáticos a la estructura. Este tipo de estructuras no solo ha dado buenos resultados en
la formación de un complejo huésped-hospedador en fase gas sino que permiten la
funcionalización de los anillos aromáticos para la formación de cápsulas covalentes a
través de reacciones de tipo “click-chemistry”.
Referencias:
1. Carrillo, R.; Martín, T.; Rodríguez, M. L.; Crisóstomo, F. P. Org. Lett. 2014, 16, 552-555.
2. Carrillo, R.; Hynes, M. J.; Martín, V. S.; Martín, T.; Crisóstomo F.P. Org. Lett. 2015, 17, 2912−2915.
67

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Aplicación de Iminofosforanos en la Funcionalización de Chalconas
Jesús Peyrac, a Celina García a e Ignacio Brouard b
F-12
a Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González” (IUBO-AG), Dpto de Química
Orgánica. Universidad de La Laguna. Avda. Astrofísico Francisco. Sánchez, 2. 38206. La Laguna,
Tenerife. b Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, IPNA-CSIC. Astrofísico Francisco
Sánchez 3, 38206 La Laguna, Tenerife, España
Actualmente, la búsqueda de nuevos agentes terapéuticos es un enorme reto
científico para los químicos orgánicos sintéticos. Varias son las estrategias que se han
propuesto para afrontar este reto. En particular, la “síntesis orientada a la biología”
(BIOS, Biology Oriented Synthesis) postula el diseño de moléculas novedosas
inspiradas en la estructura de productos naturales aprovechando sus “scaffolds”,
estructuras centrales o “moldes moleculares” ya validadas tras millones de años de
evolución. Estos “scaffolds” establecen la forma y la rigidez o flexibilidad de las
moléculas. Sus estructuras privilegiadas cuentan con una disposición de átomos de
carbono y de heteroátomos que, junto al tipo de enlace entre sí, posibilitan una
interacción específica con proteínas, enzimas y otros sistemas biológicos. 1
En este trabajo se ha aprovechado la estructura privilegiada de la chalcona para
diseñar una metodología de síntesis de las mismas funcionalizándolas con grupos
guanidinio a través de un proceso one-pot. En este proceso se lleva a cabo la
preparación de iminofosforanos partiendo de grupos azida, para su posterior
derivatización como carbodiimidas y, finalmente, su transformación en guanidinas. Así,
se ha obtenido una colección de compuestos con guanidinas trisustituidas de cadena
abierta y cíclica con buenos rendimientos.
R
N
O
N
N
NH
O 2 S
Agradecimientos: Este proyecto ha sido financiado por el Ministerio de Economía y Competitividad
(MINECO), CTQ2014-56362-C2-1-P
Referencias:
1. a) Wetzel, S.; Bon, R. S.; Kumar, K; Waldmann, H. “Biology-Oriented Synthesis”. Angew. Chem. Int.
Ed. 2011, 50, 10800-10826. b) Bon, R. S.; Waldmann, H. “Bioactivity-Guided Navigation of
Chemical Space”. Accounts Chem. Res. 2010, 43, 1103-1114. c) Welsch, M. E.; Snyder, S. A.;
Stockwell, B. R. “Privileged Scaffolds for Library Design and Drug Discovery”. Curr Opin Chem
Biol. 2010, 14, 347-361. d) Dobson, C. M. “Chemical space and biology” Nature 2004, 432, 824-828.
68

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Búsqueda de nuevas moléculas bioactivas procedentes del
dinoflagelado Prorocentrum hoffmannianum
Rosalía González Brito, 1,2 Antonio Hernández Daranas, 1,2
José J. Fernández, 1,2 Manuel Norte 1,2
1 Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”- (CIBICAN), Universidad de La
Laguna, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez 2, 38206 La Laguna, Tenerife, España.
2 Departamento de Química Orgánica, Facultad de Farmacia, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez
s/n, 38206 La Laguna.
F-13
El 34% de los medicamentos aprobados por la Administración de Alimentos y
Medicamentos (FDA) entre 1981 y 2010 presentan fármacos de pequeño tamaño que
son productos naturales o derivados directos de los mismos. 1 El mundo marino es
fuente de descubrimiento de miles de nuevos metabolitos secundarios identificados y
sometidos a evaluación biológica cada año. 2,3 Una proporción significativa de estas
novedosas moléculas son bioactivas, lo que ha convertido al medio marino en un área
de investigación estratégica que está aportando importantes beneficios económicos y
sociales. Estos resultados positivos han estimulado el aumento de la inversión de la
I+D+I hacia este sector en muchos puntos del planeta. Según EurOcean, en su informe
anual de 2015, hay en curso 2400 proyectos bajo cobertura de financiación europea y
unos 3200 proyectos en Europa financiados a nivel nacional, cuyo capital y recursos
van destinados a estudiar el mundo marino. 4
Según la Lista de Referencia Taxonómica de las Algas Tóxicas del Plancton de
La Comisión Oceanográfica Intergubernamental de la Unesco (IOC) se conocen unas
2000 especies de microalgas marinas dinoflageladas comúnmente asociadas a los
afloramientos de algas tóxicas o nocivas (HABs), de las cuales 70 de estas especies son
productoras de ficotoxinas. 5 Incluida en este colectivo de microalgas tóxicas se
encuentra la especie Prorocentrum hoffmannianum.
Dentro de las diferentes líneas de investigación desarrolladas en el Grupo de
Productos Naturales Marinos de la Universidad de La Laguna se lleva a cabo el estudio
químico del dinoflagelado Prorocentrum hoffmannianum. En la presente comunicación
se expondrán el procedimiento experimental y los resultados obtenidos hasta el
momento.
Agradecimientos: Trabajo financiado por el proyecto CTQ2014-55888-CO3-01/R.
R.G.B. agradece al Ministerio de Educación, Cultura y Deporte la beca FPU 2013 concedida.
Referencias:
1. Harvey, A.L.; Edrada-Ebel, R.; Quinn, R.J. Nat. Rev. Drug. Discov., 2015, 14, 111-129.
2. Blunt, J. W; Copp, B. R; Keyzers, R.A; Munro, M. H.G; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep., 2016, 31,
160 - 258, y otras revisiones previas de la serie “Marine natural products” (Royal Society of Chemistry).
3. Hu, Y.; Chen, J.; Hu, G.; Yu, J.; Zhu, X.; Lin, Y.; Chen, S.; Yuan, J. Mar. Drugs., 2015, 13, 202-221.
4. EurOcean. Disponible online: Activity Report 2015: EurOcean Office 2016.
http://www.eurocean.org/np4/file/2409/EurOcean_AnnualReport2015_web_VF.pdf
5. Botana, L.M.; Alonso, A. Phycotoxins, Chemistry and Biochemistry. Ed.; Wiley & Sons, Ltd: Oxford,
UK, 2015; pp. 381-408.
69

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Aplicaciones biotecnológicas de la tecnología IgY
José Manuel Pérez de la Lastra, Cristina Garrido, Iballa Abreu, Viktoriia Velichko,
C. Lidia Borges, Hugo Tejera, Andrés Borges
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 3;
38206-La Laguna, Tenerife
F-14
Las IgY son una clase especial de inmunoglobulinas que se han estudiado desde hace
más de treinta anos. La fácil, rápida y económica purificación hacen que la producción de
IgY sea una estrategia de obtención de anticuerpos policlonales altamente viable. Estos
anticuerpos no presentan reacciones cruzadas con anticuerpos de mamíferos ni activan el
sistema del complemento. Pueden reconocer proteínas de mamíferos altamente conservadas
o péptidos que serían indetectables por anticuerpos de mamíferos debido a la distancia
filogenética que los separa de las aves. Por ello, la tecnología IgY es una opción muy
interesante en muchas áreas médicas, como la terapia alternativa de antibióticos. Por
ejemplo, las IgY, han sido utilizadas en diversas aplicaciones en salud y profilaxis animal
mediante la administración de IgY específicas contra antígenos de diferentes agentes
patógenos. Asimismo, la eficacia de la administración oral de anticuerpos ha sido
demostrada en medicina humana y veterinaria, por ejemplo en diarrea inducida por
rotavirus en humanos, en caries dentales inducidas por Streptococcus mutants, etc. Además,
los huevos constituyen un elemento muy común en nuestras dietas y, por lo tanto, son bien
tolerados por el sistema inmunitario humano. La administración tópica de IgY, también
supone una aproximación atractiva para inmunoterapia con un reducido riesgo de efectos
secundarios.
La facilidad de producción a gran escala, en tiempos comparativos muy cortos y con una
relación costo-efectividad hacen de la tecnología IgY una aproximación atractiva para
inmunoterapia con un reducido riesgo de efectos secundarios
70

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Exploraciones sintéticas hacia la obtención directa de
oxocenos 2,8 disustituidos
Juan M. López-Soria, 1,2 Víctor S. Martín, 2 Juan I. Padrón 1,2
1
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, Consejo Superior de Investigaciones Científicas,
La Laguna, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez 3, 38206 La Laguna, Tenerife, España.
2
Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González", Universidad de La Laguna, Avda.
Astrofísico Francisco Sánchez 2, 38206 La Laguna, Tenerife, España.
F-15
Los oxaciclos de tamaño medio ocupan hoy en día una posición particular dentro
de la química orgánica. Dentro de la naturaleza podemos encontrarlos en diferentes
productos naturales como la laurencina o neurotoxinas de origen marino como la
ciguatoxina y maitotoxina, entre otros. Además, en el campo de la química orgánica
sintética las estructuras cíclicas de tamaño medio suponen un gran reto; la variación de
entropía en los procesos de formación no es despreciable como en los casos de sus
análogos de tamaño pequeño (ciclos de 3, 4 y 5 miembros) y tampoco lo es en la
entalpía de las conformaciones de los productos finales como supone en los casos de
ciclos gran tamaño (ciclos de 10 o más miembros). 1 En nuestro grupo se ha llevado a
cabo la formación de ciclos de 5, 6 y 7 miembros tanto oxigenados como nitrogenados, 2
por lo que en un intento de avanzar a oxaciclos de 8 miembros nos encontramos con
procesos que producen moléculas lineales del grupo de los 1,7-hidroxicarbonilos, de
forma competitiva con oxaciclos de 8 miembros saturados e insaturados dependiendo de
los grupos funcionales que se encuentren en nuestros precursores.
O
H R 2
* R 2
* OH FeCl 3 /TMSCl O OH
R 1 R 1
Reacción de Prins
Et 3 SiH
TMSOTf
R 1
O
R 2
Además, en un intento de llevar a cabo esta química dentro de un marco
sostenible, usamos sales de hierro, el cual ocupa una importante posición entre los
metales biológicamente presente en los organismos, es abundante, barato y su bajo
carácter contaminante, producen una combinación perfecta para este tipo metodología
sintética. 3
Agradecimientos: Este trabajo ha sido financiado por el Ministerio de Economía y Competitividad
(MINECO), co-financiado con fondos FEDER (CTQ2014-56362-C2-1-P). J.M.L.S. agradece al Gobierno
de Canarias (ACIISI) por el contrato predoctoral concedido.
Referencias:
1. C. Galli, L. Mandolini , Eur. J. Org. Chem. 2000, 3117-23125; M. A. Casadei, C. Galli, and L.
Mandolini, J. Am. Chem. Soc., 1984, Vol. 106, No, 4.
2. Miranda, P. O.; Carballo, R. M.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Org. Lett. 2009, 11, 357-360; Carballo, R.
M.; Valdomir, G.; Purino, M.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Eur. J. Org. Chem. 2010, 23014-2313;
Purino, M. A.; Ramírez, M. A.; Daranas, A. H.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Org. Lett. 2012, 14, 5904-
5907.
3. Holzwart, M.S.,; Plietker, B.; ChemCatChem, 2013, 5, 1650-1679.
71

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Método general y robusto para la síntesis de tetrahidropiranos
2,3,4,5,6-pentasustituídos
Marta Fariña Ramos, Sergio J. Álvarez-Méndez, Víctor S. Martín
Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González” (CIBICAN), Departamento de Química
Orgánica. Universidad de La Laguna. Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 2. 38206. La Laguna,
Tenerife.
F-16
En los últimos años la ciclación de Prins ha surgido como una poderosa
herramienta sintética para la obtención de anillos oxígenados de tamaño medio.
Recientemente, en nuestro grupo de investigación se ha desarrollado una nueva
metodología diastereolectiva basada en la ciclación de Prins, que permite obtener
tetrahidropiranos (THPs) altamente sustituídos. Este protocolo emplea alcoholes β,γinsaturados
portadores de N-aciloxazolidin-2-ona en posición α, sintetizados a través
del protocolo de Evans, para la obtención de THPs 2,3,4,5,6-pentasustituídos fusionados
con anillos 1,3-oxazinano-2,4-diona. Esta metodología, puede llevarse a cabo en dos
pasos de reacción o en una versión más simple, en un solo paso, manteniéndose en
ambos protocolos, la diastereoselectividad [1].
En este trabajo se presentan los nuevos avances llevados a cabo con este
procedimiento.
Evans Aldol Addition
R 2
O
H
R 1
O
N
O
O
R 1
HO
R 2
O
N
O
O
Prins Cyclization
R 1
O
OH
R 3
R 1
O
O
R 2
O
N
O
R 3 H
O
OH
Agradecimientos: Este proyecto ha sido financiado por el MINECO, co-financiado por el Fondo de
Desarrollo Regional Europeo (FEDER), CTQ2014-56362-C2-1-P
Referencias:
[1] Álvarez-Méndez, S. J.; García, C.; Martín, V. S.; Chem. Commun. 2016, 52, 3380.
72

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Cápsulas Auto-inmolativas
Marcelle D. Perretti, Víctor S. Martín, Romen Carrillo
Dpto. de Química Orgánica, Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”, Centro de
Investigaciones Biomédicas de Canarias (CIBICAN), Unidad asociada al IPNA-CSIC, Universidad de
La Laguna, Av. Astrofísico Francisco Sánchez 2, 38200, La Laguna, España.
e-mail: mperrett@ull.es
F-17
Las cápsulas moleculares son sistemas compuestos por dos o más moléculas que
son capaces de ensamblarse formando una estructura hueca que puede alojar otras
moléculas en su cavidad. 1 Las cápsulas moleculares unidas por enlaces covalentes son
sin duda las más fuertes, resistentes incluso a ambientes químicos agresivos, pero son
poco versátiles. En efecto, no pueden liberar su contenido en presencia de un estímulo
adecuado, lo cual se convierte en un inconveniente importante a la hora de utilizar
dichas cápsulas como transportadores moleculares. En este trabajo se describe una
nueva forma de superar tal desventaja, mediante la construcción de cápsulas autoinmolativas.
Los fragmentos auto-inmolativos son unidades estructurales que se “sacrifican”
con el fin de permitir que la función de todo el sistema se pueda llevar a cabo. 2
Tradicionalmente se basan en la inherente inestabilidad de los 4-hidroxibencil éteres o
análogos moleculares. Este tipo de fragmentos han sido utilizados como sensores,
dendrímeros e incluso como pro-fármacos. Creemos que una buena solución para
diseñar cápsulas covalentes que respondan a un estímulo, sería colocar un fragmento
auto-inmolativo en un área específica de su estructura.
De hecho, nuestra cápsula covalente dispone de una tapa auto-inmolativa que se
elimina en presencia del estímulo adecuado, permitiendo así la liberación de la sustancia
que se halle en su interior. La base de la cápsula está construida sobre una plataforma
CTV (cicloveratrileno), la cual permite una encapsulación eficiente de pares iónicos
biológicamente relevantes tales como la taurina y el GABA. 3 Además, en presencia del
estímulo adecuado, la cápsula se desensambla liberando su contenido.
Esta prueba de concepto se está enfocando para que en el futuro sean capaces de
liberar fármacos, con cápsulas biocompatibles solubles en agua.
Agradecimientos: A la Fundación AECC por la “Ayuda a Investigadores en Oncología” y al Ministerio
de Economía y Competitividad (MINECO) por los proyectos CTQ2015-73234-JIN y CTQ2014-56362-
C2-1-P cofinanciados con Fondos Europeos de Desarrollo Regional (FEDER).
Referencias:
1. Hof F.; Craig S. L.; C. Nuckolls C., Rebek J. Jr. Angew. Chem. Int. Ed. 2002, 41, 1488-1508.
2. (a) Gnaim, S.; Shabat, D. Acc. Chem. Res. 2014, 47, 2970-2984. (b) Roth, M. E.; Green, O.; Gnaim,
S.; Shabat, D. Chem. Rev. 2016, 116, 1309-1352.
3. Perraud, O.; Robert, V. Gornitzka, H.; Martinez, A.; Dutasta, J. P. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51,
504-508.
73

RESUMEN
CARTELES CIENTÍFICOS
(P-1 al P-16)
75

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Diseño, síntesis y evaluación biológica de análogos del inhibidor de
CK1ε GSD0054
Alejandra Cortés Percino, Gastón Silveira-Dorta, Víctor S. Martín, Miguel X.
Fernandes, José M. Padrón
BioLab, Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González” (IUBO-AG), Universidad de La
Laguna, C/ Astrofísico Francisco Sánchez 2, 38206 La Laguna, Tenerife, Spain
P-1
Desde que CK1ε se validase como diana terapéutica en cáncer, la búsqueda de
inhibidores selectivos ha resultado ser poco efectiva. Una de las principales dificultades
encontradas es la especificidad en la inhibición, actuando los inhibidores también sobre
la isoforma CK1δ. Recientemente hemos descubierto un inhibidor selectivo de CK1ε al
que hemos denominado GSD0054 (Figura 1). 1 Este compuesto presenta un esqueleto
molecular de anti-β-aminoalcohol de cadena larga, resultando ser un análogo de las
bases esfingoides.
OH
NH 2
C 9 H 19
1
Figura 1. Estructura química de GSD0054 (1).
En este trabajo nos hemos propuesto el estudio de los requisitos estructurales
para diseñar análogos de GSD0054 que muestren un perfil mejorado de actividad
biológica. En una primera aproximación estudiamos dos parámetros, a) la longitud de la
cadena lipofílica y b) la configuración estereoquímica de los dos centros quirales. Así,
utilizamos métodos computacionales para determinar la energía de interacción con el
centro activo de CK1ε de los análogos seleccionados. Con estos datos priorizamos la
síntesis de los compuestos que posteriormente sometimos a evaluación biológica.
Referencias:
1. Silveira-Dorta, G.; Sousa, I. J.; Fernandes, M. X.; Martín, V. S.; Padrón, J. M. Eur. J. Med. Chem.
2015, 96, 308.
77

P-2
XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Anti-β-aminoalcoholes lipídicos como inhibidores selectivos de CK1ε
Gastón Silveira-Dorta, Elva Martín-Batista, Miguel X. Fernandes, Víctor S. Martín,
José M. Padrón
BioLab, Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González” (IUBO-AG), Universidad de La
Laguna, C/ Astrofísico Francisco Sánchez 2, 38206 La Laguna, Tenerife, Spain
P-2
En nuestro afán por descubrir nuevos agentes antiproliferativos que constituyan
una herramienta para la lucha contra enfermedades como el cáncer, y utilizando una
aproximación de cribado fenotípico, hemos descubierto un inhibidor selectivo de CK1ε
al que hemos denominado GSD0054. 1 En este trabajo describimos los primeros estudios
del mecanismo de acción de GSD0054 (1). Si bien ya conocemos su papel como
inhibidor del crecimiento celular en cultivos celulares y la inhibición selectiva de CK1ε
aislada, con este trabajo pretendemos determinar si dichas actividades están
correlacionadas. También nos proponemos profundizar en el estudio de su acción
inhibitoria y su actividad antiproliferativa utilizando para ello líneas celulares de
tumores sólidos humanos. Finalmente, pretendemos realizar un estudio comparativo del
efecto causado por éste y otros inhibidores comerciales de la CK1ε (Figura 1) prestando
especial atención a la ruta Wnt/β-catenina en la que varios miembros de la familia de
caseína quinasas 1 se encuentran implicados.
Inhibidores CK1 ε
O
Inhibidores CK1δ/ ε
N
N N
OH
N
N
MeO
N
C 9 H 19
Cl
N
NH NH
NH O
2
2 2
F
N
1 2 MeO
3 4
H
N
O
OMe
Figura 1. Estructura química de los inhibidores de CK1ε GSD0054 (1) y PF-4800567 (2); y los
inhibidores de CK1δ/ε PF-670462 (3) y IC 261 (4).
El uso de ensayos de inhibición de crecimiento, técnicas analíticas de expresión
de proteínas, estudios de ciclo celular y aproximaciones computacionales nos ha
permitido vislumbrar la realidad fisiológica de nuestro compuesto líder, así como
conocer mejor la acción de otros compuestos comerciales en relación a la CK1ε.
Referencias:
1. Silveira-Dorta, G.; Sousa, I. J.; Fernandes, M. X.; Martín, V. S.; Padrón, J. M. Eur. J. Med. Chem.
2015, 96, 308.
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Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Búsqueda de nuevos biomarcadores en líquido cefalorraquídeo para el
diagnóstico de la Enfermedad de Alzheimer
P-3
Fátima Mesa-Herrera 1 , David Quinto-Alemany 1 , José Rojo 2,3 , Eduardo Torrealba 4 ,
Raquel Marín 2 , Mario Díaz 1
1 Dpto. de Biología Animal, Edafología y Geología, Universidad de La Laguna, Av. Astrofísico Fco.
Sánchez s/n, 38206, La Laguna, Tenerife.
2 Dpto. Ciencias Médicas Básicas Universidad de La Laguna, Campus de Ofra s/n 38320 La Laguna
3 Unidad de Neurología Hospital Universitario de Canarias, Campus de Ofra s/n 38320 La Laguna
4 Unidad de Neurología del Hospital Universitario de Las Palmas de Gran Canaria, Barranco de la
Ballena, s/n 35010 Las Palmas de Gran Canaria
La enfermedad de Alzheimer (EA) es una enfermedad neurodegenerativa
progresiva e irreversible para la cual actualmente no existe cura. La identificación de
nuevos biomarcadores para la detección de EA es crucial para avanzar en el
conocimiento de esta patología y el desarrollo de tratamientos terapéuticos.
Actualmente, para mejorar el diagnóstico de la EA se determinan en líquido
cefalorraquídeo (LCR) tres biomarcadores: el péptido β-amiloide (1-42), la proteína tau
total (t-tau) y la proteína tau fosforilada (p-tau) [1] ; sin embargo, ninguno de estos es
capaz de lograr un diagnóstico preciso de la enfermedad por sí solo.
Diferentes hipótesis apuntan a que durante el proceso patogénico de la EA se produce
una alteración de la homeostasis de electrolitos y metales de transición. La
homeostasis aberrante de cobre, zinc y, en particular, hierro, puede generar estrés
oxidativo, un proceso que se ha asociado a la patogénesis de la EA. En el presente
trabajo se ha evaluado si las variaciones en la composición de electrolitos y de metales
de transición, así como la actividad de la enzima superóxido dismutasa (SOD) y la
concentración de proteína total en el LCR, pueden estar correlacionadas con la
ocurrencia de EA. Para ello, se analizó la concentración de electrolitos (Na, K,
Ca y Mg) y metales de transición (Cu, Fe, Mn y Zn) del LCR de pacientes con EA
(n=8) y pacientes control (n=7) mediante espectroscopía de absorción atómica en
llama y en cámara de grafito. La actividad de SOD y la concentración total de
proteínas se midieron por técnicas espectrofotométricas.
Hemos observado un incremento significativo de las concentraciones de K y Fe
en el LCR de los individuos con EA, mientras que la concentración de Zn se redujo, en
comparación con los controles. Además, se observó que la concentración de proteína
total y la actividad SOD total se incrementaron en el LCR del grupo con EA. Por
lo tanto, los marcadores iónicos y su relación con los biomarcadores de estrés
oxidativo y los biomarcadores clásicos podrían proporcionar nuevas herramientas
de diagnóstico para la EA.
Agradecimientos: Este estudio está financiado por el proyecto SAF2014-52582 -R del Ministerio de
Economía y Competitividad (MINECO, ESPAÑA) y por el Séptimo Programa Marco de la Comisión
Europea (acuerdo de subvención 278486: DEVELAGE). FMH disfruta del contrato predoctoral de La
Caixa – ULL.
Referencias:
1. Blennow K. NeuroRx. 2004, 1,213-225.
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Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Adsorción de ácidos grasos libres sobre una resina aniónica como
método alternativo a la reacción de esterificación en la producción de
biodiésel
Laura Díaz Rodríguez, Andrea Brito Alayón
Departamento de Ingeniería Química, Universidad de La Laguna, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez ,
38206 La Laguna, Tenerife, España.
P-4
El biodiésel es una fuente alternativa de energía en los motores diésel en su forma
pura o mezclado con el combustible diésel convencional. Los costes de las materias
primas representan una gran parte del coste total de la producción de biodiésel. Por
tanto, el empleo de aceites usados o de aceites no comestibles (que no compiten con los
aceites comestibles) se presentan como la mejor alternativa como materia prima para la
producción de biodiésel. Sin embargo, la presencia de ácidos grasos libres (FFA) en
estos aceites es indeseable, debido a que el rendimiento de la reacción de
transesterificación para la producción del biocombustible se ve reducido.
La reacción de esterificación suele ser el método más comúnmente empleado para
disminuir la acidez de los aceites, antes de llevar a cabo la reacción de
transesterificación. Para ello se necesitan catalizadores ácidos tales como H 2 SO 4 , HF,
H 3 PO 4 , etc; sin embargo, el uso de estos catalizadores es peligroso por tratarse de ácidos
corrosivos.
En este trabajo se ha estudiado la adsorción como tratamiento para reducir o
eliminar los FFA de los aceites antes de la reacción de transesterificación para la
producción de biodiesel empleando una resina de intercambio aniónico fuerte (Dowex
550A), con el fin de evitar la reacción de esterificación empleada comúnmente antes de
la reacción de transesterificación 1,2 . En la figura se muestra de forma esquemática la
interacción entre un FFA y la resina aniónica durante el proceso de adsorción.
↔
-
+
+
Resina
N + R 3
OH -
Resina
N + R 3
-
+
H 2 O
Referencias:
1. Díaz, L.; Brito, A. FFA adsorption from waste oils or non-edible oils onto an anion-exchange resin as alternative
method to esterification reaction prior to transesterification reaction for biodiesel production, Journal of
Advanced Chemical Engineering 4(2) (2014).
2. Wu, W.L.; Tan, Z.Q.; Wu, G.J.; Yuan, L.; Zhu, W.L.; Bao, Y.L.; Pan, L.Y.; Yang, Y.J.; Zheng, J.X.
Deacidification of crude low-calorie cocoa butter with liquid-liquid extraction and strong-base anion exchange
resin, Separation and Purification Technology 102 (2013) 163-172.
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Aplicación del método QuEChERS a la extracción de estrógenos
naturales y sintéticos, micotoxinas y fitoestrógenos de muestras de
leche y yogur
Javier González Sálamo, Bárbara Socas Rodríguez,
Javier Hernández Borges y Miguel Ángel Rodríguez Delgado
Departamento de Química, Facultad de Ciencias, Universidad de La Laguna (ULL). Avda. Astrofísico
Fco. Sánchez, s/nº. 38206 San Cristóbal de La Laguna, Tenerife, España.
P-5
Tal y como indican sus siglas en inglés, el método QuEChERS se caracteriza por
ser rápido, sencillo, barato, efectivo, robusto y seguro [1], lo que le ha valido para
convertirse en uno de los métodos de preparación de muestras más ampliamente
utilizados en todo el mundo. Aunque inicialmente fue desarrollado para el análisis de
plaguicidas, actualmente se ha aplicado a la extracción de una amplia variedad de
compuestos de diversas matrices. Sin embargo, su aplicación para la extracción de
compuestos con actividad estrogénica continúa siendo bastante reducido, especialmente
en lo que respecta al análisis de leche y derivados lácteos.
En el presente trabajo se propone la primera aplicación del método QuEChERS
para llevar a cabo la extracción simultánea de varios grupos de compuestos con
actividad estrogénica, incluyendo cuatro estrógenos naturales (estrona, 17α-estradiol,
17β-estradiol y estriol), cuatro estrógenos sintéticos (etinilestradiol, dienestrol,
dietilestilbestrol y hexestrol), cinco micotoxinas (zearalenona, α-zearalanol, β-
zearalanol, α-zearalenol y β-zearalenol) y nueve fitoestrógenos (biochanina A,
daidzeína, equol, formononetina, genisteína, gliciteína, cumestrol, enterolactona y
enterodiol), de muestras de leche y yogur. Para la correcta identificación y
cuantificación de los compuestos de interés, se utilizó un cromatógrafo de líquidos de
ultra alta eficacia acoplado a un espectrómetro de masas con un triple cuadrupolo como
analizador. En ambas matrices se obtuvieron recuperaciones comprendidas entre el 70 y
el 121% con desviaciones estándar relativas inferiores al 21% (excepto para el β-
zearalenol, para el que fueron del 25%) y límites de cuantificación que estuvieron en el
rango 0,03-0,6 μg/L y 0,05-1 μg/kg para la leche y el yogur, respectivamente.
Agradecimientos: J.G.S. y B.S.R. agradecen a la ACIISI la concesión ayuda para la formación del
personal investigador para la realización de tesis doctorales en Canarias, cofinanciadas por el Fondo
Social Europeo.
Referencias:
1. M. Anastassiades, S.J. Lehotay, D. Štajnbaher, F.J. Schenck, Journal of AOAC International, 86 (2003)
412-431.
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Síntesis de novedosas redes metal-orgánicas estables en medios acuosos
con el propósito de utilizarlas en técnicas de extracción en fase sólida
Priscilla Rocío-Bautista 1 , Idaira Pacheco-Fernández 1 , Verónica Pino 1 , Jorge Pasán 2,3 ,
Ana M. Afonso 1 , Catalina Ruiz Pérez 2 y Juan H. Ayala 1
1 Departamento de Química, Unidad Departamental de Química Analítica, Universidad de La Laguna
(ULL), La Laguna, Tenerife, 38206, Spain
2 Laboratorio de Rayos X y Materiales Moleculares (MATMOL), Departamento de Física, Universidad de
La Laguna (ULL), La Laguna, Tenerife, 38206, Spain
3 Instituto de Ciencia Molecular (ICMol), Avda. Catedrático José Beltrán 2, Paterna, Valencia, 46980,
Spain
P-6
El agua es un elemento esencial para la vida, por lo que resulta de gran interés el
desarrollo de técnicas analíticas de extracción/microextracción para la monitorización
de los posibles contaminantes medioambientales presentes en la misma. Entre las
técnicas más comúnmente empleadas cabe destacar a la extracción en fase sólida (SPE),
en la cual los analitos son retenidos en un sorbente sólido y posteriormente
determinados, fundamentalmente, con técnicas cromatográficas. En la búsqueda de
nuevos materiales sorbentes para SPE, capaces de superar en términos de costes,
selectividad y eficacia, a los ya disponibles comercialmente, cabe resaltar a las redes
metal-orgánicas (MOFs, de sus siglas en inglés, metal-organic frameworks).
Los MOFs son materiales cristalinos altamente porosos, compuestos por un
ligando orgánico y un centro metálico. Las ventajas principales que presentan estos
materiales frente a otros son su versatilidad sintética y las mayores áreas superficiales
conocidas. Entre el conjunto prácticamente infinito (al menos desde el punto de vista
teórico) de posibles MOFs, es importante dirigir la síntesis hacia estructuras estables en
medios acuosos, particularmente si se pretende su empleo en SPE.
Algunos estudios preliminares en la síntesis de MOFs han mostrado que los
ligandos con grupos carboxílicos (independientemente del número de grupos –COOH
que tenga la molécula), presentan mejor estabilidad en agua. Con respecto al centro
metálico, alcalinotérreos como el Mg y el Ca, metales de transición como Co, Zn y Zr, o
lantánidos como el Gd, son los más adecuados.
En este trabajo, se han estudiado las condiciones de síntesis de un grupo de
MOFs en reactores solvotermales (variando condiciones de temperatura, tiempo y
naturaleza del disolvente), y se han utilizado diferentes proporciones estequiométricas
de 27 ligandos carboxílicos diferentes con sales inorgánicas de Mg, Al, Gd y Zr, con la
finalidad de obtener MOFs a priori altamente estables en agua. Los distintos materiales
obtenidos en las síntesis se sometieron a diferentes técnicas de caracterización:
difracción de Rayos X, tanto en polvo como monocristal (XRD), análisis
termogravimétrico (TG/DTA), microscopía electrónica de barrido (SEM), y medidas de
adsorción de gases.
Agradecimientos: V. P. y C. R.-P agradecen al Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO) el
proyecto ref. MAT2014-57465-R. P.R.-B. agradece al MINECO su Beca Doctoral (FPI). J.H.A. y V. P.
también agradecen a la Fundación CajaCanarias el proyecto ref. SPDs-AGUA05. J. P. agradece a el
proyecto ref. CTQ2013-44844-P.
Referencias:
1. Yaghi, O.M.; O’Keeffe, M.; Ockwig, N.W.; Chae, H.K.; Eddaoudi, M.; Kim, J., Nature 2003, 423,
705–714.
82

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Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Síntesis de Benzimidazolo-azúcares a partir de Reacciones
Secuenciales de Fragmentación Radicalaria-Ciclación
Emy André-Joyaux, Concepción Gonzaléz Martín
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 3;
38206-La Laguna, Tenerife
P-7
Las glicosidasas son un conjunto de enzimas responsables de la hidrólisis
glicosídica. 1 Un grupo particular de inhibidores de glicosidasas, actualmente muy
reconocido, son los iminoazúcares, 2 los cuales son capaces de mimetizar el ion
oxicarbenio observado en el estado de transición de este proceso. Durante los últimos
años, la utilización de carbohidratos como precursores sintéticos, debido a su bien
definida estereoquímica y reactividad específica, se ha incrementado notablemente. En
este trabajo se describirá la síntesis de diferentes heterociclos nitrogenados derivados de
azúcares, a través de una reacción secuencial de fragmentación radicalaria-ciclación, 3 en
la cual están involucradas los siguientes pasos: i) formación de un radical alcoxilo
anomérico; ii) β- fragmentación del mismo; iii) oxidación del C-radical generado; iv)
ciclación intramolecular. En esta ocasión, la reacción se ha llevado a cabo haciendo uso
de un nuevo sistema de I(III)/I 2 para la generación indirecta del radical alcoxilo y se ha
utilizado por primera vez, un grupo de benzimidazol como nucleófilo interno. Los
nuevos heterociclos nitrogenados sintetizados siguiendo este protocolo, poseen interés
no solo desde el punto de vista estructural sino también biológico.
Agradecimientos: Este trabajo se financió con el Proyecto SAF-2013-48399-R, Plan Estatal de I+D,
Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO), y el Fondo Social Europeo (FSE). EAJ agradece
al Ministerio de Educación de Francia por la beca concedida.
Referencias:
1. Papandreou, M.; Fenouillet, E. Virology 1998, 241, 163-167.
2. Burgess, K.; Henderson, Y. Tetrahedron 1992, 48, 4045-4066.
3. (a) Paz, N. R.; Santana, A. G.; Francisco, C. G.; Suárez, E.; González, C. C. Org. Lett. 2012, 14,
3388-3391. (b) Francisco, C. G.; Freire, R.; González, C. C.; Suárez E. Tetrahedron: Asymmetry
1997, 8, 1971- 1974.
83

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Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Vinil éteres: una nueva familia de inhibidores de la luciferasa
bacteriana
Alberto J. Martín-Rodríguez, Sergio J. Álvarez-Méndez, Celina García, Víctor S.
Martín, José J. Fernández
Instituto Universitario de Biorgánica “Antonio González”, Centro de Investigación Biomédica de las
Islas Canarias (CIBICAN), Departamento de Química Orgánica, Universidad de La Laguna. Avenida
Astrofísico Francisco Sánchez 2, 38206, La Laguna, Tenerife, España.
P-8
Vibrio campbellii es una bacteria de origen marino que produce
bioluminiscencia como consecuencia de Quorum Sensing (QS), un proceso de
comunicación extracelular en bacterias de importancia en la formación de biopelículas.
En el contexto de nuestro programa de evaluación biológica en busca de inhibidores de
QS, hemos identificado un conjunto de vinil éteres con una potente actividad inhibidora
de la bioluminiscencia en V. campbellii sin toxicidad paralela. La evaluación de estos
compuestos en diferentes cepas de V. campbellii con mutaciones en distintos puntos del
circuito de transducción de señales de QS y el análisis de los niveles de expresión de
genes controlados por QS demostraron que la interferencia con la comunicación
intercelular no era la diana de estos productos. Por el contrario, la evaluación de estos
vinil éteres con luciferasa bacteriana purificada reveló actividades inhibitorias sobre la
enzima a concentraciones micromolares. Estos resultados definen a los vinil éteres
como una nueva clase de inhibidores de la luciferasa bacteriana, cuyas implicaciones
fisiológicas en V. campbellii estamos determinando actualmente.
Agradecimientos: Proyectos del Ministerio de Educación, Cultura y Deporte: CTQ2014-55888-C03-
01/R (JJF) y CTQ2014-56362-C02-01/P (VSM). S.J.A.-M. agradece la concesión de una beca FPU del
MECyD.
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Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Aislamiento, purificación y bromación de lupeol a partir de la cáscara
de Chrysophylum cainito
Rubén Marrero Carballo, 1 Angel Herrera España, 1 David Cáceres Castillo, 1 Gumersindo
Mirón López, 1 Gonzalo Mena Rejón, 1 Ramiro Quijano Quiñones 1 y Juan Padrón Peña 2
1 Laboratorio de Química Farmacéutica, Facultad de Química, Universidad Autónoma de Yucatán, Calle
43, núm. 613 X 90 Col. Inalámbrica. Mérida, Yucatán, México.
2 Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, CSIC, C/ Astrofísico Francisco Sánchez 3, 38206. La
Laguna, Canarias, España.
P-9
La naturaleza ha sido una fuente inagotable de medicamentos durante milenios. 1
Según Newman y col. 2 el 6% de los fármacos desarrollados entre 1981 y 2010 son
Productos Naturales (PN) sin modificar, el 28% son derivados de PN y el 30% son
sintéticos relacionados con los PN. A este respecto, un grupo importante de PN son los
triterpenos pentacíclicos, destacando entre ellos el lupeol, también conocido como
fagarasterol y monogynol B. Éste se encuentra ampliamente distribuido en diversos
reinos de plantas y destaca por presentar muy baja toxicicidad in vivo e in vitro y un
amplio espectro de actividades farmacológicas. 4 El lupeol se encuentra presente en
grandes cantidades en la cáscara del fruto del Chrysophyllum cainito (caimito). Éste
árbol tropical perteneciente a la familia de las sapotáceas ha sido poco estudiado desde
el punto de vista fitoquímico. Así, en este trabajo se presenta un método eficiente para
el aislamiento y purificación de grandes cantidades de acetato de lupeol a partir del
fruto del caimito. A su vez en la búsqueda de introducir tetrahidropirinas en el anillo A
del lupeol, se presenta la secuencia sintética para introducir un bromo en la posición 2
del propio lupeol.
Agradecimientos: Los autores agradecen al CONACYT por el financiamiento a través del proyecto
Ciencia Básica “Generación de diversidad esqueletal en lupanos como herramienta en la búsqueda de
nuevos agentes anticancerosos” N° 221886.
Referencias:
1 (a) Cragg, G. M., Newman, D. J. Biochim. Bioph. Acta, 2013, 1830, 3670-3695; (b) Newman, D. J.;
Cragg, G. M.; Snader, K. M. Nat. Prod. Rep. 2000, 17(3), 215-234; (c) Newman, D. J.; Cragg, G. M.;
Snader, K. M. J. Nat. Prod. 2003, 66(7), 1022-1037.
2
Newman, D. J.; Cragg, G. M. J. Nat. Prod. 2012, 75, 311-335.
3 Dewick, P. M. Medicinal Natural Products. Ed. John Wiley & Sons, 2002.
4 Kim, D. S. H. L.; Pezzuto, J. M.; Pisha, E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1707–1712.
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Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Impresión 3D de biomateriales utilizando luz visible
L. Hernández-Afonso, J.C. Ruiz-Morales
P-10
Departamento de Química, Sección Química Inorgánica, Universidad de La Laguna
En el campo de los biomateriales una de las aplicaciones más importante es la de
la fabricación de “andamios” (del inglés scaffolds) para estudios de ingeniería de tejidos
y liberación controlada de medicamentos. Para ello se utilizan los denominados
hidrogeles que puedan absorber agua/líquidos biológicos sin perder su estructura
tridimensional, permitiendo reproducir el medio natural de las células tanto desde el
punto de vista químico como físico.
Estas estructuras tridimensionales se pueden obtener mediante la
fotopolimerización de ciertos compuestos utilizando radiación ultravioleta (UV) o bien
mediante radiación infrarroja. No obstante en este caso, se ha conseguido imprimir
biomateriales 3D, utilizando la luz visible procedente de un proyector común. El
método propuesto permite evitar la radiación UV dañina para la posible fabricación de
bioestructuras 3D con células incorporadas, al tiempo que permite obtener estructuras
de varios milímetros de grosor si fuera necesario, que en el caso de las impresiones 2PP
(mediante radiación infraroja) suele ser relativamente complicado.
Los biomateriales 3D utilizados han sido compuestos sintéticos basados en el
hidroxietil metacrilato, más conocido por ser ampliamente utilizado en la fabricación de
lentillas desechables con una gran capacidad para absorber agua, y por otro lado un
derivado acrílico del polietilenglicol biodegradable. Actualmente se amplía el estudio
con el ácido hialurónico para el posible diseño e impresión de articulaciones y piel y,
por otro lado, colágeno Tipo I fotopolimerizada en 3D mediante el uso de la vitamina
B2.
Ilustración 1 Ilustración 2
Ilustración 1 y 2: Biomaterial impreso en 3D utilizando compuestos acrílicos solubles en agua.
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Universidad de La Laguna
Co-digestión anaerobia de residuos de procesos de aprovechamiento
energético de Chlorella sp. con lodo de depuradora
Alicia Torres Gil, Suleima Padrino Hernández, Andrea Brito Alayón
Departamento de Ingeniería Química y Tecnología Farmacéutica, Campus de Anchieta, Sección de
Química de Universidad de La Laguna, Avda. Astrofísico Fco. Sánchez s/n
38206, La Laguna, S/C de Tenerife, España
P-11
La sustitución de los combustibles fósiles por combustibles derivados de biomasa cobra
una importancia vital en nuestros días por varias razones fundamentales, como que son
combustibles alternativos, fuentes de energía renovable, instrumento de lucha contra el deterioro
medioambiental y factor de desarrollo de la agricultura e industrias derivadas.
La última generación de biocombustibles centra su atención en los organismos
microscópicos como son las microalgas, pero su viabilidad está comprometida por la necesidad
de desarrollo de tecnologías específicas para el procesado las microalgas, desde su cultivo hasta
su almacenamiento y de la optimización de todas las etapas del proceso de obtención de
biocombustibles, para que así los balances energéticos y económicos sean favorables.
La digestión anaerobia consiste en la descomposición biológica de materia orgánica en
ausencia de oxígeno para producir biogás (CH 4 + CO 2 ) y ácidos orgánicos. La co-digestión
anaerobia consiste en mezclar dos o más materias de partida, con el fin de mejorar la
biodegradabilidad de cada materia por separado. Este proceso, aplicado tanto a las microalgas
sin tratar como a los residuos sólidos obtenidos en los distintos procesos de aprovechamiento de
las mismas, ha generado gran interés ya que el biogás obtenido puede utilizarse tanto para usos
energéticos (el CH 4 ) como para el cultivo de las microalgas (CO 2 como fuente de carbono). El
lodo de depuradora ha sido estudiado por varios autores como inóculo en la co-digestión de
distintos residuos orgánicos por su capacidad para la descomposición de materia orgánica.
El objetivo principal de este trabajo es evaluar cualitativa y cuantitativamente la
producción de biogás de los residuos de procesos de aprovechamiento de la especie Chlorella
sp. vía co-digestión anaerobia, empleando como inóculo otro residuo, el lodo de depuradora.
Bibliografía:
- García Peña E.I., Parameswaran P., Kang D.W., Canul-Chan M., Krajmalnik-Brown R. Anaerobic digestión and
co-digestion processes of vegetable and fruit residues: Process and microbial ecology. Bioresource Technology
2011; 102: 9447-9455
- Sialve, B., Bernet, N., Bernard, O. Anaerobic digestion of microalgae as a necessary step to make microalgal
biodiesel sustainable. Biotechnology Advances 2009; 27: 409-416
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Síntesis, Docking Molecular y Actividad Biológica de
Dihidropiranobenzoquinonas como Inhibidores de CK2
Pedro Martín-Acosta 1 , Samer Haidar 2 , Angel Amesty 1 , Joachim Jose 2 ,
Ana Estévez-Braun 1
1) Departamento de Química Orgánica. Universidad de La Laguna. Instituto Universitario de
BioOrgánica Antonio González (CIBICAN). Avda. Astrofísico Fco. Sánchez Nº 2, 38206, La Laguna,
Spain. aestebra@ull.es
2) Institut für Pharmazeutische und Medizinische Chemie
der Westfälischen Wilhelms-Universität Münster, Corrensstr. 48, 48149 Münster
P-12
La proteína kinasa CK2 es una diana terapéutica de gran interés en el descubrimiento
de nuevos fármacos en oncología [1,2]. Esta kinasa, se ha relacionado con muchos
cánceres humanos, y ha demostrado un papel clave en el control del ciclo celular, así
como en la diferenciación y proliferación celular. Tras un screening de una librería de
compuestos quinónicos, hemos encontrado que compuestos con estructura de 2-amino-
5,8-dioxo-4H-cromeno resultaron prometedores inhibidores de CK2.
En este trabajo presentamos la síntesis de una serie de estos compuestos siguiendo
una estrategia altamente eficiente basado en una reacción multicomponente entre
diferentes 2-hidroxi-[1,4]-benzoquinonas [3], aldehídos y cianoderivados. Asimismo
también presentamos los resultados de la actividad inhibitoria de CK2 de estos
compuestos, así como estudios de docking molecular.
Agradecimientos: A MINECO (SAF2012-37344-CO3-01 and SAF2015-65113-C2-1-R) por la
financiación. P.M.A. agradece a la ACIISI-UE la concesión de una beca predoctoral
Referencias:
1. Dowling, J. E.; Alimzhanov, M.; Bao, L.; Chuaqui, C.; Denz, C. R.; Jenkins, E.; Larsen, N. A.; Lyne,
P. D.; Pontz, T.; Ye, Q.; Holdgate, G. A.; Snow, L.; O’Connell, N.; Ferguson, A. D. ACS Med. Chem.
Lett. 2016, 7, 300
2. Gozzi, G. J.; Bouaziz, Z.; Winter, E.; Daflon-Yunes, N.; Aichele, D.; Nacereddine, C.; Marminon, C.;
Valdameri, G.; Zeinyeh, W.; Bollacke, A.; Guillon, J.; Pinaud, N.; Cadena, S. M.; Jose, J.; Le Borgne,
M.; Di Pietro, A. J. Med. Chem. 2015, 58, 265
3. (a) Peña, R.; Jimenez-Alonso, S.; Feresin, G.; Tapia, A.; Ravelo, A. G.; Estévez-Braun, A. J. Org.
Chem. 2013, 78, 7977. (b) Peña, R.; Martín, P.; Feresin, G.; Tapia, A.; Machin, F.; Estévez-Braun, A.
J. Nat. Prod. 2016, 79, 970-977
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XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Síntesis Quimioenzimática y Estereoselectiva de
Ampelominas B, C, D y E
Silvana Vázquez, Gustavo Seoane, Margarita Brovetto
Laboratorio de Síntesis Orgánica, Cátedra de Química Orgánica, Departamento de Química Orgánica,
Facultad de Química, Universidad de la República, Montevideo, Uruguay.
mbrovetto@fq.edu.uy
P-13
Los carbazúcares, compuestos estructuralmente similares a los azúcares, son
ciclo alcanos polifuncionalizados de 5 y 6 miembros. A pesar de ser moléculas
estructuralmente sencillas ellas desempeñan importantes roles en los sistemas vivos.
Debido a su similitud estructural con los azúcares, los carbazúcares poseen actividad
inhibitoria de enzimas como las glucosidasas y/o glucosiltransferasas, las cuales están
involucradas en procesos antivirales o antibacterianos. En 2009 se aislaron de
Ampelomyces sp. SC0307, cepas fúngicas derivadas del suelo, una serie de ciclohexanos
metil-polioxigenados (carboazúcares) llamados ampelominas A-G. [1,2] La diversidad
de sus centros esterogénicos así como la funcionalización de estas estructuras llevo a
plantearnos la síntesis de las mismas a través de una ruta quimioenzimática y
estereoselectiva partiendo de tolueno. Para la obtención de las cuatro ampelominas
deseadas, B, C, D y E, se propone partir de un precursor común, epóxido 2, el cual se
obtiene con un 50% de rendimiento, en 5 pasos de reacción a partir del tolueno cisciclohexadienodiol
1, obtenido este por la biotransformación de tolueno mediada por
dioxigenasas presentes en E. coli JM109 (pDTG601) organismo recombinante.[3,4]
Hasta el momento se han sintetizado las ampelominas E, B y B’ (epímero de B en el
hidroxilo alfa al metilo), a partir del epóxido 2, utilizando para ello reacciones de
hidrogenación estereoselectivas, la reacción de Mitsunobu y la apertura nucleofílica en
forma regio y estereoselectiva del epóxido presente en 2. La ampelomina E se ha
obtenido con un 40% de rendimiento, a partir del cis-ciclohexadienodiol 1, en 8 pasos
de reacción; mientras que las ampelominas B y B’ se lograron sintetizar en 8 y 7 pasos
de reacción respectivamente, partiendo de 1; con un rendimiento de 19% y 45% cada
una. En el presente trabajo se desarrollarán las secuencias sintéticas utilizadas en la
obtención de las ampelominas E, B y B’; así como los avances hacia la síntesis de las
ampelominas C y D.
OH
OH
HO
B
O
HO
C
OH
CH 3
OH
CH 3
OH
E. coli JM109
(pTDG601)
CH 3
OH
AcO
OH
O
OH
HO
D
OH
HO
E
OH
2
Ampelominas
1
Referencias: [1] Compain, P.; Martin, O.R. Bioorg. Med.Chem. 2001, 9, 3077. [2] Zhang, H.; Xue, J.;
Wu, P.; et al. J. Nat .Prod. 2009, 72, 265. [3] Lagreca, M.E.; Carrera, I.; Seoane, G.A.; Brovetto, M.
Tetrahedron Lett. 2014, 55, 853. [4] Vila, M. A.; Brovetto, M.; Gamenara, D.; et.al. J. Mol. Catal B:
Enzymatic 2013, 96, 14.
89

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Catálisis en la síntesis de nucleósidos modificados: Síntesis
quimioenzimática del carboazucar de Neplanocina A
Gonzalo Macías, Valentina Valdez, Gustavo Seoane, Daniela Gamenara y
Margarita Brovetto
Laboratorio de Síntesis Orgánica, Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química,
Universidad de la República, Montevideo, Uruguay.
mbrovetto@fq.edu.uy
P-14
Neplanocina A es un análogo carbocíclico de adenosina que presenta una
potente actividad antiviral frente a un amplio espectro de virus [1,2]. La alta
oxigenación de este compuesto, así como su estructura de carbonucleósido es lo que ha
atraído nuestro interés. En el presente trabajo se plantea aplicar una metodología
quimioenzimática para la síntesis del carboazúcar presente en Neplanocina A, partiendo
del cis-ciclohexadienodiol de tipo 1 obtenido por oxidación microbiana de bromo
benceno (diol 1a) o de acetato de bencilo (diol 1b) [3]. La protección de este tipo de cisdioles
con el grupo isopropilideno y las posteriores reacciones de funcionalización sobre
los mismos, se realizan con una eficiente transferencia de quiralidad, lo que permite
abordar la preparación de compuestos del tipo de carboazúcares con alta
estereoselectividad [4].
En el presente trabajo se mostrarán los estudios realizados hacia la obtención del
carboazúcar de Neplanocina A, a partir de los epóxidos de tipo 2. La ruta sintética a
desarrollar se inicia con el estudio de la apertura regio-y estereoselectiva de los
epóxidos, con el fin de obtener una apertura alílica, seguido de una protección
enzimática del alcohol homoalílico que resulte de la apertura deseada. Una posterior
oxidación con RuCl 3 , permitirá la obtención directa del compuesto 4 si se parte de 3b y
en caso de partir de 3a la oxidación deberá ser seguida de una funcionalización de la
función carbonilo resultante de la oxidación, para la obtención de 4. Se espera que una
posterior ruptura oxidativa sobre el sistema triol presente en 4, en condiciones ya
reportadas por nuestro grupo [5], genere un cetoaldehído que posteriormente se
someterá a: a) condiciones de acople de Mc Murry de los grupos carbonilo y finalmente
la remoción de los grupos protectores ó b) condiciones de olefinación seguida de una
metátesis de grubbs y posterior remoción de grupos protectores; conduciendo en ambos
casos al carboazúcar de Neplanocina A, compuesto de interés.
Referencias:
[1] de Clercq, E. Antimicrob. Agents Chemother. 1985, 28, 84. [2] Kitaoka, S.; Konno, T.; de Clercq, E.
Antiviral Res. 1986, 6, 57. [3] Vila, M. A.; Brovetto, M.; Gamenara, D.; et.al. J. Mol. Catal B: Enzymatic
2013, 96, 14. [4] Hudlicky, T.; González, D.; Gibson, D.; Aldrichim. Acta 1999, 32, 35. [5] Carrera, I.;
Brovetto, M.; Seoane, G. Tetrahedron: Asymm. 2013, 24, 1467.
90

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Síntesis y Actividad Pro-apoptótica de Chalconas en Células
Leucémicas Humanas U-937 y que Sobre-expresan Bcl-2 (U-937/Bcl-2)
E. Saavedra, 1 H. Del Rosario, 1 M. Said, 1 J. Quintana, 1 I. Brouard, 2 F. Estévez 1
1 Departamento de Bioquímica y Biología Molecular, Unidad Asociada al CSIC, Universidad de Las
Palmas de Gran Canaria, Plaza Dr. Pasteur s/n, 35016 Las Palmas de Gran Canaria, Spain
2 Instituto de Productos Naturales y Agrobiología-CSIC, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 3, 38206
La Laguna, Tenerife. España
P-15
La proteína anti-apoptótica Bcl-2 está asociada con la resistencia a la
quimioterapia, especialmente en el caso de las neoplasias hematológicas. 1 Las chalconas
son compuestos de bajo peso molecular que pertenecen al grupo de flavonoides y están
considerados como potenciales agentes terapéuticos contra el cáncer. 2
En esta comunicación presentamos la síntesis y la capacidad antiproliferativa de
veinte nuevas chalconas frente a células leucémicas humanas U-937 y las que sobreexpresan
Bcl-2 (U-937/Bcl-2), siguiendo protocolos previamente establecidos. 3 Las
relaciones estructura-citotoxicidad ponen de manifiesto que las chalconas más potentes
contienen un radical 2’-benciloxi y un sustituyente en posición 4. Una de las chalconas
más citotóxicas es también un potente inductor de apoptosis, incluso en las células que
sobre-expresan Bcl-2, pero presentó menor citotoxicidad frente a linfocitos aislados de
voluntarios sanos. La muerte celular desencadenada por la chalcona en células
leucémicas humanas U-937 y U-937/Bcl-2 es dependiente de la activación de las
cascadas de las caspasas y estuvo asociada con la generación de especies reactivas de
oxígeno.
Referencias:
1. Amundson S.A.; Myers T.G.; Scudiero D.; Kitada S.; Reed J.C.; Fornace A.J. Jr. An informatics
approach identifying markers of chemosensitivity in human cancer cell lines. Cancer Res. 2000, 60,
6101-6110.
2. Ravishankar D.; Rajora A.K.; Greco F.; Osborn H.M. Flavonoids as prospective compounds for anticancer
therapy. Int. J. Biochem. Cell Biol. 2013, 45, 2821-2831.
3. Burmistrova O.; Marrero M.T.; Estévez S.; Welsch I.; Brouard I.; Quintana J.; Estévez F. Synthesis
and effects on cell viability of flavonols and 3-methyl ether derivatives on human leukemia cells. Eur.
J. Med. Chem. (2014). 84:30-41.
91

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Nuevos Ent-labdanos de especies Dominicanas de Eupatorium
José Luis Eiroa, 1 Jorge Triana, 1 Francisco J. Pérez, 1 Quírico A. Castillo, 2 Ester
Saavedra, 4 Henoc Del Rosario, 4 José Quintana, 4 Francisco Estévez, 4 Ignacio Brouard 3
P-16
1
Universidad de Las Palmas de Gran Canaria. Departamento de Química. Grupo de Investigación
Química Orgánica I (Unidad Asociada CSIC). Campus de Tafira s/n. 35017 Las Palmas de Gran
Canaria. España.
2
Escuela de Química e Instituto de Química. Universidad Autónoma de Santo Domingo, Facultad de
Ciencias. República Dominicana
3
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología-CSIC, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 3, La
Laguna, Tenerife. España.
4 Universidad de Las Palmas de Gran Canaria. Departamento de Bioquímica y Biología Molecular.
Facultad de Ciencias de la Salud. Av. Maritíma del Sur s/n Las Palmas de Gran Canaria España.
La delimitación del género Eupatorium basada en datos morfólogicos y de
cromosomas es un problema aún sin resolver. En 1987, estudios llevados a cabo por
King y Robinson 1 a partir de una combinación de datos morfológicos y biogeográficos
delimitaron este género a un total de 45 especies distribuidas por América del Norte
oriental incluidas las Antillas, Asía Oriental y una única especie europea (E.
cannabinum) distribuyendo el resto de especies entre 11 de las 18 subtribus reconocidas
(Austroeupatorium, Stomatanthes, etc.).
El estudio químico de las diferentes especies del género Eupatorium estudiadas,
tomando como base de partida la clasificación llevada a cabo por King y Robinson, pero
considerando también todas aquellas especies que, en la bibliografía, aparecen como
pertenecientes a este género, ponen de manifiesto un predominio de las lactonas
sesquiterpénicas del tipo germacranólido y guayanólido. Otro grupo estaría constituido
por aquellas especies en las que los compuestos químicos mayoritarios son los
diterpenos con predominio de los labdanos. 2,3 Este hecho nos permite considerar tanto
las lactonas sesquiterpénicas como los diterpenos como caracteres quimiotaxonómicos
en el estudio de la clasificación en los diferentes géneros.
El estudio químico de especies de Eupatorium endémicas de la República
Dominicana con el fin de aportar datos que ayuden a su clasificación, concretamente E.
obtusissmum 4 y E. dictyoneurum (I, II, III) han dado como resultado una serie de entlabdanos
nuevos en la bibliografía. Determinados derivados semi-sintéticos de entlabdanos
presentaron actividad citotóxica frente a la línea de leucemia humana HL-60.
HO
HO
16 13
14
COOH
15
20
8
1
9
11 12
17
10
3 5
6 7
H
16 14
13
16 13
14
COOH
COOH
15
4´
4´
O
12
O
11 12 15
20
3´
20 11
3´ 2´
2´ 9
1´ O
17
1´ O
17
2
1
5´
9
2
3 4 5 10 8
5´ 3 1
4 5 10 8
6 7
6 7
2´´
1´´ O
HO
H
H
19
19 18
19
O 18
(I) 18 (II) (III)
Referencias:
1. King, R.M. (1987). The Genera of Eupatorieae (Asteraceae). Missouri Bot. Gard. (Monographs
in Systematics Botany, Vol. 22).
2. Zhang, M.L.; Wu, M., Zhang, J.J., Irwin, D., Gu, Y.C., Shi, Q.W. Chemistry & Biodiversity
(2008) 5, 40-55.
3. Piu, P.Y., Liu, D., Li, W.H., Zhao, T,; Sauriol, F., Gu, Y.S., Shi, Q.W., Zhang, M.L. Chemistry
& Biodiversity (2015) 12, 1481-1515.
4. Castillo, Q.A. et al. Journal of Natural Products (2016). 79, 907-913.
92

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
RESUMEN
CARTELES CIENTÍFICOS
(P-17 al P-32)
93

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Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Estudio de nuevos catalizadores en la reacción de hetero Diels-Alder.
Síntesis de indolizidinas
Levanah Vadee-Le Brun, María M. Afonso, J. Antonio Palenzuela
Instituto Universitario de Bio-orgánica Antonio González, Departamento de Química Orgánica,
Universidad de La Laguna
P-17
Las indolizidinas son una clase de alcaloides ampliamente distribuida en la
Naturaleza. 1 Entre la gran variedad de estos compuestos destacan las toxinas aisladas de
la piel de las ranas de las familias Dendrobates y Phylobates. Su importancia,
especialmente las 5,8-disustituidas -desconocidas en la Naturaleza excepto en la piel de
las ranas- ha llevado al desarrollo de un buen número de estrategias sintéticas. Una de
estas estrategias se basa en la reacción de hetero Diels-Alder entre un dieno activado y
una imina para generar un anillo de piperidina que, posteriormente, se cicla para dar una
indolizidina. 2 La preparación de indolizidinas enantiomericamente puras se ha llevado a
cabo principalmente a través del uso de auxiliares quirales. 3 El empleo de ∆ 1 -pirrolina,
una imina cíclica, puede acortar la síntesis de forma notable, pero sólo se ha reportado
un ejemplo, y bastante antiguo, en la bibliografía hasta la fecha. 4
R 1
R 1
R 1
+
N
cat.
N
N
X
X
R 2
R 2
R 2
En un intento de desarrollar un método eficiente para la síntesis enantioselectiva
de indolizidinas, hemos comenzado un estudio de distintos catalizadores quirales en la
reacción entre un dieno monoactivado y la ∆ 1 -pirrolina.
En esta comunicación se presentan los resultados de la síntesis de los catalizadores
preparados empleando ligandos de la familia de las saliciliminas y distintos metales, y
su uso en la reacción de hetero Diels-Alder.
R 1 N
*
OH
R 2
+ M n+
OH
Referencias:
1. Daly, J. W.; Spande, T. F.; Garraffo, H. M. J. Nat. Prod., 2005, 68, 1556.
2. Shishido, Y.; Kibayashi, C. J. Org. Chem. 1992, 57, 2876.
3. Barluenga, J.; Aznar, F.; Ribas, C.; Valdés, C. J. Org. Chem. 1999, 64, 3736.
4. Danishefsky, S.; Vogel, C. J. Org. Chem. 1986, 3915.
95

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
La 1H-fenalen-1-ona como fuente de compuestos antiprotozoarios
Mónica B. Freijo, a,b Teresa Abad-Grillo, a,b Grant McNaughton-Smith, c José E. Piñero, d
Atteneri L. Arencibia, d Ninoska Flores, e David Gutiérrez, e Leandro Fernández-Pérez, c,f
Patricia Martín-Rodríguez. c,f
a Instituto Universitario de Bio-Orgánica ‘Antonio González’, Universidad de La Laguna,
Avda. Fco. Sánchez 2, 38206 La Laguna, Tenerife; b Departamento de Química Orgánica, Universidad
de La Laguna, Tenerife; c Centro Atlántico del Medicamento S.A (CEAMED S.A.), PCTT, La Laguna,
Tenerife; d Instituto Universitario de Enfermedades Tropicales y Salud Pública de Las Islas Canarias,
Laboratorio de Quimioterapias de Protozoos, Universidad de La Laguna, Tenerife; e Instituto de
Investigaciones Fármaco Bioquímicas, Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Bioquímicas, Universidad
Mayor de San Andrés, La Paz, Bolivia; f Department of Clinical Sciences, Molecular and Translational
Endocrinology Group, University of Las Palmas de GC—Cancer Research Institute of the Canary Islands
(ICIC).
P-18
Dado que los compuestos con esqueleto de 1H-fenalen-1-ona han mostrado ser
activos en varias áreas terapéuticas (antifúngica, 1 leishmanicida, 2 antiplasmódica 3 ),
hemos preparado una colección de compuestos basados en esta estructura química para
ser utilizada como una biblioteca de cribado. La colección incluye compuestos con
diversidad espacial y electrónica.
2
O O
R O
O
3
4
R
9
1H - Fenalen - 1 - ona
6
R
5
El cribado de esta colección de 1H-fenalen-1-onas monosustituidas en las
posiciones C-2, C-3, C-4, C-5, C-6 o C-9 frente a la cepa resistente a la cloroquina, P.
falciparum-FCR3, reveló cinco compuestos con valores de CI 50 cercanos al de la
cloroquina, mientras que el cribado de parte de esta colección frente a dos cepas de
Leishmania, dio tres compuestos activos comparables, o mejores, que uno de los
fármacos utilizados actualmente (miltefosina).
Agradecimientos: MINECO (SAF 2009-13296-C02-01; SAF 2012-37344-C03-01).
Referencias:
1. a) Quiñones, W; Escobar, G; Echeverri, F; Torres, F.; Rosero, Y; Arango, V.; Cardona G.; Gallego, A.
Molecules, 2000, 5, 974-980; b) Lazzaro, A; Corominas, M.; Martí, C; Flors, C.; Izquierdo, L. R.;
Grillo, T. A.; Luis, J. G; Nonell, S. Photochem. Photobiol. Sci., 2004, 3, 706-710; c) Otálvaro, F.;
Nanclares, J.; Vásquez, E.; Quiñones, W.; Echeverri, F.; Arango, R.; Schneider, B. J. Nat. Prod.,
2007, 70, 887–890; d) Hidalgo, W.; Duque, L.; Saez, J.; Arango, R; Gil, J.; Benjamin, R.; Schneider,
B.; Otálvaro, F. Agric. Food Chem., 2009, 57, 7417–7421.
2. a) Luque-Ortega, J. R.; Martínez, S.; Saugar, J. M.; Izquierdo, L. R.; Grillo, T. A.; Luis, J. G.; Piñero,
J.; Valladares, B.; Rivas, L. Antimicrob. Agents Chemother., 2004, 48, 1534–1540; b) Rosquete, L. I.;
Cabrera-Serra, M. G.; Piñero, J. E.; Rodríguez, P. M.; Pérez, L. F.; Luis, J. G.; McNaughton-Smith,
G; Grillo, T. A. Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 4530–4534.
3. Gutiérrez, D.; Flores, N.; Grillo, T. A.; McNaughton-Smith, G. Exp. Parasitol., 2013, 135, 456–458.
96

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Tecnología electroquímica para el tratamiento de aguas de consumo
humano
Vicente F. Mena a , Sergio González a , Sebastián Delgado b , Ricardo M. Souto a
P-19
a Departamento de Química, Universidad de La Laguna
b Departamento de Ingeniería Química y Tecnología Farmacéutica, Universidad de La Laguna
Las aguas subterráneas de origen volcánico a menudo presentan concentraciones
de iones fluoruro superiores a los límites máximos establecidos por la Organización
Mundial de la Salud para el consumo humano, por lo que es necesario recurrir a
técnicas de mezcla con otras aguas de bajo contenido en fluoruros, o bien utilizar
tecnologías de separación capaces de obtener agua producto apta para consumo. En este
contexto, las tecnologías electroquímicas concitan un creciente interés tecnológico al
permitir una mayor facilidad y seguridad en su empleo, versatilidad y elevada
compatibilidad medioambiental. Ello es debido a que las tecnologías electroquímicas
presentan los siguientes ventajas: (1) pueden operar a temperatura y presión ambiente; (2)
la puesta en marcha y parada del sistema son sencillas de realizar; (3) el propio sistema
electroquímico puede emplearse para la producción in-situ de los reactivos químicos así
como para su eliminación, evitándose los consiguientes riesgos de su manipulación y
eventual eliminación tras su utilización; (4) modularidad de los dispositivos
electroquímicos, que pueden ser suficientemente pequeños para ser transportados al lugar
en que se requiera su empleo; y (5) la elevada selectividad de las técnicas electroquímicas
que permite actuar sobre reacciones particulares a través del control de los parámetros
eléctricos del sistema.
Este trabajo se ha dirigido a la evaluación de la viabilidad los procedimientos
electroquímicos de electrocoagulación para el tratamiento de aguas subterráneas, pues se
ha encontrado en la bibliografía ensayos preliminares que presentan evidencias de la
floculación de los iones fluoruro por sales de aluminio [1][2] . La electrocoagulación es
un proceso en el que se produce la desestabilización de coloides como consecuencia de
un campo eléctrico aplicado entre los electrodos (coagulación por polarización) o
debido a la acción de agentes coagulantes, resultantes de la oxidación de un ánodo. Se
han realizado diversos ensayos en régimen discontinuo de operación usando aluminio
como electrodo de sacrificio, permitiendo identificar las variables fisicoquímicas
operantes en el sistema y optimizar las condiciones de operación para obtener un valor
lo más bajo posible en cuanto a la concentración de fluoruros en una celda
electroquímica.
Agradecimientos: Comunidad de Aguas Barranco de Vergara (Tenerife).
Referencias:
[1] Guzmán, A; Nava, J.L.; Coreño, O.; Rodríguez, I. and Gutiérrez, S. “Arsenic and fluoride
removal from groundwater by electrocoagulation using a continuous filter-press reactor,”
Chemosphere, vol. 144, pp. 2113–2120, 2016.
[2] Zhang, C.; Tan, S.; Niu, X. and Su, P. “Treatment of geothermal water with high fluoride content
by electrocoagulation,” Desalin. Water Treat., vol. 54, no. 8, pp. 2223–2227, Mar. 2014.
97

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Aislamiento y elucidación estructural de triterpenos
pentacíclicos de Crataegus azarolus
P-20
Djoudi Boukerouis 1,2 , Ana Estévez Braun 1
1 Instituto Universitario de Bio-Orgánica Antonio González (CIBICAN), Departamento de Química
Orgánica, Universidad de La Laguna, Av. Astrofísico Francisco Sánchez, N° 2, 38296, La Laguna,
Tenerife, España
2 AppliedBiochemistryLaboratory,University of Bejaia, 06000, Bejaia, Algeria
La naturaleza sigue constituyendo un importante acceso a moléculas con gran
diversidad estructural y actividades biológicas de interés terapéutico. 1 En esta
comunicación daremos cuenta de los metabolitos aislados de las hojas de Crataegus
azarolus, recolectada en Argelia, una planta usada en la medicina tradicional en el norte
de África para regular el ritmo cardíaco. 2 Esta especie ha resultado ser una importante
fuente de triterpenos, aislándose diez triterpenos de la serie del ursano (1-10), tres de la
serie del oleano (11-13) y un lupano (14). Las estructuras de los triterpenos aislados se
determinaron mediante experimentos de resonancia magnética nuclear,
monodimensionales y bidimensionales, y espectrometría de masas.
R 3
HO
HO
R 2
R 4
HO
CO 2 H
HO
CO 2 H
R 1
O H
O
O
1 R 1
=R 2
=R 3
=H; R 4
=CH 2
OH
2 R 1
=R 2
=R 3
=H; R 4
=CO 2
H
3 R 1
=H; R 2
=O; R 3
=H; R 4
=CO 2
H
4 R 1
=R 2
=H; R 3
=OH; R 4
=CO 2
H
5 R 1
=α OH; R 2
=H; R 3
=OH; R 4
=CO 2
H
6 R 1
=β OH; R 2
=H; R 3
=OH; R 4
=CO 2
H
7 R 1
=O; R 2
=H; R 3
=OH; R 4
=CO 2
H
8
9
HO
R 2
HO
CO 2 H
R 1
CO 2 H
HO
CO 2 H
HO
O
HO
HO
10 11 R 1
=R 2
=H
14
12 R 1
=OH; R 2
=H
13 R 1
=OH; R 2
=OH
Agradecimientos: Al MINECO/FEDER/EU (Proyectos SAF2012-37344-CO3-01 y SAF 2015-65113-
C2-1-R) por la financiación obtenida. D. B. agradece al gobierno argelino por la concesión de una beca
predoctoral.
Referencias:
1. a) Molinski, T. Org. Lett.2014, 16, 3849-3855. b) Casero, C.; Machín, F.; Méndez-Álvarez, S.;
Ravelo, A. G.; Joseph-Nathan, P.; Estévez-Braun, A. J. Nat. Prod.2015, 78, 93-1022.
2. Mustapha, N.; Bouhlel, I.; Chaabane, F.; Bzéouich, I. M.;Ghedira, K.;Hennebelle, T.;Chekir-Ghedira,
L. Appl.Biochem.Biotechnol.2014, 172, 2266-75.
98

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Nanopartículas de plata como nuevos recubrimientos en fibras para
microextracción en fase sólida en la determinación de plaguicidas
organoclorados
Miriam Carolina Pérez , Adrián Gutiérrez, Ana Isabel Jiménez, Francisco Jiménez
Departamento de Química, U.D. Química Analítica. Facultad de Ciencias, Sección Química.
Universidad de La Laguna. 38071-La Laguna, Tenerife, España
P-21
En los últimos años se han publicado numerosos estudios en los que se aborda la
síntesis, caracterización y aplicaciones de las nanopartículas metálicas, debido a sus
potenciales aplicaciones en diversos campos y a sus interesantes propiedades. Más
específicamente, las nanopartículas de plata, AgNPs, presentan unas propiedades
fisicoquímicas únicas, como su estabilidad química, gran área superficial y propiedades
ópticas asociadas a la presencia de plasmones superficiales.
Por otra parte, la Microextracción en Fase Sólida o SPME se considera una
técnica muy adecuada en procesos de pretratamiento de muestras, como separación y
preconcentración previos a una detección instrumental. Las tendencias actuales se
centran en la búsqueda de nuevos materiales que sean adecuados para recubrir las fibras
en SPME. Entre ellos, destacan especialmente las nanopartículas de diversos tipos, y
más concretamente, las nanopartículas metálicas.
En este trabajo, se lleva a cabo la síntesis de AgNPs por reducción de una sal
metálica como precursor. En concreto, el AgNO 3 se hace reaccionar con glucosa, que
actúa como agente reductor, en presencia de almidón, que actúa como estabilizante, en
medio alcalino. Se estudia la influencia de una serie de variables sobre el sistema, tales
como pH, temperatura, orden de adición de los reactivos y concentraciones de los
mismos, tiempo de síntesis y de estabilización 1 , con el fin de encontrar las condiciones
más favorables para la obtención de AgNPs adecuadas para ser utilizadas como
recubrimiento en SPME.
A continuación, mediante la técnica layer-by-layer, y aprovechando la afinidad
de las AgNPs por los compuestos orgánicos que presentan grupos tioles en su
estructura 2 , se depositan las nanopartículas sintetizadas sobre un hilo de acero con el fin
de generar nuevos recubrimientos aplicables en SPME.
Para comprobar la capacidad de las fibras preparadas con las nanopartículas
sintetizadas, se utilizan estas en la determinación de plaguicidas organoclorados,
combinando SPME convencional con cromatografía de gases (CG), utilizando un
detector de captura electrónica (ECD). Los plaguicidas organoclorados son un grupo de
sustancias heterogéneas de gran importancia medioambiental con estructuras mono o
policíclicas con distintos átomos de cloro como sustituyentes.
Finalmente, se desarrolla un método para la determinación de estos plaguicidas
organoclorados mediante la combinación de SPME en extracción directa, empleando
fibras con nuevos recubrimientos de AgNPs, con cromatografía gaseosa acoplada a un
detector de captura electrónica, GC-ECD, y se comparan los resultados obtenidos con
una fibra comercial de poliacrilato utilizada como referencia.
Referencias:
[1] P. V. Fraeyenhoven et al. J. Chem. Educ. 2016, 93, 787-789.
[2] Feng et al. Anal. Chem. Acta. 2011, 701,174-180.
99

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Estudio preliminar de metabolitos bioactivos del alga
Laurencia johnstonii
Sara García Davis 1 , Ezequiel Viveros Valdez 1 , José J. Fernández 2 , Antonio H. Daranas 2
1
Departamento de Química, Facultad de Ciencias Biológicas, Universidad Autónoma de Nuevo León.
Av. Pedro de Alba s/n, San Nicolás de los Garza, N.L., México 2 Instituto Universitario de Bio-Orgánica
“Antonio González”, CIBICAN. Departamento de Química Orgánica, Universidad de La Laguna,
Campus de Anchieta, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez s/n, 38206 La Laguna, Tenerife, Spain
*saragarcia50@hotmail.com
P-22
Entre los organismos marinos numerosas macroalgas principalmente rojas, han
mostrado una variedad de terpenoides halogenados con actividad biológica relevante.
Especialmente muchas del género Laurencia son una rica fuente de metabolitos
secundarios halogenados, siendo reportados muchos de ellos con actividad
antihelmitica, antimalaria, antifúngica, antimicrobiana y citotóxica (Zeliha Demirel,
2010). En base a esto, nos propusimos determinar la Concentración Inhibitoria Media
(CI 50 ) contra algunas líneas celulares (A549, HBL-100, HeLa, SW1573, T-47D y
WiDr), así como la Concentración Mínima Inhibitoria (CMI) contra cepas de interés
biomédico (Enterococcus faecalis, Bacillus pumilus, Escherichia coli, Micrococcus
luteus, Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Staphylococcus haemolyticus,
Candida tropicalis y Candida parapsilosis), del extracto crudo de Laurencia johnstonii
y sus fracciones. En dichos ensayos obtuvimos valores de CI 50 y CMI menores de 100
µg/ml. En esta comunicación se describen los metabolitos identificados hasta el
momento cuyas estructuras fueron elucidadas mediante técnicas espectroscópicas, así
como los avances logrados en los estudios de bioactividad en curso.
Agradecimientos: CTQ2014-55888-C03-01/R, Mineco por la financiación ofrecida. CONACYT por la
beca número 504923/290666. A J. M. Padrón por realizar los ensayos de actividad citotóxica.
Referencias:
1. Zeliha, D., Fethiye, Ferda, Y., Nefise Ulku, K., Guven, O., Atakan, S. 2011. Antimicrobial and
antioxidant activities of solvent extracts and the essential oil composition of Laurenca obtuse and
Laurencia obtuva var. pyramidata. Romaniam Biotechnological Letters, Vol 16, No. 1.
100

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Síntesis de 2,4-ciclohexadienonas llevando un centro cuaternario en
posición alfa a partir de propargil vinil éteres [1]
Samuel Delgado-Hernández 1 , Mariana Ingold 2 , David Tejedor 1 y Fernando García-
Tellado 1
1 Departamento de Química Biológica y Biotecnología, Instituto de Productos Naturales y Agrobiología,
CSIC, Tenerife
2 Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencia, Universidad de la República, Montevideo,
Uruguay.
P-23
El reagrupamiento [3,3]-sigmatrópico de éteres propargílicos vinílicos (en
adelante PVEs), también denominado reagrupamiento propargílico de Claisen, permite
transformar estas unidades propargílicas en sistemas alénicos funcionalizados, bloques
de construcción molecular de alto valor añadido en síntesis orgánica [2]. En esta
comunicación se presentará el resultado de nuestra investigación sobre este
reagrupamiento cuando las unidades de PVE llevan en posición homopropargílica
(posición contigua al carbono sp 3 directamente unido al triple enlace) un resto metino.
El resultado obtenido nos permite añadir un nuevo patrón molecular (2,4-
ciclohexadienonas α-cuaternizadas) al grupo de estructuras que han sido generadas
mediante el uso de este reagrupamiento molecular de PVEs asistido por microondas y
catalizado por imidazol.
( n )
Ar
O
R
PVE
CO 2 Me
Imidazol (10 mol%)
MW [300 W , 190 º C ]
Xilenos 1h ,
Tubo cerrado
Ar
( n )
O
CHO
R
2 , 4 - ciclo -
hexadienona
Agradecimientos:
Este trabajo fue financiado por el MINECO y el Fondo Europeo para el Desarrollo Regional
(CTQ2015-63894-P) y el Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) (COOPB20088).
M. I. agradece a la Agencia Nacional de Investigación e Innovación de Uruguay (ANII) por la beca
concedida. Los autores agradecen al técnico D. Ángel Cristo Guijarro Méndez por su ayuda experimental.
Referencias:
[1] David Tejedor, Samuel Delgado-Hernández, Mariana Ingold y Fernando García-Tellado.
Manuscrito enviado para publicación.
[2] D. Tejedor, G. Méndez-Abt, L. Cotos, F. García-Tellado, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 458-471.
101

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Síntesis y aplicación de nanoesferas de carbono como novedosos
materiales microextractivos en Química Analítica
Providencia González-Hernández, Juan H. Ayala, Ana M. Afonso y Verónica Pino
Departamento de Química, Unidad Departamental de Química Analítica, Universidad de La Laguna
(ULL), La Laguna, Tenerife, 38206, Spain
P-24
En la actualidad, el desarrollo de técnicas verdes de preparación de muestras ha
llegado a convertirse en una de las tendencias prioritarias en el establecimiento de
métodos analíticos. Así, el desarrollo de técnicas de microextracción, tanto en fase
sólida como en fase líquida, ha supuesto sin duda un revulsivo al empleo de técnicas
clásicas por presentar, entre otras ventajas, una mínima generación de residuos.
Entre las tendencias microextractivas con sorbentes sólidos, destacan la
extracción en fase sólida miniaturizada (µ-SPE), tanto en su modalidad estática como en
dispersiva (D-µ-SPE), y la microextracción en fase sólida (SPME). Todas estas técnicas
se fundamentan en el uso de microcantidades de un material sorbente, donde los
analitos son retenidos y preconcentrados. De ahí el interés actual por desarrollar nuevos
materiales que reúnan mejores características que los sorbentes convencionales, tales
como mayor eficacia de extracción, mayor tiempo de vida, carácter amable con el
medioambiente, y, en algunas aplicaciones, selectividad.
Entre los novedosos materiales sorbentes se encuentran las nanoesferas de
carbono (CNSs), cuyo tamaño oscila entre 50 nm y 1 μm de diámetro. Hasta la fecha,
las CNSs han sido mayoritariamente empleadas como soportes de catalizadores,
lubricantes, materiales de electrodos y medios de almacenamiento de hidrógeno, así
como en la detección de células tumorales. Recientemente han sido empleadas
satisfactoriamente en técnicas analíticas de microextracción, lo que ha despertado su
interés como material sorbente. Entre las ventajas a destacar de las CNSs son su bajo
coste de síntesis, su alta conductividad eléctrica y que presentan una buena estabilidad
térmica y química. Sin embargo, entre sus limitaciones se encuentran su superficie
intrínsecamente inerte y su naturaleza no polar. Por ello, para su empleo en las técnicas
analíticas de microextracción, se hace imprescindible introducir grupos funcionales
orgánicos compatibles con la polaridad de los analitos objetos de estudio.
El objetivo de este trabajo es llevar a cabo una breve revisión de los diferentes
métodos de síntesis de las CNSs, así como de sus aplicaciones más relevantes en los
diversos campos científicos, haciendo especial hincapié en las aplicaciones como
materiales microextractivos.
Agradecimientos: V. P. agradece al Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO) el proyecto
ref. MAT2014-57465-R. P.G.-H. agradece al Contrato Predoctoral ULL-Caixa. J.H.A. y V. P. también
agradecen a la Fundación CajaCanarias el proyecto ref. SPDs-AGUA05.
Referencias:
1. Zhang, P.; Qiao, Z.A.; Dai, S. Chem. Commun., 2015, 51, 9246.
2. Gong, S.X.; Wang, X.; Chena, Y.; Cheng, C.G.; Wang, M.L.; Zhao, R.S. J. Chromatogr. A, 2015,
1401, 7.
3. Tokalıoğlu, Ş.; Yavuz, E.; Şahan, H.; Çolak, S.G.; Ocakoğlu, K.; Kaçer, M.; Patat, Ş. Talanta, 2016,
159, 222.
102

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Bioprospección de hongos microscópicos con actividad
antiproliferativa aislados de aguas termales sulfuradas
Carlos Luna 1 , César Espinoza 2 , Manuel Norte 3 , José J. Fernández 3 , José M. Padrón 3 ,
Ángel Trigos 1,2
1
Centro de Investigaciones Biomédicas, Universidad Veracruzana, Dr. Luis Castelazo Ayala s/n, Col.
Industrial las Animas, 91190. Xalapa, Veracruz, México.
2
Laboratorio de Alta Tecnología de Xalapa (LATEX) Universidad Veracruzana. Calle Médicos No. 5,
Col. Unidad del Bosque. 91010. Xalapa, Veracruz, México.
3 Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”; Universidad de La Laguna, Astrofísico
Francisco Sánchez. C.P. 38206, La Laguna, Tenerife, España.
P-25
De acuerdo con la Unión Internacional Contra el Cáncer, ésta enfermedad es la
tercera causa de muerte en México, y se estima que cada año se detectan 128 mil casos
nuevos. 1 Por otro lado, los hongos, son una fuente alterna y promisoria de metabolitos
bioactivos en la búsqueda de nuevos fármacos 2 . Además, la presencia de H 2 S y sulfuros
en manantiales termales junto con la gran diversidad procariota y eucariota, pone de
manifiesto el especial interés en el estudio de los hongos microscópicos que viven en
estos ecosistemas. 3 No obstante, a pesar del potencial biológico en manantiales y
géiseres presentes en el Eje Neovolcánico Transmexicano 4 , no existen estudios
relacionados con el aprovechamiento de la microbiota fúngica en estos ecosistemas. Por
tal motivo, el objetivo de este proyecto es realizar una bioprospección de la microbiota
fúngica proveniente de aguas termales sulfuradas mexicanas con el fin de encontrar
compuestos con actividad antiproliferativa que pudiesen en un futuro, servir como
dianas contra el cáncer. Para ello, se aislaron cepas de hongos a partir de sustratos
sólidos y flora acuática provenientes de 4 manantiales de aguas termales sulfuradas en
los Estados de Veracruz y Puebla, mediante siembra directa y vaciado en placas con
PDA preparado con agua sulfurada estéril e incubadas a 35 ± 2 °C durante 7 días. Las
cepas aisladas se identificaron microscópicamente de acuerdo a sus características
morfológicas y las cepas bioactivas se corroborará su identidad mediante métodos
moleculares. El caldo de cultivo y la biomasa de cada cepa se extrajeron con una mezcla
de cloroformo:metanol (1:1) y cada extracto fue evaluada su actividad antiproliferativa
contra las líneas de celulares de tumores sólidos humanos HBL-100 y T-47D (mama),
HeLa (cérvix), SW1573 (pulmón no microcítico) y WiDr (colon) aplicando el protocolo
del National Cancer Institute. 5 Del muestreo realizado, se aislaron e identificaron 28
cepas fúngicas, de las cuales 7 presentaron actividad antiproliferativa en contra de al
menos una línea celular ensayada con valores de GI 50 ≤ 50 µg/mL. Finalmente, a nuestra
consideración, este es el primer estudio de bioprospección en hongos de aguas termales
sulfuradas con el objetivo de buscar nuevas sustancias con actividad antiproliferativa a
partir de estos organismos.
Agradecimientos: Los autores agradecen a los apoyos de la red temática de colaboración entre Cuerpos
Académicos PRODEP 2015 así como, a la beca otorgada por el CONACYT a Carlos Alberto Luna Díaz
(634982), para la realización de su Doctorado en Ciencias Biomédicas, de la Universidad Veracruzana.
Referencias:
1. Organización Mundial de la Salud [OMS] (2014). Cáncer. Nota descriptiva N° 297.
2. Gunatilaka, A. A. L. Fungal secondary metabolites. The University of Arizona, 2010.
3. Pantoja, J. Gomez, A. Geiseres y Manantiales Termales de México. Ciencias-UNAM, 59, 2000: 23-25
4. Osorio, D. Aplicaciones Biotecnológicas de los Hongos. Universidad de los Andes, 2012.
5. Grever, M. R.; Schepartz, S. A.; Chabner, B. A. Semin. Oncol. 1992, 19, 622-638.
103

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Estudio Teórico de la Capacidad Prooxidante de Curcumina
Manuel E. Medina a * y Ángel Trigos b
a Centro de Investigaciones Biomédicas, Universidad Veracruzana, Luis Castelazo Ayala s/n, Industrial
las Animas 91190, Xalapa, Veracruz, México.
b Laboratorio de Alta Tecnología de Xalapa, Universidad Veracruzana, Médicos 5, Unidad del Bosque
91010, Xalapa, Veracruz, México.
P-26
La curcumina [1,7-bis(4-hidroxi-3-metoxifenil)-1,6-heptadiene-3,5-diona] es
una molécula que se ha aislado de la Curcuma longa (Figura 1) y que se ha reportado
que presenta diversas propiedades biológicas, por ejemplo actividad antioxidante,
antitumoral, antiinflamatorio, antibacterial,
antifúngico, antiviral y anticoagulante. 1 Sin
embargo, además de sus propiedades
benéficas se ha reportado que la curcumina
también puede actuar como agente
prooxidante, principalmente en la generación
de especies reactivas de oxígeno del tipo
1 O 2 , a través de su capacidad
fotosensibilizadora. 2 De acuerdo con lo anterior, se lleva a cabo el estudio de la
capacidad fotosensibilizadora de curcumina en medio lipídico, empleando la teoría de
funcionales de la densidad. En este estudio se consideran reacciones de transferencia
electrónica simple (SET), involucrando la presencia de las moléculas 3 O 2 y O •‒ 2 . 3 El
cálculo de la constante de velocidad (k) se lleva a cabo empleando la teoría
convencional del estado de transición: 4
El estudio termodinámico revela la capacidad de la curcumina para reducirse a
través de la transferencia de un electrón; mientras que el estudio cinético indica que las
reacciones que intervienen en la capacidad fotosensibilizadora a través del mecanismo
tipo II son: R6, R8 y R18; en estas reacciones la curcumina sufre una reducción y se
genera como producto la molécula de 1 O 2 , estás reacciones muestran constantes de
velocidad que se encuentran limitadas por la velocidad de difusión; de acuerdo con lo
anterior, la constante de velocidad de reacción total calculada para la capacidad
fotosensibilizadora de curcumina en medio lipídico es de 1.69 x 10 10 M -1 s -1 . Por otro
lado, las reacciones relacionadas con el mecanismo tipo I no fueron reacciones factibles
del punto vista termodinámico y por lo tanto, no participan en la capacidad
fotosensibilizadora de curcumina en medio lipídico. Finalmente, estos resultados
apoyan la idea que la curcumina en medio lipídico es una molécula prooxidante, capaz
de generar 1 O 2 y posiblemente generar un daño oxidativo a través de la fotoexcitación.
Agradecimientos: al Laboratorio de Visualización y Computo Paralelo en la Universidad Autónoma
Metropolitana-Iztapalapa y al PRODEP por el apoyo otorgado al UV-CA-354 durante 2015.
Referencias:
1. Galano, A.; Álvarez-Diduk, R.; Ramírez-Silva, M. T.; Alarcón-Ángeles, G.; Rojas-Hernández,
A. Chemical Physics 2009, 363, 13-23.
2. Lagunes, I.; Trigos, A. J. Photoch. Photobio. B 2015, 145, 30-34.
3. Espinoza, C.; Trigos, A.; Medina, M. E. J. Phys. Chem. A 2016, 120, 6103−6110.
4. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. J. Comput. Chem. 2013, 34, 2430−2445.
104

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Actividad antiproliferativa de extractos de hongos macroscópicos del
género Ganoderma
Guillermo Mendoza 1,2 , José M. Padrón 3 , César Espinoza 1 , Alla Shnyreva 4 , José J.
Fernández 3 , Manuel Norte 3 , Ángel Trigos 1
1 Laboratorio de Alta Tecnología de Xalapa S.C. Universidad Veracruzana. Calle Médicos No. 5, Col.
Unidad del Bosque. 91010. Xalapa, Veracruz, México.
2 Facultad de Ciencias Agrícolas, Universidad Veracruzana, Circuito Gonzalo Aguirre Beltrán s/n, Zona
Universitaria, 91091. Xalapa-Veracruz, México.
3 Instituto Universitario de Bio-Orgánica ‘‘Antonio González’’, Universidad de La Laguna, Astrofísico
Francisco Sánchez 2, 38206. La Laguna, Tenerife, Spain.
4Departmento of Micología y Ficología. Facultad de Biología. Universidad Estatal de Moscú. Leninskye
Gory, 1, Edificio 12. 119991. Moscú, Rusia.
P-27
La bioprospección de productos naturales derivados de organismos como los
hongos, ha demostrado su valía en muchas áreas de la medicina, y en particular en el
descubrimiento de nuevos agentes quimioterapéuticos 1 . Los hongos macroscópicos
medicinales, como son los del género Ganoderma, han jugado un papel importante en la
medicina tradicional asiática por su impresionante arsenal de compuestos bioactivos con
actividad antitumoral, antiproliferativa, citotóxica, anticancerígena, antiviral y
antibacteriana 2,3,4 . En el presente trabajo, se realizó la colecta, aislamiento e
identificación morfológica y molecular de diez cepas de Ganoderma, las cuales fueron
cultivadas a pequeña escala en medio líquido Fang y Zhong (2002), con el fin de
obtener biomasa, de la cual se obtuvieron extractos con una mezcla de Cloroformo:
Metanol (1:1). La actividad antiproliferativa de los extractos fue evaluada contra líneas
celulares tumorales A549, HBL-100, HeLa, T-47D y WiDr expuestas durante 48h a una
dosis de 250 mg mL -1 , utilizando la metodología propuesta por el NCI. De acuerdo a los
resultados de los extractos analizados, cuatro de las cepas presentaron actividad
citotóxica en al menos una de las líneas celulares ensayadas, en concentraciones iguales
o menores a 50 μg/mL, siendo el extracto proveniente de la cepa de Ganoderma sp.
(GL-09) la más prometedora, al presentar una GI50 de 45 y 44 μg/mL en las líneas
celulares HBL-100 y HeLa respectivamente. Este trabajo abre la posibilidad de realizar
posteriores estudios químicos a las cepas bioactivas para la búsqueda de las sustancias
responsables de la actividad biológica.
Agradecimientos: Los autores agradecen a los apoyos de la red temática de colaboración entre Cuerpos
Académicos PRODEP 2015.
Referencias:
1. Evidente, A.; Kornienko, A.; Cimmino, A.; Andolfi, A.; Kiss, R. Nat. Prod. Rep. 2014, 31, 617.
2. Trigos, Á.; Medellín, J. S. Rev. Mex. Mic. 2011, 34, 63.
3. Suárez-Medellín, J.; Mendoza, G.; Salinas, A.; Trigos, Á. Rev. Mex. Mic. 2012, 36, 33.
4. Mendoza, G.; Suarez-Medellín, J.; Espinoza, C.; Ramos-Ligonio, A.; Fernández, J. J.; Norte, M.;
Trigos, A. Int. J. Med. Mushroom. 2015, 17, 501.
105

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Influencia conjunta de la presión atmosférica y temperatura externa
sobre las concentraciones de gases y temperatura ambiente y de suelo
de una galería
Pedro A. Torres González a , Ana I. Jiménez Abizanda b , José M. García Fraga b y Vicente
Soler Javaloyes c
a Doctorado en Química e Ingeniería Química, b UD Química Analítica, Departamento de Química,
c Estación Volcanológica de Canarias -CSIC
P-28
Las galerías, perforaciones subhorizontales con diferente longitud, se han
empleado en Canarias como herramienta para la extracción de agua de los diferentes
acuíferos presentes en las islas. Estas obras no siempre consiguen el alumbramiento de
agua, en unas ocasiones porque la perforación se realiza por encima del nivel freático
del acuífero, y en otras por la sobrexplotación del recurso hídrico que provoca un
descenso en el nivel del mismo. Así, las galerías se clasifican en productivas y no
productivas (secas). Gran Canaria, La Palma y Tenerife aglutinan el 97.7% de las
galerías de las Islas Canarias. La gran cantidad de galerías (1200 aprox. en Tenerife)
permite realizar un estudio pormenorizado del subsuelo de las islas recabándose una
importantísima información geológica, así como el control de parámetros geofísicos y
geoquímicos. Desde el punto de vista de la monitorización geoquímica orientada a la
vigilancia volcánica, las galerías permiten la medida de diferentes parámetros físicoquímicos
relacionados con la actividad de un sistema volcánico: temperatura,
concentraciones de gases de origen magmático en el ambiente, principalmente CO 2 y
Radón, concentración de iones, cationes, elementos mayoritarios y traza en el agua que
alumbran.
Tanto en Tenerife como en El Hierro, el Instituto Geográfico Nacional (IGN)
tiene desplegadas estaciones para la medida de la concentración de CO 2 y Radón así
como temperatura ambiente y de suelo en varias galerías no productivas con el fin de
detectar posibles variaciones en dichos parámetros relacionados con cambios en el
estado de actividad del sistema volcánico. Estas estaciones se sitúan por lo general, y si
la infraestructura lo permite, a unos 400 metros de la bocamina minimizando de esta
forma las perturbaciones de los parámetros meteorológicos.
En el presente trabajo se presenta, de forma descriptiva, la combinación de los
efectos de la presión atmosférica y temperatura externa sobre las concentraciones de
gases y temperatura ambiente y de suelo dentro de una galería.
106

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Síntesis, caracterización estructural y estudio de luminiscencia de un
nuevo complejo de Cu(I)
) A. Aguirretxu-Comerón 1 , J. González-Platas 1 , R. Hernández-Molina 3
1 Departamento de Física, Facultad de Física, Universidad de La Laguna.
P-29
3 Departamento de Química Inorgánica, Facultad de Química, Universidad de La Laguna.
En los últimos años 1 han despertado gran interés los compuestos con metales de
transición con configuración electrónica d 10 debido a las propiedades fotofísicas que
presentan. Algunos de los metales que presentan estas propiedades más intensamente
son los iones monovalentes de Cu(I), Ag(I) y Au(I). En este trabajo hemos sintetizado
un nuevo compuesto de Cu(I) a partir de CuI y un ligando N-dador derivado de la
piridina. Los compuestos obtenidos se caracterizan por presentar una gran variedad
estructural resultando estructuras monómericas, diméricas, poliméricas 1-D y
poliméricas 2-D. Las estructuras obtenidas están fuertemente influenciadas por factores
como los ligandos y disolventes utilizados, la temperatura, etc. Se han obtenido
monocristales adecuados para difracción de rayos X del compuesto CuI(C 9 H 7 N) (ver
Fig1).Este compuesto presenta una estructura polimérica, en la cual los átomos de Cu
están coordinados en una configuración tetraédrica distorsionada compuesta por tres
átomos de I y uno de N. El compuesto ha sido también caracterizado por análisis
elemental, espectroscopía infrarroja y resonancia magnética nuclear. Por último, se ha
realizado el estudio de las propiedades ópticas a temperatura ambiente 2 . Como trabajo,
futuro se abordara el estudio del compuesto en condiciones extremas (altas presiones y
altas temperaturas).
Fig.1
Agradecimientos: Los autores agradecen al grupo QUIBIONAT (Departamento de Química Inorgánica)
por la colaboración en el desarrollo de este trabajo.
Referencias:
1. V. W-W. Yam, K. K-W Lo, Chem.Soc. Rev. 1999, 28, 323-334.
2. Amagoia Aguirrechu-Comerón, Rita Hernández-Molina, Plácida Rodríguez-Hernández, Alfonso
Muñoz, Ulises R. Rodríguez-Mendoza, Victor Lavín, Ross J. Angel and Javier Gonzalez-Platas,
Inorg. Chem., 2016, 55, 7476-7484
107

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Nanomateriales basados en grafenos para cátodos de pilas de
combustible de membrana polimérica
Luis Miguel Rivera, Pablo Domínguez, John Ortiz, José Luís Rodríguez y Elena Pastor
Instituto de Materiales y Nanotecnología, Departamento de Química, Universidad de La Laguna, Avda.
Astrofísico Francisco Sánchez s/n, 38206 La Laguna,
Santa Cruz de Tenerife, España
P-30
El óxido de grafeno (GO) es un material empleado como precursor para
obtener óxido de grafeno reducido (rGO) a bajo costo. Por su similitud, este último
recibe en muchas ocasiones la denominación de “grafeno”, aunque rigurosamente
hablando no lo es. Debido al desarrollo de grupos funcionales oxigenados durante su
síntesis a partir de grafito, el GO posee una baja conductividad eléctrica, dificultando
su aplicación en electrocatálisis [1]. Por tal razón, para resolver este inconveniente, se
han desarrollado diferentes métodos de reducción, entre los que destaca la reducción
química por su alta versatilidad. Por otro lado, la utilización de materiales grafenicos
(MGs) en dispositivos como las pilas de combustible de membrana polimérica
(PEMFCs) ha despertado un gran interés pues han demostrado excelentes propiedades
catalíticas para la reacción de reducción de oxígeno (RRO) en el cátodo de estos
dispositivos [2].
En el presente trabajo se sintetizaron diferentes MGs empleando GO como
precursor, el cual fue obtenido por el método de Hummers modificado. Se ensayaron
dos métodos de reducción química para obtener rGO: el primero empleando hidracina
(H-rGO) y el segundo aplicando un método químico-hidrotermal en el que se utiliza
tiourea simultáneamente como material reductor y como dopante de S y N (SN-rGO).
Posteriormente se sintetizó un catalizador de Pt con una carga metálica nominal del 15
% en peso empleando el SN-rGO como soporte (Pt/SN-rGO). Los MGs resultantes
fueron caracterizados fisicoquímicamente utilizando técnicas de rayos X (como la
difracción y la energía dispersiva) y técnicas espectroscópicas (como infrarrojo y
Raman); y electroquímicamente mediante voltamperometría cíclica. Finalmente se
evaluó su respuesta electroquímica hacia la RRO utilizando la técnica del electrodo de
disco rotatorio. Los resultados obtenidos muestran que los materiales sintetizados
sufren cambios estructurales importantes con los diferentes tratamientos químicos.
Los MGs sintetizados presentaron la actividad electrocatalítica esperada hacia
la RRO, que puede ser modulada mediante reducción parcial o incorporación de
heteroátomos por dopado y/o nanopartículas metálicas al GO, lo que abre una puerta al
diseño de catalizadores catódicos basados en grafeno para pilas de combustible tipo
PEM.
Agradecimientos: Los autores agradecen la financiación al Proyecto BIOGRAF de la Fundación
Cajacanarias. L.M Rivera agradece al gobierno de canarias (ACIISI) por la ayuda de formación para
personal investigador (FPI) recibida.
Referencias:
1. Chen D.; Feng H.; Li J. Chem. Rev. 2012, 112, 6027
2. Brownson D. A. C.; Banks C.E. Analyst, 2010, 135, 2768.
108

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
La clave es mantener la tensión. Síntesis de cicloalquinos tensionados
para la cicloadición alquino-azida sin metales
Diego M. Monzón, a Tomás Martín, a,b Víctor S. Martín a
a Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”, Departamento de Química Orgánica,
Universidad de La Laguna, Av. Francisco Sánchez 2, 38206, La Laguna, S/C de Tenerife.
b
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, Consejo Superior de Investigaciones Científicas
P-31
Desde hace décadas, la cicloadición 1,3-dipolar de alquinos y azidas ha sido una
herramienta ampliamente utilizada por sus numerosas ventajas, entre ellas su fiabilidad
y su utilidad para obtener compuestos con aplicaciones como el descubrimiento de
fármacos o la ciencia de materiales. 1 La versión catalizada con cobre de esta reacción
presenta limitaciones para su posterior uso en medios biológicos por su toxicidad.
No obstante, la cicloadición alquino-azida promovida por tensión de anillo (SPAAC)
sin metales ha aparecido como una excelente alternativa debido a su cinética rápida,
quimioselectividad y biocompatibilidad. 2
Los productos de partida de esta reacción, sin embargo, suelen ser alquinos
cíclicos funcionalizados de tamaño medio y precisan de una síntesis costosa y de
múltiples pasos para su preparación.
En este trabajo, afrontaremos la síntesis de sistemas bicíclicos de tamaño medio
(de 8 y 9 miembros) que poseen un triple enlace y un heteroátomo en el anillo. Para
ello, haremos uso de la reacción de Nicholas intramolecular. 3 Los compuestos
sintetizados podrán ser utilizados como productos de partida para la SPAAC.
a)
n
R
X
R'
X = O, NTs
n = 1, 2
tensión angular
n
R 1 N
SPAAC
3
R
X
R'
R 1
N
N
N
ó
R
n
X
R'
N
N
N
R 1
XH
Co 2(CO)6
Esquema. a) SPAAC. b) Retrosíntesis de cicloalquinos tensionados bicíclicos.
b)
X
OH
OH
XH
Agradecimientos: Este proyecto ha sido financiado por el Ministerio de Economía y Competitividad
(MINECO) y cofinanciado con fondos europeos de desarrollo regional FEDER (CTQ2014-56362-C2-1-P
y CTQ2014-59649-P). Diego M. Monzón agradece al MINECO por la ayuda para contratos FPI
concedida.
Referencias:
1. Finn, M. G. et al. J. Am. Chem. Soc., 2007, 129, 12705.
2. Jewett, J.C.; Bertozzi, C.R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1272.
3. Martín, T.; Padrón, J. I.; Martín, V. S. Synlett, 2014, 25, 12.
109

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Estudios de FTIRS de catalizadores de Pt soportados en diferentes
materiales carbonosos para la oxidación de metanol
Jacob Quintana Quintana, Elena Pastor Tejera, José L. Rodríguez Marrero
P-32
Departamento de Química, UD Química-Física, Facultad de Ciencias, Universidad de La Laguna, Avda.
Astrofísico Francisco Sánchez s/n, 38206 La Laguna, Santa Cruz de Tenerife, España.
Las pilas de combustible son dispositivos capaces de transformar energía química en
energía eléctrica por medio de la reacción de un combustible con oxígeno. Entre los
combustibles empleados se encuentra el metanol, que se utiliza en las denominadas
pilas de combustible de metanol directo (DMFC: Direct Metanol Fuel Cells). El
catalizador más común en el ánodo de estos sistemas está basado en nanopartículas de
Pt dispersadas sobre un material carbonoso, generalmente negro de carbono, debido a su
bajo costo y a su alta conductividad eléctrica. Sin embargo, su estructura contiene
microporos que generan problemas de dispersión de las nanopartículas metálicas y de
difusión de las especies implicadas en la reacción. Por esta razón, resulta de gran interés
la producción y aplicación de materiales carbonosos con mejores características
estructurales como soporte para estos catalizadores.
El presente trabajo se ha centrado en el estudio de la electrooxidación del
monóxido de carbono y el metanol en catalizadores de Pt soportados en distintos
materiales carbonosos, en concreto nanofibras de carbono y carbones mesoporosos. El
primero de estos compuestos se forma como intermedio adsorbido en la reacción de
oxidación del alcohol, actuando como inhibidor de la superficie [Vielstich, 2003].
Además, los soportes fueron funcionalizados mediante distintos tratamientos químicos
y térmicos antes de proceder a la incorporación de las nanopartículas, con el fin de
modificar la química superficial de los materiales mediante la formación de grupos
oxigenados. De esta forma es de esperar que se pueda modificar la actividad catalítica
de los materiales hacia las reacciones indicadas.
Las técnicas aplicadas han sido la cronoamperometría y la voltamperometría
cíclica, pero estos métodos electroquímicos no tienen acceso al estado microscópico de
la superficie y a las características estructurales de las especies implicadas en dicho
mecanismo de reacción. Por ello, se ha procedido a aplicar la espectroscopía de
infrarrojo por transformada de Fourier (FTIRS) in situ, con el fin de establecer los
cambios superficiales relacionados con los fenómenos de adsorción/desorción, así como
la naturaleza de los productos e intermedios generados en la reacción electroquímica en
estudio.
Agradecimientos: Los autores agradecen al MINECO y a FEDER por la financiación de las
investigaciones (ENE 2014-52158-C2-2-R).
Referencias:
1. Wieckowski, A.; Sun, S.-G.; Savinova, E.R.; Vayenas, C.G.; Marcel, D. Catalysis and
Electrocatalysis at Nanoparticle Surfaces. 2003, 785-845.
110

XIX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
RESUMEN
CARTELES CIENTÍFICOS
(P-33 al P-47)
111

XXSemana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Composición lipídica de “El Plátano de Canarias”
C. Ferri ad , D. Rodríguez-Barreto ad , F. Lobo bd , A. Boto bd , R. Marín cd , M. Díaz ad
a Laboratorio de Fisiología y Biofísica de Membranas, Departamento de Biología Animal, Universidad
de La Laguna.
b Laboratorio de Síntesis de Fármacos y Compuestos Bioactivos. Instituto de Productos Naturales y
Agrobiología, Consejo Superior de Investigaciones Científicas.
c
Laboratorio de Neurobiología Celular, Departamento de Ciencias Médicas Básicas, Universidad de La
Laguna
d
Unidad Asociada ULL-CSIC ”Fisiología y Biofísica de Membranas en Enfermedades
Neurodegenerativas y Cancerosas”
P-33
El plátano o la banana es un fruto tropical de la familia de las Musáceas,
concretamente “El Plátano de Canarias” pertenece a la especie Musa acuminata. La
producción de este fruto tiene gran importancia económica y cultural en Canarias. Sin
embargo, este cultivo conlleva un gran impacto ambiental debido a los desechos
generados durante su producción y comercialización. Es bien sabido que el plátano es
una fuente interesante de minerales y vitaminas [1] [2]. Asimismo, ha mostrado interés
por su proporción de ácidos grasos y esteroles vegetales [3] [4].
En este estudio, se ha analizado el perfil de clases lipídicas y el perfil de ácidos
grasos en distintas muestras de plátano canario distinguiendo 4 estadíos de maduración
y las fracciones piel y pulpa. Los resultados sugieren que los descartes de plátano no
comercializables podrían ser aprovechados en formulaciones farmacéuticas y
nutracéuticas.
Agradecimientos: RESI06, Fundación CajaCanarias por la financiación ofrecida.
Referencias:
1. Márquez de Ávila, A., Distribución y Comercio 2014, 4, 41-47.
2. Hardisson, A.; Rubio, C.; Báez, A.; Martín, M; Álvarez, R; Díaz, E, Food Chemistry, 2001, 73,
153-161.
3. Goldstein, J.L.; Wick, E.L., Journal of Food Science 1969, 34, 482-484.
4. Knapp, F.F.; Nicholas, H.J, Journal of Food Science 1969, 34, 584-586.
113

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Amphidinium carterae: una prometedora fuente de metabolitos
bioactivos
C.R. de Vera, a M.L. Souto, a J. J. Fernández, a M. Norte a
a Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González", CIBICAN. Departamento de Química
Orgánica, Universidad de La Laguna, Campus de Anchieta, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez s/n,
38206 La Laguna, Tenerife, Spain
P-34
La especie Amphidinium carterae posee una de las maquinarias biosintéticas más
prolíficas dentro de los dinoflagelados marinos. [1] Aunque en el medio natural suelen ser
endosimbiontes, su rápido crecimiento en el laboratorio [2] y la gran variedad de
compuestos activos que es capaz de sintetizar hacen que esta especie sea un continuo
tema de estudio.
Entre los distintos metabolitos que se han descrito, los policétidos de cadena larga
conocidos como Amphidinoles conforman una gran familia de compuestos activos
principalmente como antifúngicos, aunque algunos de ellos tienen actividad hemolítica
y citotóxica. [3] Luteophanol D [4]
En el grupo de Productos Naturales Marinos del IUBO, se ha puesto a punto tanto las
condiciones adecuadas para el cultivo artificial como el escalado de una cepa de
Amphidinium carterae procedente de la Isla de Reunión. Los análisis cromatográficos
preliminares han permitido el aislamiento y caracterización de varios compuestos de
esta familia. En este trabajo, se muestran los resultados obtenidos durante el ultimo año.
Agradecimientos: CTQ2014-55888-C03-01/R, Mineco por la financiación ofrecida. C.R. de Vera
agradece al programa MINECO FPU. A Santiago Fraga por donar las cepas. A J. M. Padrón por realizar
los ensayos de actividad.
Referencias:
1. Kubota, T.; Iinuma, Y.; Kobayashi, J., Biol. Pharm. Bull. 2006, 29, 1314-1318.
2. Fürstner, A., Isr.J.Chem, 2011, 51, 329-345.
3. Houdai, T.; Matsuoka, S.; Matsumori, N.; Murata, M., Bioch. Biophys. Acta, 2004, 1667, 91-
100.
4. Kobayashi, J.; Kubota, T., J. Nat. Prod., 2007, 70, 451-460.
5. Blunt, J.W.; Copp, B.R.; Keyzers, R.A.; Munro, M. H.; Prinsep, M. R.; Nat. Prod. Rep. 2016,
33, 382-431.
114

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Biotecnología de dinoflagelados marinos: cultivo de Amphidinium en
fotobiorreactores a escala piloto para el aislamiento de metabolitos de
valor para transferencia a la Industria
C.R. de Vera, a L. López-Rosales, b A. Molina Miras, b A. Morales-Amador, a
M.L. Souto, a A. Sánchez-Mirón, b J. J. Fernández, a F. García- Camacho, b
M. Norte, a E. Molina Grima b
a Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González", CIBICAN. Departamento de Química
Orgánica, Universidad de La Laguna, Campus de Anchieta, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez s/n,
38206 La Laguna, Tenerife.
b Área de Ingeniería Química, Universidad de Almería, Edificio CITE IIA, La Cañada de San Urbano,
04120, Almería.
P-35
La transferencia del conocimiento que se genera en las Universidades acerca de
los procesos de innovación industrial puede resultar en un impacto positivo para ambos
sectores. [1] El desarrollo del conocimiento de base se genera en las Universidades y es la
Industria la que puede sacar provecho de ello si llegan a un consenso entre investigación
y mejora de las tecnologías para obtener un determinado Bien y Servicio. [1]
Actualmente, esta relación parece no existir y es necesario aunar esfuerzos para que esto
llegue a ser una realidad tangible.
Los dinoflagelados marinos constituyen una fuente importante de producción de
sustancias bioactivas y esto ha despertado el interés de sectores relacionados con la
Industria Farmacéutica y la Industria Alimentaria Pesquera. A pesar del creciente
interés en toxinas y metabolitos activos, [2] son pocos los compuestos que se pueden
obtener comercialmente, alcanzando precios muy elevados, dado el bajo rendimiento
celular de los cultivos. Las principales causas de esta escasa producción apuntan a la
carencia de medios de cultivo específicos y a la gran sensibilidad de los dinoflagelados
a las fuerzas de corte mecánicas e hidrodinámicas que se dan en biorreactores agitados
y/o aireados. La optimización de estos factores, favorecerían que los dinoflagelados
llegasen a ser “factorías celulares” de sustancias bioactivas con diferentes aplicaciones
en la Industria. Los grupos de BMM (UAL) y de PNM (ULL-IUBO), están
desarrollando un bioproceso a escala semi-industrial para la producción de metabolitos
bioactivos de interés derivados del cultivo de especies del género Amphidinium. Entre
los objetivos están el diseño de fotobiorreactores que permitan la producción
controlada, rápida y sostenible de biomasa; la optimización del sistema de procesado y
el establecimento de técnicas cromatográficas que faciliten la obtención y estudio de
metabolitos bioactivos. Esta cooperación contribuirá a potenciar el uso de
dinoflagelados y sus bioproductos derivados como una parte de la bioeconomía basada
en la Biotecnología Azul.
Agradecimientos: CTQ2014-55888-C03-01/R y CTQ2014-55888-C3-02/R, Mineco por la financiación
ofrecida. A S.Fraga por donar las cepas. A J. M. Padrón por realizar los ensayos de actividad. Al Plan
Propio de Investigación (PPI) financiado por la Universidad de Almería y al Programa FPU del Mineco.
Referencias:
1. Bekkers, R.; Freitas, I.M.B., Res. Pol. 2008, 37, 1837-1853.
2. Kobayashi, J.; Kubota, T., J. Nat. Prod., 2007, 70, 451-460.
115

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Detección del ácido acetil salicílico mediante técnicas electroquímicas
Guillermo Hernández Padrón, María García Moreno, Sergio Díaz Coello,
Mª del Carmen Arévalo Morales y Elena Pastor Tejera
Departamento de Química, Unidad Departamental de Química Física, Facultad de Ciencias, Sección
Química. Avda. Astrofísico Francisco Sánhez s/n. 38071 La Laguna, Tenerife.
P-36
Introducido en la medicina en los últimos años del siglo XIX, el ácido acetil
salicílico (AAS) es uno de los principios activos empleado con más frecuencia por la
población por su efecto antipirético, antiagregante plaquetario y analgésico.
Sin embargo, a pesar de sus grandes beneficios, supone un peligro en cuanto a
sobredosificación se refiere, haciendo necesario un control de la toma de este
medicamento. Por ello, es preciso disponer de métodos para su análisis en el cuerpo
humano.
Existen varias técnicas para su detección y la de sus metabolitos, como la
cromatografía líquida de alta resolución o la espectroscopía ultravioleta-visible [1,2].
Sin embargo, estos métodos son caros y precisan de tratamientos previos de la muestra
y personal especializado.
Recientemente, las técnicas electroquímicas aparecen como métodos atractivos para
su detección debido a su simplicidad, alta sensibilidad y relativo bajo coste [1,2].
En este trabajo se presentan los resultados obtenidos para la detección del AAS
presente en dos medicamentos (Aspirina de Bayer y AAS de Sanofi) sobre electrodos de
grafito y de carbón vítreo, usando dos técnicas electroquímicas, la voltamperometría
cíclica y la voltamperometría de onda cuadrada (SWV), en tampón fosfato. Se presentan
también pruebas preliminares con electrodos de oro (Au).
Agradecimientos: Proyecto ENE 2014-52158-C2-2-R
Referencias:
1. S. Kruanetr, R. Prabhub, P. Pollard and C. Fernandez, Pharmaceutical Electrochemistry: the
electrochemical detection of aspirin utilising screen printed graphene electrodes as sensors platforms,
Surface Engineering and Applied Electrochemistry 51 (2015) 283 – 289.
2. E. Wudarska, E. Chrzescijanska, E. Kusmierek and J. Rynkowski, Voltammetric studies of
acetylsalicylic acid electrooxidation at platinum electrode, Electrochimica Acta 93 (2013) 189 – 194.
116

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Catalizadores de Ni sobre óxido de grafeno reducido dopado con N
P-37
para la reacción de evolución de H 2
C. Montero a , C. Amonte a , L.M. Rivera a , G. Lemes b , M. J. Lázaro b , E. Pastor a
a
Universidad de La Laguna, Instituto de Materiales y Nanotecnología, Dpto. Química, UD Química-
Física, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez s/n, 38206 La Laguna, Santa Cruz de Tenerife
b
Instituto de Carboquímica (CSIC), Miguel Luesma Castán 4, 50018 Zaragoza
cmontero@ull.edu.es
La producción de hidrógeno mediante la electrolisis del agua es la forma más
apropiada y sencilla de obtener este gas con una elevada pureza. En medio ácido se hace
necesario el uso de metales nobles como catalizadores para llevar a cabo este proceso,
pero en medio básico pueden emplearse otros mucho más baratos basados en metales no
nobles como el Ni, que presenta una buena estabilidad y resistencia a la corrosión en
este medio, así como una actividad relativamente alta para la reacción de evolución de
hidrógeno (HER) [1].
Para aumentar la eficiencia de esta reacción es necesario el desarrollo de
catalizadores con una alta actividad catalítica y una elevada área superficial. En este
sentido, el óxido de grafeno reducido (rGO) ha demostrado ser un excelente soporte
donde dispersar partículas metálicas, pudiendo mejorar sus propiedades cuando se
incorporan ciertos heteroátomos a su estructura que modifican la distribución de cargas
del grafeno [2], y por tanto, las interacciones entre el soporte y las nanopartículas
dispersadas.
En este trabajo se sintetizó óxido de grafeno por el método de Hummers
modificado, reduciéndolo (rGO) y dopándolo con nitrógeno (N-rGO) al usar urea como
agente dopante. Estos materiales se emplearon como soportes para dispersar partículas
de Ni, utilizando etilenglicol como disolvente y reductor de la sal precursora de Ni bajo
condiciones suaves, así como un posterior tratamiento térmico en atmósfera reductora.
Se llevó a cabo la caracterización fisicoquímica de los catalizadores mediante distintas
técnicas, como la difracción de rayos X o las espectroscopías infrarroja y Raman,
además de estudiar la HER en medio básico, comprobando que el dopado del soporte
modifica la respuesta electroquímica pudiendo generar distintos centros activos con
respecto a los catalizadores no dopados.
Agradecimientos:
Los autores agradecen al Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO) por la financiación a
través del proyecto ENE2014-52158-C2 (FEDER). C.M., G.L. y L.M.R. agradecen al MINECO,
Gobierno de Aragón y la Agencia Canaria de Investigación por las ayudas FPI, respectivamente.
Referencias:
[1] McKone, J. R. et al., ACS Catal., 2013, 3, 166-169.
[2] Z. Wang et al., Nanoscale, 2014, 6, 7281-72
117

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Electrodos Serigrafiados Modificados con Pt/Grafeno y Pt-Ru/Grafeno
para la Detección Amperométrica de H 2 O 2
John E. Ortiz, Marcela Ayala Toro, Oscar Andrés Loaiza*,
William H. Lizcano-Valbuena
Facultad de Ciencias Naturales y Exactas, Departamento de Química, Universidad del Valle
loaiza.oscar@correounivalle.edu.co
P-38
La nanoestructuración de la superficie de electrodos serigrafiados representa un
modo efectivo de incrementar la sensibilidad y selectividad en este tipo de sensores
electroquímicos. En particular las nanoestructuras de carbono i.e. grafeno promueve las
reacciones de transferencia de electrones a bajos sobrepotenciales. La modificación del
grafeno con nanopartículas de Pt y Pt-Ru permite obtener menores sobrepotenciales
para la detección amperométrica de H 2 O 2 , un subproducto de los biosensores
enzimáticos basados en oxidasas, de allí su relevancia.
En este trabajo se muestran las excelentes propiedades electroquímicas de los
electrodos serigrafiados nanoestructurados preparados depositando una gota de la
solución del hibrido Pt/grafeno o Pt-Ru/grafeno sobre el electrodo de trabajo. Los
híbridos de Pt/grafeno y Pt-Ru/grafeno son preparados por reducción química utilizando
el método del poliol. Los resultados obtenidos muestran que los electrodos serigrafiados
modificados hay una mayor sensibilidad a un potencial de detección más bajo (+0.3 V
vs Ag/AgCl electrodo de pseudoreferencia). Las excelentes propiedades
electroanalíticas de los híbridos de grafeno combinadas con las ventajas intrínsecas de
los electrodos serigrafiados representan una alternativa prometedora para el desarrollo
de biosensores enzimáticos basados en oxidasas, de forma sencilla, reproducible y a
gran escala.
118

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Síntesis y actividad antibacteriana de análogos de achyrofurano
Sandra Oramas-Royo a , Carmen Romero a , Kriss Dayana Pantoja a,b , Félix Machín c y
Ana Estévez-Braun a
a) Instituto de Bio-Orgánica Antonio González (CIBICAN), Departamento de Química Orgánica,
Universidad de La Laguna, Av. Astrofísico Fco. Sánchez 2, 38206 Tenerife, España, aestebra@ull.es
b) Universidad del Valle, Cali, Colombia
c) Unidad de Investigación, Hospital Universitario Nuestra Señora de Candelaria,
Carretera del Rosario 145, 38010, Santa Cruz de Tenerife, España
P-39
La resistencia de las bacterias a los antibióticos constituye actualmente un gran
problema, por lo que el descubrimiento de nuevos agentes antimicrobianos es una
urgente necesidad. 1 Recientemente nuestro grupo de investigación ha identificado el
compuesto achyrofurano (1), un dibenzofurano prenilado y polioxigenado aislado de
Achyroclyne satureoides, como un agente antibacteriano frente a varias cepas de
bacterias Gram-positivas biológicamente relevantes, incluyendo meticilina-resistente
(MRSA) y vancomicina-resistente Staphylococcus aureus (VISA) en el rango
nanomolar. 2
En esta comunicación se expondrán los resultados obtenidos en la síntesis de
análogos simétricos simplificados de achyrofurano y su evaluación antimicrobiana.
Agradecimientos: Al MINECO/FEDER/EU (Proyectos SAF 2012-37344-CO3-01 y SAF 2015-65113-
C2-1-R) por la financiación recibida.
Referencias:
1. a) World Health Organization. Antimicrobial resistance: global report on surveillance. 2014,
http://www.who.int/drugresistance/documents/surveillancereport/en/. b) Tong, S. Y.; Davis, J. S.;
Eichenberger, E.; Holland, T. L.; Fowler, V. G. Clin. Microbiol. Rev. 2015, 28, 603-661.
2. a) Casero, C.; Estévez-Braun, A.; Ravelo, A. G.; Demob, M.; Méndez-Álvarez, S.; Machín, F.
Phytomedicine 2013, 20, 133-138. b) Casero, C.; Machín, F.; Méndez-Álvarez, S.; Demob, M.;
Ravelo, A. G.; Pérez-Hernández, N.; Estévez-Braun, A. J. Nat. Prod. 2014, 78, 93-102. c) Ravelo, A.
G.; Estévez-Braun, A.; Machín-Concepción, F. M.; Méndez-Álvarez, S.; Demob, M. S.; Casero, C.
Prenylated Polyketide Derivatives as Potential Antibacterial Agents for Treatment of Drug-resistant
Infection Diseases. Patent ES 2388960 A1, 2012.
119

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Síntesis de pirrolidonas altamente funcionalizadas como moduladores
selectivos de los receptores de estrógeno (SERMs)
Priscila López-Rojas 1 , Ángel Amesty 1 , Leandro Fernández-Pérez 2 , Ana Estévez-Braun 1
P-40
1 Instituto Universitario de Bio-Orgánica Antonio González, CIBICAN, Departamento de Química
Orgánica, Universidad de La Laguna, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez 2, 38206 La Laguna,
Tenerife, España. aestebra@ull.es
2 Instituto Universitario de Investigaciones Biomédicas y Sanitarias (IUIBS). Departamento de Ciencias
Clínicas, BIOPHARM. Universidad de Las Palmas de Gran Canaria. Las Palmas de Gran Canaria,
35001, España.
Los moduladores selectivos de los receptores de estrógenos (SERMs) son
entidades químicas de bajo peso molecular que interaccionan con los receptores de
estrógenos, pudiendo presentar acción estrogénica o antiestrogénica en función del
tejido en el que se encuentren. El tamoxifeno y raloxifeno son ejemplos de SERMs de
gran eficacia para el tratamiento del cáncer de mama y la osteoporosis respectivamente.
Sin embargo, su uso prolongado tiene múltiples efectos secundarios, como el cáncer de
endometrio. Por ello, es necesaria la búsqueda de nuevas moléculas con un perfil SERM
tal que presenten una acción estrogénica en aquellos tejidos donde es necesaria (hueso,
hígado y sistema cardiovascular) y, por el contrario una acción antiestrogénica en mama
y útero. Considerando las características estructurales de las mayoría de los SERMs
descritos hasta el momento, las moléculas tipo pirrolidonas disustituidas con anillos
aromáticos podrían ser buenos candidatos. En este trabajo se presenta la preparación de
una serie de 5-hidroxi-3,5-diaril-1,5-dihidro-2,4-pirrol-2-onas con potencial actividad
como SERMs a partir de chalconas e isonitrilos comerciales bajo irradiación de
microondas. Además, se exponen los resultados de los estudios de docking molecular
realizados sobre los receptores de estrógenos (ERα y ERβ) y resultados preliminares de
su evaluación biológica como SERMs.
Agradecimientos: Al MINECO (SAF2012-37344-CO3-01 y SAF2015-65113-C2-1-R) por la
financiación concedida.
Referencias:
1. Mehdi, A., Mohammad, M.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8056-8059.
2. Guedes, G., Amesty, A., Jiménez-Monzón, R., Marrero-Alonso, J., Díaz, M., Fernández-Pérez,
L., Estévez-Braun, A. Chem. Med. Chem. 2015, 10, 1403-12.
120

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Nuevas metodologías en la búsqueda de antimicrobianos para salud
humana y agricultura
Alicia Boto, Concepción González, Dácil Hernández, Carlos J. Saavedra, José Manuel
Pérez de la Lastra y Andrés Borges
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 3;
38206-La Laguna, Tenerife
P-41
Los péptidos antimicrobianos (AMPs), que han usado los animales durante
millones de años, cumplen muchos de los requisitos de la industria farmacéutica: 1)
amplio espectro de actividad, 2) no inducen resistencias; 3) acción sinérgica con los
antibióticos clásicos; 4) neutralizan endotoxinas; 5) son activos en varias especies
animales.
Sin embargo, los AMPs naturales presentan varios problemas de estabilidad,
biodisponibilidad o toxicidad que dificultan su uso clínico directo. Por ello se están
desarrollando análogos de péptidos de referencia, por modificación estructural química
o biotecnológica. 1
En esta comunicación se describe el desarrollo de nuevos métodos para preparar
bibliotecas de posibles AMPs a partir de uno o muy pocos péptidos de partida, lo que
acelera la generación de quimiotecas para cribado de alta eficacia. 2 Los péptidos se han
estudiado contra varios patógenos de humanos y plantas de importancia agrícola.
R
HO
HN
O
O
N
H
R 2
Z
R 1 HN
(aa)n
O
X
X
O
HN
X
HN
R 2
O
O
Quimiotecas para
estudios de actividad
antimicrobiana
Z, X = peptidilo
R = H, alquilo, arilo
R 1
N
H
(aa)n
Z
Agradecimientos: Este trabajo se financió con el Proyecto SAF-2013-48399-R, Plan Estatal de I+D,
Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO), y el Fondo Social Europeo (FSE). DH agradece al
CSIC su contrato JAE postdoctoral y CJS agradece al Gobierno de Canarias su contrato de investigación.
Referencias
1. Handbook of Biologically Active Peptides, Ed.: Kastin, A. J.; Academic Press, San Diego, 2006;
Chapters 10 (systemins), 11 (defensins), 12 (cathelicidins), 45 (dermaseptins), 46 (temporins).
2. Para precedentes de este trabajo, ver: (a) Paz, N. R.; Rodríguez-Sosa, D.; Valdés, H.; Marticorena, R.;
Melián, D.; Copano, M. B.; González, C.C.; Herrera, A. J. Org. Lett. 2015, 17, 2370. (b) Romero-
Estudillo, I; Boto, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 9379. (c) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R. Org.
Lett., 2012, 14: 3542. (d) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R. Org. Lett., 2012, 14, 3788.
121

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Nuevas metodologías para convertir sustratos de bajo coste en
compuestos de alto valor añadido
Dácil Hernández, a Carmen Carro, b y Alicia Boto a,*
a Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 3;
38206-La Laguna, Tenerife; b Biosigma S.L. Calle Antonio Dominguez Alfonso, 16, 38003 Santa Cruz de
Tenerife, estudiante Programa Doctorado de Química de la Universidad de La Laguna
P-42
El desarrollo de procesos secuenciales de escisión-adición 1 para transformar
sustratos de fácil obtención y bajo coste en sustratos de alto valor añadido se muestra
con distintos ejemplos, algunos de los cuales se aplican a la modificación selectiva de
péptidos. Estos procesos permiten encadenar varias reacciones sin necesidad de aislar
los intermedios, lo que supone un importante ahorro en materiales y tiempos del
proceso. Además, los procesos comentados no necesitan promotores metálicos, los
reactivos son de baja toxicidad y la purificación de los productos es fácil.
AcO
Cbz
N
O
OH
1. DIB, I 2 , CH 2 Cl 2
2. BF 3 OEt
, OTMS
2
OMe
O
Cbz O
N
OMe
O
AcO
65%, 1 diastereómero
Ph
O
O
N
H
Ph
O
N
CO 2 H
PhI(OAc)2, I 2
,
hν o 80 o C, DCE
TMS
BF 3 OEt 2
Ph
Ph
O
N
O N
H
O
78%, dr 4:1
*
Agradecimientos: Este trabajo se financió con el Proyecto SAF-2013-48399-R, Plan Estatal de I+D,
Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO), y el Fondo Social Europeo (FSE). CC agradece al
MINECO la ayuda del programa de Doctorados Industriales (Con FSE) y DH agradece al CSIC su
contrato JAE postdoctoral.
Referencias:
1. a) Romero-Estudillo, I.; Boto, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 9379−9391. b) Romero-Estudillo, I.;
Saavedra, C.; Boto, A.; Alvarez, E. Biopolymers (Pept Sci) 2015, 104, 650–662. c) Hernández,
D.; Boto, A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2201-2220. d) Romero-Estudillo, I.; Boto, A.; Batchu,
V. R. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3742-3748. e) Romero-Estudillo, I.; Boto, A. Org. Lett.
2013, 15, 5778-5781. f) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R. Org. Lett. 2012, 14,
3788−3791. g) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R. Org. Lett. 2012, 14, 3542−3545. h)
Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R.; Miranda, J. I.; Aizpurua, J. M. J. Org. Chem. 2012, 77,
5907−5913 y referencias citadas allí.
122

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Nuevas metodologías para la modificación selectiva de péptidos
Dácil Hernández, Carlos J. Saavedra y Alicia Boto
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 3;
38206-La Laguna, Tenerife
P-43
El desarrollo de quimiotecas de péptidos con posible actividad antimicrobiana
para su cribado de alta eficacia ha permitido descubrir agentes con una potente actividad
y muy bajo riesgo de desarrollo de resistencias. 1 Para el desarrollo de quimiotecas, la
aproximación “de novo” tradicional se está reemplazando (o combinando) con métodos
de modificación selectiva de péptidos. En esta comunicación, se describen nuevos
procesos secuenciales de escisión-adición para transformar una unidad “modificable” en
distintos aminoácidos no proteinogénicos y análogos de aminoácidos. 2
Procedimiento convencional para modificar
una posición de un péptido: síntesis de novo.
Problema: costoso en tiempo y materiales
Modificación selectiva de péptidos. Las otras
unidades no son afectadas. Se ahorran materiales
y tiempo. Problema: Reto sintético
BnO
H
N
O
O
N
H
H
N
O
O
OH
OMe
1) Proceso de escisión
radicalaria oxidativa-adición
de P-nucleófilos
2) HWE
BnO
H
N
O
O
N
H
H
N
O
O
R
OMe
Agradecimientos: Este trabajo se financió con el Proyecto SAF-2013-48399-R, Plan Estatal de I+D,
Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO), y el Fondo Social Europeo (FSE). DH agradece al
CSIC su contrato JAE postdoctoral y CJS agradece al Gobierno de Canarias su contrato de investigación.
Referencias:
1. Handbook of Biologically Active Peptides, Ed.: Kastin, A. J.; Academic Press, San Diego, 2006.
2. (a) Para precedentes de este trabajo, ver: Romero-Estudillo, I.; Boto, A. J. Org. Chem. 2015, 80,
9379−9391. (b) Romero-Estudillo, I.; Saavedra, C.; Boto, A.; Alvarez, E. Biopolymers (Pept Sci)
2015, 104, 650–662. (c) Hernández, D.; Boto, A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2201-2220. (d) Romero-
Estudillo, I.; Boto, A.; Batchu, V. R. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3742-3748. (e) Romero-
Estudillo, I.; Boto, A. Org. Lett. 2013, 15, 5778-5781. (f) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R.
Org. Lett. 2012, 14, 3788−3791. (g) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R. Org. Lett. 2012, 14,
3542−3545. (h) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R.; Miranda, J. I.; Aizpurua, J. M. J. Org.
Chem. 2012, 77, 5907−5913 y referencias citadas allí.
123

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Electroquímica Molecular: Aplicaciones
J. J. Cabrera Trujillo, a M. C. Arévalo Morales, b A. J. Herrera González a
a
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 3;
38206-La Laguna, Tenerife; b Sección de Química, U.D. Química Física, Avda. Astrofísico Francisco
Sánchez, s/n; 38206-La Laguna, Tenerife
P-44
En este trabajo se presenta un estudio electroquímico por voltamperometría cíclica
y de onda cuadrada de diferentes compuestos yodados, así como de sus especies
elementales más comunes (yoduro y yodo) en diferentes medios (KNO 3 , NaCl y DMF).
El método electroquímico expuesto para la detección y cuantificación de estas especies,
servirá de base para un futuro método de determinación y cuantificación de compuestos
orgánicos halogenados.
Para ello, se han utilizado cuatro electrodos de trabajo diferentes: grafito, carbón
vítreo, grafito modificado con tinta de óxido de grafeno reducido y carbón vítreo
modificado con tinta de óxido de grafeno reducido. Dichos electrodos han sido
caracterizados utilizando las técnicas de microscopía electrónica de barrido (SEM) y
microanálisis por dispersión de energías de rayos X (EDX).
Para completar la presentación, se describen los procedimientos sintéticos de
diferentes compuestos orgánicos halogenados, junto a los estudios preliminares del
comportamiento electroquímico que se han realizado a dichos compuestos.
Agradecimientos: Este trabajo se financió con el Proyecto SAF-2013-48399-R, Plan Estatal de I+D,
Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO), y el Fondo Social Europeo (FSE).
124

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Diseño y Síntesis de Nuevas Cápsulas Covalentes para el
Almacenamiento de Gases de Efecto Invernadero
Rayco Herbert Pérez Schmeller, Fernando Pinacho Crisóstomo,
Victor S. Martín García, Romen Carrillo
Departamento de Química Orgánica, Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”
(IUBO), Universidad de La Laguna. Avda. Astrofísico Fco. Sánchez 2, Apdo. Correos 456, 38206, La
Laguna, S/C. de Tenerife, España.
P-45
La tendencia creciente de la concentración de CO 2 en la atmósfera genera enormes
preocupaciones debido a su impacto nocivo en el medio ambiente. Los sistemas de
captación y almacenaje de CO 2 (CAC) podrían limitar las emisiones atmosféricas de
carbono derivadas de las actividades humanas.
Por ello nuestro grupo ha establecido el objetivo de sintetizar y caracterizar una
colección de estructuras para la formación de materiales de porosidad intrínseca que
permitirán la captación el almacenamiento gases de efecto invernadero, como el CO 2
y/o CH 4 , siendo este ultimo de gran interés desde el punto de vista energético. Estas
estructuras porosas se basan en análogos de benzocilotrímeros (BCT) y son de dos
tipos:
H
N
- Con anillos azepano fusionados 1
HN
NH
O
- Con anillos oxepano fusionados 2
O
O
La versión nitrogenada de este análogo, abre la posibilidad de emplearla como una
nueva plataforma molecular, que conformaría la parte superior e inferior de una cápsula.
Esta cápsula se generará por la adición de unos “brazos espaciadores” que permitirán
modular el tipo de interacción de las cápsulas con los diversos gases.
Por otro lado, la versión con los anillos oxepano mejora las interacciones del tipo no
covalentes tales como cationes π y/o CH – π por la incorporación de los anillos
aromáticos a la estructura. Este tipo de estructuras no solo ha dado buenos resultados en
la formación de un complejo huésped-hospedador en fase gas sino que permiten la
funcionalización de los anillos aromáticos para la formación de cápsulas covalentes a
través de reacciones de tipo “click-chemistry”.
Referencias:
1. Carrillo, R.; Martín, T.; Rodríguez, M. L.; Crisóstomo, F. P. Org. Lett. 2014, 16, 552-555.
2. Carrillo, R.; Hynes, M. J.; Martín, V. S.; Martín, T.; Crisóstomo F.P. Org. Lett. 2015, 17, 2912−2915.
125

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Aplicación de Iminofosforanos en la Funcionalización de Chalconas
Jesús Peyrac, a Celina García a e Ignacio Brouard b
P-46
a Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González” (IUBO-AG), Dpto de Química Orgánica.
Universidad de La Laguna. Avda. Astrofísico Francisco. Sánchez, 2. 38206. La Laguna, Tenerife.
b Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, IPNA-CSIC. Astrofísico Francisco Sánchez 3, 38206
La Laguna, Tenerife, España
Actualmente, la búsqueda de nuevos agentes terapéuticos es un enorme reto
científico para los químicos orgánicos sintéticos. Varias son las estrategias que se han
propuesto para afrontar este reto. En particular, la “síntesis orientada a la biología”
(BIOS, Biology Oriented Synthesis) postula el diseño de moléculas novedosas
inspiradas en la estructura de productos naturales aprovechando sus “scaffolds”,
estructuras centrales o “moldes moleculares” ya validadas tras millones de años de
evolución. Estos “scaffolds” establecen la forma y la rigidez o flexibilidad de las
moléculas. Sus estructuras privilegiadas cuentan con una disposición de átomos de
carbono y de heteroátomos que, junto al tipo de enlace entre sí, posibilitan una
interacción específica con proteínas, enzimas y otros sistemas biológicos. 1
En este trabajo se ha aprovechado la estructura privilegiada de la chalcona para
diseñar una metodología de síntesis de las mismas funcionalizándolas con grupos
guanidinio a través de un proceso one-pot. En este proceso se lleva a cabo la
preparación de iminofosforanos partiendo de grupos azida, para su posterior
derivatización como carbodiimidas y, finalmente, su transformación en guanidinas. Así,
se ha obtenido una colección de compuestos con guanidinas trisustituidas de cadena
abierta y cíclica con buenos rendimientos.
R
N
O
N
N
NH
O 2 S
Agradecimientos: Este proyecto ha sido financiado por el Ministerio de Economía y Competitividad
(MINECO), CTQ2014-56362-C2-1-P
Referencias:
1. a) Wetzel, S.; Bon, R. S.; Kumar, K; Waldmann, H. “Biology-Oriented Synthesis”. Angew. Chem. Int.
Ed. 2011, 50, 10800-10826. b) Bon, R. S.; Waldmann, H. “Bioactivity-Guided Navigation of
Chemical Space”. Accounts Chem. Res. 2010, 43, 1103-1114. c) Welsch, M. E.; Snyder, S. A.;
Stockwell, B. R. “Privileged Scaffolds for Library Design and Drug Discovery”. Curr Opin Chem
Biol. 2010, 14, 347-361. d) Dobson, C. M. “Chemical space and biology” Nature 2004, 432, 824-828.
126

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Búsqueda de nuevas moléculas bioactivas procedentes del
dinoflagelado Prorocentrum hoffmannianum
Rosalía González Brito, 1,2 Antonio Hernández Daranas, 1,2
José J. Fernández, 1,2 Manuel Norte 1,2
1 Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González”- (CIBICAN), Universidad de La Laguna,
Avda. Astrofísico Francisco Sánchez 2, 38206 La Laguna, Tenerife, España.
2 Departamento de Química Orgánica, Facultad de Farmacia, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez s/n,
38206 La Laguna.
P-47
El 34% de los medicamentos aprobados por la Administración de Alimentos y
Medicamentos (FDA) entre 1981 y 2010 presentan fármacos de pequeño tamaño que
son productos naturales o derivados directos de los mismos. 1 El mundo marino es
fuente de descubrimiento de miles de nuevos metabolitos secundarios identificados y
sometidos a evaluación biológica cada año. 2,3 Una proporción significativa de estas
novedosas moléculas son bioactivas, lo que ha convertido al medio marino en un área
de investigación estratégica que está aportando importantes beneficios económicos y
sociales. Estos resultados positivos han estimulado el aumento de la inversión de la
I+D+I hacia este sector en muchos puntos del planeta. Según EurOcean, en su informe
anual de 2015, hay en curso 2400 proyectos bajo cobertura de financiación europea y
unos 3200 proyectos en Europa financiados a nivel nacional, cuyo capital y recursos
van destinados a estudiar el mundo marino. 4
Según la Lista de Referencia Taxonómica de las Algas Tóxicas del Plancton de
La Comisión Oceanográfica Intergubernamental de la Unesco (IOC) se conocen unas
2000 especies de microalgas marinas dinoflageladas comúnmente asociadas a los
afloramientos de algas tóxicas o nocivas (HABs), de las cuales 70 de estas especies son
productoras de ficotoxinas. 5 Incluida en este colectivo de microalgas tóxicas se
encuentra la especie Prorocentrum hoffmannianum.
Dentro de las diferentes líneas de investigación desarrolladas en el Grupo de
Productos Naturales Marinos de la Universidad de La Laguna se lleva a cabo el estudio
químico del dinoflagelado Prorocentrum hoffmannianum. En la presente comunicación
se expondrán el procedimiento experimental y los resultados obtenidos hasta el
momento.
Agradecimientos: Trabajo financiado por el proyecto CTQ2014-55888-CO3-01/R.
R.G.B. agradece al Ministerio de Educación, Cultura y Deporte la beca FPU 2013 concedida.
Referencias:
1. Harvey, A.L.; Edrada-Ebel, R.; Quinn, R.J. Nat. Rev. Drug. Discov., 2015, 14, 111-129.
2. Blunt, J. W; Copp, B. R; Keyzers, R.A; Munro, M. H.G; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep., 2016, 31,
160 - 258, y otras revisiones previas de la serie “Marine natural products” (Royal Society of Chemistry).
3. Hu, Y.; Chen, J.; Hu, G.; Yu, J.; Zhu, X.; Lin, Y.; Chen, S.; Yuan, J. Mar. Drugs., 2015, 13, 202-221.
4. EurOcean. Disponible online: Activity Report 2015: EurOcean Office 2016.
http://www.eurocean.org/np4/file/2409/EurOcean_AnnualReport2015_web_VF.pdf
5. Botana, L.M.; Alonso, A. Phycotoxins, Chemistry and Biochemistry. Ed.; Wiley & Sons, Ltd: Oxford,
UK, 2015; pp. 381-408.
127

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
ÍNDICE DE AUTORES
129

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
A
Abad-Grillo, Teresa
Abreu, Iballa
Afonso, Ana M.
Afonso, María del Mar
Aguirretxu-Comerón, A.
Álvarez Méndez, Sergio J.
Alemán Lara, José J.
Amesty, Ángel
Amonte, C.
André-Joyaux, Emy
Arencibia, Atteneri L.
Arévalo Morales, Mª Carmen
Asensio, Juan Luis
Ayala, Juan H.
Ayala Toro, Marcela
P-18
F-14
P-6, P-24
P-17
P-29
F-16, P-8
CP-7
F-3, P-12, P-40
P-37
P-7
P-18
F-10, P-36, P-44
CP-5
P-6, P-24
P-38
B
Borges, Andrés
Borges, C. Lidia
Boto, Alicia
Boukerouis, Djoudi
Brito Alayón, Andrea
Brouard, Ignacio
Brovetto, Margarita
F-7, F-14, P-41
F-14
F-7, F-8, F-9, P-33, P-41, P-42, P-43
P-20
P-4, P-11
F-12, P-15, P-16, P-46
P-13, P-14
131

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
C
Chinchilla, Nuria
Cabrera Trujillo, J. J.
Cáceres Castillo, David
Carrillo, Romén
Carro, Carmen
Carro, Pilar
Castillo, Quírico A.
Cortés Percino, Alejandra
Cruz, Daniel A.
CP-1
F-10, P-44
P-9
F-11, F-17, P-45
F-1, F-8, P-42
F-6
P-16
P-1
CC-1, F-4, F-5
D
Delgado, Sebastián
Delgado-Hernández, Samuel
Del Rosario, Henoc
Díaz, Mario
Díaz Coello, Sergio
Díaz Rodríguez, Laura
Domínguez, Pablo
P-19
P-23
P-15, P-16
P-3, P-33
P-36
P-4
P-30
E
Eiroa, José Luis
Espinoza, César
Estévez, Francisco
Estévez-Braun, Ana
P-16
P-25, P-27
P-15, P-16
F-2, F-3, P-12, P-20, P-39, P-40
132

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
F
Fariña Ramos, Marta
Fernandes, Miguel X.
Fernández-Pérez, Leandro
Fernandez, José Javier
F-16
P-1, P-2
F-3, P-18, P-40
F-13, P-8, P-22, P-25, P-27, P-34,
P-35, P-47
Ferri, Carla
Flores, Ninoska
Freijo, Mónica B.
P-33
P-18
P-18
G
Gamenara, Daniela
García, Celina
García- Camacho, F.
García Davis, Sara
García Fraga, José M.
García Llanos, Gabriel
García Moreno, María
Garcia-Tellado, Fernando
Garrido, Cristina
González, José Manuel
González, Sergio
González Martín, Concepción
González-Brito, Rosalía
González Hernández, Providencia
P-14
F-12, P-8, P-46
P-35
P-22
P-28
F-1
P-36
P-23
F-14
CP-3
P-19
F-7, P-7, P-41
F-13, P-47
P-24
133

XX Semana Científica “Antonio González”
González-Platas, J.
González-Sálamo, Javier
Gutiérrez, David
Gutiérrez, Adrián
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
P-29
P-5
P-18
P-21
H
Haidar, Samer
Hernández, Dácil
Hernández-Afonso, L.
Hernández-Borges, Javier
Hernández-Creus, Alberto
Hernández-Daranas, Antonio
Hernández-Molina, R.
Hernández Padrón, Guillermo
Herrera España, Angel
Herrera González, A. J.
P-12
F-7, F-8, F-9, P-41, P-42, P-43
P-10
P-5
F-6
CC-2, F-13, P-22, P-47
P-29
P-36
P-9
F-10, P-44
I
Ingold, Mariana P-23
J
Jiménez Abizanda, Ana Isabel
Jiménez, Francisco
Jose, Joachim
P-21, P-28
P-21
P-12
L
Lázaro, M. J.
Lemes, G
P-37
P-37
134

XX Semana Científica “Antonio González”
Lete, Esther
Lizcano-Valbuena, William H.
Lobo, Fernando
López García, Fernando
López Rojas, Priscila
López-Rosales, L.
López Soria, Juan M.
Loaiza, Oscar Andrés
Luna, Carlos
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
CP-2
P-38
F1, P-33
CP-6
F-3, P-40
P-35
CC-1, F-15
P-38
P-25
M
Macías, Francisco A.
Macías, Gonzalo
Machín, Félix
Marrero Carballo, Rubén
Marín, Raquel
Martín, Tomás
Martín, Víctor S.
CP-1
P-14
F-2, P-39
P-9
P-3, P-33
P-31
CC-1, F-4, F-5, F-11, F-15, F-16, F-17,
P-1, P-2, P-8, P-31, P-45
Martín Acosta, Pedro
Martín-Batista, Elva
Martín-Rodríguez, Alberto J.
Martín-Rodríguez, Patricia
McNaughton-Smith, Grant
Medina, Manuel E.
P-12
P-2
P-8
P-18
P-18
P-26
135

Mena, Vicente F.
Mena Rejón, Gonzalo
Mendoza, Guillermo
Mesa Herrera, Fátima
Mirón López, Gumersindo
Molina Miras, A.
Molina Grima, E.
Molinillo, José M.G.
Montero, C.
Monzón, Diego M.
Morales-Amador, A.
P-19
P-9
P-27
P-3
P-9
P-35
P-35
CP-1
P-37
P-31
P-35
N
Norte, Manuel F-13, P-25, P-27, P-34, P-35, P-47
O
Oramas-Royo, Sandra
Ortiz, John E.
F-2, P-39
P-30, P-38
P
Pacheco-Fernández, Idaira
Padrino Hernández, Suleima
Padrón Peña, Juan Ignacio
Padrón-Carrillo, José Manuel
Palenzuela, José Antonio
Pantoja, Kriss Dayana
Pasán, Jorge
P-6
P-11
CC-1, F-4, F-5, F-15, P-9
P-1, P-2, P-25, P-27
P-17
F-2, P-39
P-6
136

XX Semana Científica “Antonio González”
Pastor Tejera, Elena
Pérez, Francisco J.
Pérez, Miriam Carolina
Pérez, Sixto J.
Pérez de la Lastra, José Manuel
Pérez Schmeller, Rayco Herbert
Perretti, Marcelle D.
Peyrac, Jesús
Pinacho Crisóstomo, Fernando
Pino, Verónica
Piñero, José E.
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
P-30, P-32, P-36, P-37
P-16
P-21
CC-1
F-7, F-14, P-41
F-11, P-45
F-17
F-12, P-46
F-11, P-45
P-6, P-24
P-18
Q
Quijano Quiñones, Ramiro
Quintana, José
Quintana Quintana, Jacob
Quinto-Alemany, David
P-9
P-15, P-16
P-32
P-3
R
Riguera, Ricardo
Rivera, Luis Miguel
Rocío-Bautista, Priscilla
Rodríguez-Barreto, D.
Rodríguez Marrero, José Luís
Rodríguez Delgado, Miguel Ángel
Rodríguez González, Míriam C.
CP-8
P-30, P-37
P-6
P-33
P-30, P-32
P-5
F-6
137

Rodríguez de Vera, Caterina
Rojo, José
Romero, Carmen
Ruiz-Morales, J.C.
Ruiz Pérez, Catalina
P-34, P-35
P-3
F-2, P-39
P-10
P-6
S
Saavedra, Carlos J.
Saavedra, Ester
Said, M.
Salvarezza, Roberto
Sánchez-Mirón, A.
Seoane, Gustavo
Shnyreva, Alla
Silveira-Dorta, Gastón
Simonet, Ana M.
Sinka, Victoria
Socas Rodríguez, Bárbara
Soler Javaloyes, Vicente
Souto, María Luisa
Souto, Ricardo M.
F-7, F-9, P-41, P-43
P-15, P-16
P-15
F-6
P-35
P-13,P-14
P-27
P-1, P-2
CP-1
CC-1, F-5
P-5
P-28
P-34, P-35
P-19
T
Tejedor, David
Tejera, Hugo
Torrealba, Eduardo
P-23
F-14
P-3
138

XX Semana Científica “Antonio González”
Torres, Ascensión
Torres Gil, Alicia
Torres González, Pedro A.
Triana, Jorge
Trigos, Ángel
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
CP-1
P-11
P-28
P-16
P-25, P-26, P-27
V
Vadee-Le Brun, Levanah
Valdez, Valentina
Varela, Rosa M.
Vázquez, Silvana
Velichko, Viktoriia
Vicario, José L.
Viveros Valdez, Ezequiel
P-17
P-14
CP-1
P-13
F-14
CP-4
P-22
139