Libro XX SCAG

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Reacciones de sistemas alénicos catalizadas por Au(I). Desarrollos
enantioselectivos y aplicaciones
Fernando López García 1,2
1 CIQUS -Centro Singular de Investigación en Química Biológica y Materiales Moleculares.
CP-6
Universidad de Santiago de Compostela.
2 Consejo Superior de Investigaciones Científicas, CSIC.
Durante la última década, se ha demostrado que determinados complejos
organometálicos de oro(I) son capaces de catalizar una gran variedad de nuevos tipos
de reacciones con sistemas que incorporan varios enlaces C-C insaturados. 1 En este
contexto, durante los últimos años hemos desarrollado varios tipos de cicloadiciones
intra- e inter-moleculares catalizadas por oro(I) usando alenos como componentes de
tres o dos átomos de carbono, incluyendo el desarrollo de variantes enantioselectivas
con catalizadores quirales de oro (I). 2
En esta comunicación, resumiremos nuestros resultados más importantes en este
campo, incluyendo el desarrollo de cicloadiciones catalizadas por Au entre alenos y
dienos y entre alenos y alquenos, que proporcionan respectivamente ciclohexenos y
ciclobutanos densamente funcionalizados, con excelentes selectividades. 3 También
abordaremos el desarrollo de cicloadiciones en cascada que permiten acceder a
carbociclos de tamaño medio con un oxigeno puente, así como a tetrahidropiranos 2,6-
disustituidos. 4,5 Finalmente, también describiremos la aplicación de una de estas
metodologías sintéticas a la síntesis de un sesquiterpeno natural biológicamente
relevante, 6 y el desarrollo de nuevos procesos de catálisis sinérgica que involucran a un
organocatalizador y a un catalizador de oro(I). 7
Agradecimientos:
MINECO (SAF2013-41943-R) y la Xunta de Galicia (GRC2013-041) por la
financiación recibida.
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