Libro XX SCAG

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Síntesis de 2,4-ciclohexadienonas llevando un centro cuaternario en
posición alfa a partir de propargil vinil éteres [1]
Samuel Delgado-Hernández 1 , Mariana Ingold 2 , David Tejedor 1 y Fernando García-
Tellado 1
1 Departamento de Química Biológica y Biotecnología, Instituto de Productos Naturales y Agrobiología,
CSIC, Tenerife
2 Departamento de Química Orgánica, Facultad de Ciencia, Universidad de la República, Montevideo,
Uruguay.
P-23
El reagrupamiento [3,3]-sigmatrópico de éteres propargílicos vinílicos (en
adelante PVEs), también denominado reagrupamiento propargílico de Claisen, permite
transformar estas unidades propargílicas en sistemas alénicos funcionalizados, bloques
de construcción molecular de alto valor añadido en síntesis orgánica [2]. En esta
comunicación se presentará el resultado de nuestra investigación sobre este
reagrupamiento cuando las unidades de PVE llevan en posición homopropargílica
(posición contigua al carbono sp 3 directamente unido al triple enlace) un resto metino.
El resultado obtenido nos permite añadir un nuevo patrón molecular (2,4-
ciclohexadienonas α-cuaternizadas) al grupo de estructuras que han sido generadas
mediante el uso de este reagrupamiento molecular de PVEs asistido por microondas y
catalizado por imidazol.
( n )
Ar
O
R
PVE
CO 2 Me
Imidazol (10 mol%)
MW [300 W , 190 º C ]
Xilenos 1h ,
Tubo cerrado
Ar
( n )
O
CHO
R
2 , 4 - ciclo -
hexadienona
Agradecimientos:
Este trabajo fue financiado por el MINECO y el Fondo Europeo para el Desarrollo Regional
(CTQ2015-63894-P) y el Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC) (COOPB20088).
M. I. agradece a la Agencia Nacional de Investigación e Innovación de Uruguay (ANII) por la beca
concedida. Los autores agradecen al técnico D. Ángel Cristo Guijarro Méndez por su ayuda experimental.
Referencias:
[1] David Tejedor, Samuel Delgado-Hernández, Mariana Ingold y Fernando García-Tellado.
Manuscrito enviado para publicación.
[2] D. Tejedor, G. Méndez-Abt, L. Cotos, F. García-Tellado, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 458-471.
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