Libro XX SCAG

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Catálisis sostenible: bromación de olefinas desactivadas
Daniel A. Cruz, 2 Víctor S. Martín, 2 Juan I. Padrón 1,2
1
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología, Consejo Superior de Investigaciones Científicas, La
Laguna, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez 3, 38206 La Laguna, Tenerife, España.
2
Instituto Universitario de Bio-Orgánica "Antonio González", Universidad de La Laguna, Avda.
Astrofísico Francisco Sánchez 2, 38206 La Laguna, Tenerife, España.
F-4
Los haluros de alquilo son sustratos de gran interés pues se utilizan como
productos de partida en multitud de procesos. Además de eso, en muchas síntesis totales
la capacidad de introducir un halógeno resulta clave pues numerosos productos
naturales con actividad biológica poseen átomos de halógeno en su estructura.[1] Es por
ello que existen diversas metodologías para generarlos, si bien en su mayoría requieren
el uso de ácidos fuertes para generar los productos tipo Markovnikov, lo cual limita la
variedad de grupos funcionales.[2] Y para obtener una regioselectividad anti-
Markovnikov, hay que recurrir a reacciones radicalarias o a procesos tándem tipo
hidroboración-oxidación.[3]
R
n
X
Markovnikov
R
n
Anti - Markovnikov
R
n
X
Esquema 1.- Hidrohalogenación regioselectiva en función de las condiciones de
reacción.
Sería por tanto deseable poder disponer de una metodología capaz de
proporcionar ambos tipos de sustratos de forma directa. En esta comunicación se
exponen los resultados obtenidos en la bromación regioselectiva de olefinas
desactivadas utilizando catalizadores de metales sostenibles como son las sales de
hierro.
Agradecimientos: Este trabajo ha sido financiado por el Ministerio de Economía y Competitividad
(MINECO), cofinanciado con fondos FEDER (CTQ2014-56362-C2-1-P). D.A.C. agradece a MINECO
por la beca FPI concedida.
Referencias:
1. D. J. Faulkner, Nat. Prod. Rep. 2002, 19, 1 – 48.
2. P. J. Kropp et al. J. Am. Chem. Soc. 1993,115, 3071-3079.
3. M. Beller et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 3368 – 3398.
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