Libro XX SCAG
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<strong>XX</strong> Semana Científica “Antonio González”<br />
Departamento de Química Orgánica<br />
Universidad de La Laguna<br />
Nuevas metodologías para convertir sustratos de bajo coste en<br />
compuestos de alto valor añadido<br />
Dácil Hernández, a Carmen Carro, b y Alicia Boto a,*<br />
a Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 3;<br />
38206-La Laguna, Tenerife; b Biosigma S.L. Calle Antonio Dominguez Alfonso, 16, 38003 Santa Cruz de<br />
Tenerife, estudiante Programa Doctorado de Química de la Universidad de La Laguna<br />
P-42<br />
El desarrollo de procesos secuenciales de escisión-adición 1 para transformar<br />
sustratos de fácil obtención y bajo coste en sustratos de alto valor añadido se muestra<br />
con distintos ejemplos, algunos de los cuales se aplican a la modificación selectiva de<br />
péptidos. Estos procesos permiten encadenar varias reacciones sin necesidad de aislar<br />
los intermedios, lo que supone un importante ahorro en materiales y tiempos del<br />
proceso. Además, los procesos comentados no necesitan promotores metálicos, los<br />
reactivos son de baja toxicidad y la purificación de los productos es fácil.<br />
AcO<br />
Cbz<br />
N<br />
O<br />
OH<br />
1. DIB, I 2 , CH 2 Cl 2<br />
2. BF 3 OEt<br />
, OTMS<br />
2<br />
OMe<br />
O<br />
Cbz O<br />
N<br />
OMe<br />
O<br />
AcO<br />
65%, 1 diastereómero<br />
Ph<br />
O<br />
O<br />
N<br />
H<br />
Ph<br />
O<br />
N<br />
CO 2 H<br />
PhI(OAc)2, I 2<br />
,<br />
hν o 80 o C, DCE<br />
TMS<br />
BF 3 OEt 2<br />
Ph<br />
Ph<br />
O<br />
N<br />
O N<br />
H<br />
O<br />
78%, dr 4:1<br />
*<br />
Agradecimientos: Este trabajo se financió con el Proyecto SAF-2013-48399-R, Plan Estatal de I+D,<br />
Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO), y el Fondo Social Europeo (FSE). CC agradece al<br />
MINECO la ayuda del programa de Doctorados Industriales (Con FSE) y DH agradece al CSIC su<br />
contrato JAE postdoctoral.<br />
Referencias:<br />
1. a) Romero-Estudillo, I.; Boto, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 9379−9391. b) Romero-Estudillo, I.;<br />
Saavedra, C.; Boto, A.; Alvarez, E. Biopolymers (Pept Sci) 2015, 104, 650–662. c) Hernández,<br />
D.; Boto, A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2201-2220. d) Romero-Estudillo, I.; Boto, A.; Batchu,<br />
V. R. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3742-3748. e) Romero-Estudillo, I.; Boto, A. Org. Lett.<br />
2013, 15, 5778-5781. f) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R. Org. Lett. 2012, 14,<br />
3788−3791. g) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R. Org. Lett. 2012, 14, 3542−3545. h)<br />
Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R.; Miranda, J. I.; Aizpurua, J. M. J. Org. Chem. 2012, 77,<br />
5907−5913 y referencias citadas allí.<br />
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