Libro XX SCAG

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Método general y robusto para la síntesis de tetrahidropiranos
2,3,4,5,6-pentasustituídos
Marta Fariña Ramos, Sergio J. Álvarez-Méndez, Víctor S. Martín
Instituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González” (CIBICAN), Departamento de Química
Orgánica. Universidad de La Laguna. Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 2. 38206. La Laguna,
Tenerife.
F-16
En los últimos años la ciclación de Prins ha surgido como una poderosa
herramienta sintética para la obtención de anillos oxígenados de tamaño medio.
Recientemente, en nuestro grupo de investigación se ha desarrollado una nueva
metodología diastereolectiva basada en la ciclación de Prins, que permite obtener
tetrahidropiranos (THPs) altamente sustituídos. Este protocolo emplea alcoholes β,γinsaturados
portadores de N-aciloxazolidin-2-ona en posición α, sintetizados a través
del protocolo de Evans, para la obtención de THPs 2,3,4,5,6-pentasustituídos fusionados
con anillos 1,3-oxazinano-2,4-diona. Esta metodología, puede llevarse a cabo en dos
pasos de reacción o en una versión más simple, en un solo paso, manteniéndose en
ambos protocolos, la diastereoselectividad [1].
En este trabajo se presentan los nuevos avances llevados a cabo con este
procedimiento.
Evans Aldol Addition
R 2
O
H
R 1
O
N
O
O
R 1
HO
R 2
O
N
O
O
Prins Cyclization
R 1
O
OH
R 3
R 1
O
O
R 2
O
N
O
R 3 H
O
OH
Agradecimientos: Este proyecto ha sido financiado por el MINECO, co-financiado por el Fondo de
Desarrollo Regional Europeo (FEDER), CTQ2014-56362-C2-1-P
Referencias:
[1] Álvarez-Méndez, S. J.; García, C.; Martín, V. S.; Chem. Commun. 2016, 52, 3380.
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