Libro XX SCAG

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Catálisis sostenible con hierro(III) en la síntesis de heterociclos de
diverso tamaño
Sixto J. Pérez, a Daniel A. Cruz, a Juan M. López-Soria, a,b Victoria Sinka, a,b Víctor S.
Martín, a Juan I. Padrón a,b
ªInstituto Universitario de Bio-Orgánica “Antonio González” (CIBICAN), “Síntesis Orgánica Sostenible,
Unidad Asociada al CSIC”, Departamento de Química Orgánica, Universidad de La Laguna
C/Francisco Sánchez 2, 38206, La Laguna, Tenerife (Spain)
b Instituto de Productos Naturales y Agrobiología. Consejo Superior de Investigaciones Científicas(CSIC)
CC-1
C/Francisco Sánchez 3, 38206, La Laguna, Tenerife (Spain)
El advenimiento del concepto de sostenibilidad ha dado lugar a nuevas áreas de
catálisis en química orgánica. 1 La catálisis necesita ser sostenible con respecto a la
conversión sustrato-producto, disolvente, fuente de energía y la naturaleza del
catalizador. Una de esas nuevas áreas es la “catálisis metálica sostenible”, basada en
metales abundantes, baratos y bio-relevantes como el hierro. 2
El uso de las sales de hierro(III) como catalizador nos ha permitido el desarrollo
de nuevas metodologías para acceder a una amplia variedad de heterociclos de diverso
tamaño. 3 Nuestros esfuerzos han estado dirigidos a la síntesis de oxa- y aza ciclos de
seis miembros, 4 presentes en una gran variedad de productos naturales.
Nuestra aproximación sintética se basa en la combinación de la ciclación de
Prins con la catálisis metálica sostenible. En esta aproximación se consigue de forma
rápida y directa la formación simultánea de enlaces C-O y C-C en un solo paso,
utilizando un sistema catalítico que combina sales de hierro(III) con haluros de
trimetilsilano. 5
En esta comunicación se presentarán las diferentes aproximaciones hacia oxa- y
azaciclos de diferente tamaño que estamos realizando. 6 Así mismo se analizará la
participación de las sales de hierro(III) en los procesos de ciclación. Además, se
presentará la aplicación de la metodología desarrollada en la síntesis de productos
Naturales (Esquema 1).
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