Libro XX SCAG

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
La 1H-fenalen-1-ona como fuente de compuestos antiprotozoarios
Mónica B. Freijo, a,b Teresa Abad-Grillo, a,b Grant McNaughton-Smith, c José E. Piñero, d
Atteneri L. Arencibia, d Ninoska Flores, e David Gutiérrez, e Leandro Fernández-Pérez, c,f
Patricia Martín-Rodríguez. c,f
a Instituto Universitario de Bio-Orgánica ‘Antonio González’, Universidad de La Laguna,
Avda. Fco. Sánchez 2, 38206 La Laguna, Tenerife; b Departamento de Química Orgánica, Universidad
de La Laguna, Tenerife; c Centro Atlántico del Medicamento S.A (CEAMED S.A.), PCTT, La Laguna,
Tenerife; d Instituto Universitario de Enfermedades Tropicales y Salud Pública de Las Islas Canarias,
Laboratorio de Quimioterapias de Protozoos, Universidad de La Laguna, Tenerife; e Instituto de
Investigaciones Fármaco Bioquímicas, Facultad de Ciencias Farmacéuticas y Bioquímicas, Universidad
Mayor de San Andrés, La Paz, Bolivia; f Department of Clinical Sciences, Molecular and Translational
Endocrinology Group, University of Las Palmas de GC—Cancer Research Institute of the Canary Islands
(ICIC).
P-18
Dado que los compuestos con esqueleto de 1H-fenalen-1-ona han mostrado ser
activos en varias áreas terapéuticas (antifúngica, 1 leishmanicida, 2 antiplasmódica 3 ),
hemos preparado una colección de compuestos basados en esta estructura química para
ser utilizada como una biblioteca de cribado. La colección incluye compuestos con
diversidad espacial y electrónica.
2
O O
R O
O
3
4
R
9
1H - Fenalen - 1 - ona
6
R
5
El cribado de esta colección de 1H-fenalen-1-onas monosustituidas en las
posiciones C-2, C-3, C-4, C-5, C-6 o C-9 frente a la cepa resistente a la cloroquina, P.
falciparum-FCR3, reveló cinco compuestos con valores de CI 50 cercanos al de la
cloroquina, mientras que el cribado de parte de esta colección frente a dos cepas de
Leishmania, dio tres compuestos activos comparables, o mejores, que uno de los
fármacos utilizados actualmente (miltefosina).
Agradecimientos: MINECO (SAF 2009-13296-C02-01; SAF 2012-37344-C03-01).
Referencias:
1. a) Quiñones, W; Escobar, G; Echeverri, F; Torres, F.; Rosero, Y; Arango, V.; Cardona G.; Gallego, A.
Molecules, 2000, 5, 974-980; b) Lazzaro, A; Corominas, M.; Martí, C; Flors, C.; Izquierdo, L. R.;
Grillo, T. A.; Luis, J. G; Nonell, S. Photochem. Photobiol. Sci., 2004, 3, 706-710; c) Otálvaro, F.;
Nanclares, J.; Vásquez, E.; Quiñones, W.; Echeverri, F.; Arango, R.; Schneider, B. J. Nat. Prod.,
2007, 70, 887–890; d) Hidalgo, W.; Duque, L.; Saez, J.; Arango, R; Gil, J.; Benjamin, R.; Schneider,
B.; Otálvaro, F. Agric. Food Chem., 2009, 57, 7417–7421.
2. a) Luque-Ortega, J. R.; Martínez, S.; Saugar, J. M.; Izquierdo, L. R.; Grillo, T. A.; Luis, J. G.; Piñero,
J.; Valladares, B.; Rivas, L. Antimicrob. Agents Chemother., 2004, 48, 1534–1540; b) Rosquete, L. I.;
Cabrera-Serra, M. G.; Piñero, J. E.; Rodríguez, P. M.; Pérez, L. F.; Luis, J. G.; McNaughton-Smith,
G; Grillo, T. A. Bioorg. Med. Chem., 2010, 18, 4530–4534.
3. Gutiérrez, D.; Flores, N.; Grillo, T. A.; McNaughton-Smith, G. Exp. Parasitol., 2013, 135, 456–458.
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