Libro XX SCAG

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Nuevas metodologías para convertir sustratos de bajo coste en
compuestos de alto valor añadido
Dácil Hernández, a Carmen Carro, b y Alicia Boto a,*
a Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 3;
38206-La Laguna, Tenerife; b Biosigma S.L. Calle Antonio Dominguez Alfonso, 16, 38003 Santa Cruz
de Tenerife, estudiante Programa Doctorado de Química de la Universidad de La Laguna
F-8
El desarrollo de procesos secuenciales de escisión-adición 1 para transformar
sustratos de fácil obtención y bajo coste en sustratos de alto valor añadido se muestra
con distintos ejemplos, algunos de los cuales se aplican a la modificación selectiva de
péptidos. Estos procesos permiten encadenar varias reacciones sin necesidad de aislar
los intermedios, lo que supone un importante ahorro en materiales y tiempos del
proceso. Además, los procesos comentados no necesitan promotores metálicos, los
reactivos son de baja toxicidad y la purificación de los productos es fácil.
AcO
Cbz
N
O
OH
1. DIB, I 2 , CH 2 Cl 2
2. BF 3 OEt
, OTMS
2
OMe
O
Cbz O
N
OMe
O
AcO
65%, 1 diastereómero
Ph
O
O
N
H
Ph
O
N
CO 2 H
PhI(OAc)2, I 2
,
hν o 80 o C, DCE
TMS
BF 3 OEt 2
Ph
Ph
O
N
O N
H
O
78%, dr 4:1
*
Agradecimientos: Este trabajo se financió con el Proyecto SAF-2013-48399-R, Plan Estatal de I+D,
Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO), y el Fondo Social Europeo (FSE). CC agradece al
MINECO la ayuda del programa de Doctorados Industriales (Con FSE) y DH agradece al CSIC su
contrato JAE postdoctoral.
Referencias:
1. a) Romero-Estudillo, I.; Boto, A. J. Org. Chem. 2015, 80, 9379−9391. b) Romero-Estudillo, I.;
Saavedra, C.; Boto, A.; Alvarez, E. Biopolymers (Pept Sci) 2015, 104, 650–662. c) Hernández,
D.; Boto, A. Eur. J. Org. Chem. 2014, 2201-2220. d) Romero-Estudillo, I.; Boto, A.; Batchu,
V. R. Adv. Synth. Catal. 2014, 356, 3742-3748. e) Romero-Estudillo, I.; Boto, A. Org. Lett.
2013, 15, 5778-5781. f) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R. Org. Lett. 2012, 14,
3788−3791. g) Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R. Org. Lett. 2012, 14, 3542−3545. h)
Saavedra, C. J.; Boto, A.; Hernández, R.; Miranda, J. I.; Aizpurua, J. M. J. Org. Chem. 2012, 77,
5907−5913 y referencias citadas allí.
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