Libro XX SCAG

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Nuevos Ent-labdanos de especies Dominicanas de Eupatorium
José Luis Eiroa, 1 Jorge Triana, 1 Francisco J. Pérez, 1 Quírico A. Castillo, 2 Ester
Saavedra, 4 Henoc Del Rosario, 4 José Quintana, 4 Francisco Estévez, 4 Ignacio Brouard 3
P-16
1
Universidad de Las Palmas de Gran Canaria. Departamento de Química. Grupo de Investigación
Química Orgánica I (Unidad Asociada CSIC). Campus de Tafira s/n. 35017 Las Palmas de Gran
Canaria. España.
2
Escuela de Química e Instituto de Química. Universidad Autónoma de Santo Domingo, Facultad de
Ciencias. República Dominicana
3
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología-CSIC, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 3, La
Laguna, Tenerife. España.
4 Universidad de Las Palmas de Gran Canaria. Departamento de Bioquímica y Biología Molecular.
Facultad de Ciencias de la Salud. Av. Maritíma del Sur s/n Las Palmas de Gran Canaria España.
La delimitación del género Eupatorium basada en datos morfólogicos y de
cromosomas es un problema aún sin resolver. En 1987, estudios llevados a cabo por
King y Robinson 1 a partir de una combinación de datos morfológicos y biogeográficos
delimitaron este género a un total de 45 especies distribuidas por América del Norte
oriental incluidas las Antillas, Asía Oriental y una única especie europea (E.
cannabinum) distribuyendo el resto de especies entre 11 de las 18 subtribus reconocidas
(Austroeupatorium, Stomatanthes, etc.).
El estudio químico de las diferentes especies del género Eupatorium estudiadas,
tomando como base de partida la clasificación llevada a cabo por King y Robinson, pero
considerando también todas aquellas especies que, en la bibliografía, aparecen como
pertenecientes a este género, ponen de manifiesto un predominio de las lactonas
sesquiterpénicas del tipo germacranólido y guayanólido. Otro grupo estaría constituido
por aquellas especies en las que los compuestos químicos mayoritarios son los
diterpenos con predominio de los labdanos. 2,3 Este hecho nos permite considerar tanto
las lactonas sesquiterpénicas como los diterpenos como caracteres quimiotaxonómicos
en el estudio de la clasificación en los diferentes géneros.
El estudio químico de especies de Eupatorium endémicas de la República
Dominicana con el fin de aportar datos que ayuden a su clasificación, concretamente E.
obtusissmum 4 y E. dictyoneurum (I, II, III) han dado como resultado una serie de entlabdanos
nuevos en la bibliografía. Determinados derivados semi-sintéticos de entlabdanos
presentaron actividad citotóxica frente a la línea de leucemia humana HL-60.
HO
HO
16 13
14
COOH
15
20
8
1
9
11 12
17
10
3 5
6 7
H
16 14
13
16 13
14
COOH
COOH
15
4´
4´
O
12
O
11 12 15
20
3´
20 11
3´ 2´
2´ 9
1´ O
17
1´ O
17
2
1
5´
9
2
3 4 5 10 8
5´ 3 1
4 5 10 8
6 7
6 7
2´´
1´´ O
HO
H
H
19
19 18
19
O 18
(I) 18 (II) (III)
Referencias:
1. King, R.M. (1987). The Genera of Eupatorieae (Asteraceae). Missouri Bot. Gard. (Monographs
in Systematics Botany, Vol. 22).
2. Zhang, M.L.; Wu, M., Zhang, J.J., Irwin, D., Gu, Y.C., Shi, Q.W. Chemistry & Biodiversity
(2008) 5, 40-55.
3. Piu, P.Y., Liu, D., Li, W.H., Zhao, T,; Sauriol, F., Gu, Y.S., Shi, Q.W., Zhang, M.L. Chemistry
& Biodiversity (2015) 12, 1481-1515.
4. Castillo, Q.A. et al. Journal of Natural Products (2016). 79, 907-913.
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