Libro XX SCAG

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Estudio Teórico de la Capacidad Prooxidante de Curcumina
Manuel E. Medina a * y Ángel Trigos b
a Centro de Investigaciones Biomédicas, Universidad Veracruzana, Luis Castelazo Ayala s/n, Industrial
las Animas 91190, Xalapa, Veracruz, México.
b Laboratorio de Alta Tecnología de Xalapa, Universidad Veracruzana, Médicos 5, Unidad del Bosque
91010, Xalapa, Veracruz, México.
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La curcumina [1,7-bis(4-hidroxi-3-metoxifenil)-1,6-heptadiene-3,5-diona] es
una molécula que se ha aislado de la Curcuma longa (Figura 1) y que se ha reportado
que presenta diversas propiedades biológicas, por ejemplo actividad antioxidante,
antitumoral, antiinflamatorio, antibacterial,
antifúngico, antiviral y anticoagulante. 1 Sin
embargo, además de sus propiedades
benéficas se ha reportado que la curcumina
también puede actuar como agente
prooxidante, principalmente en la generación
de especies reactivas de oxígeno del tipo
1 O 2 , a través de su capacidad
fotosensibilizadora. 2 De acuerdo con lo anterior, se lleva a cabo el estudio de la
capacidad fotosensibilizadora de curcumina en medio lipídico, empleando la teoría de
funcionales de la densidad. En este estudio se consideran reacciones de transferencia
electrónica simple (SET), involucrando la presencia de las moléculas 3 O 2 y O •‒ 2 . 3 El
cálculo de la constante de velocidad (k) se lleva a cabo empleando la teoría
convencional del estado de transición: 4
El estudio termodinámico revela la capacidad de la curcumina para reducirse a
través de la transferencia de un electrón; mientras que el estudio cinético indica que las
reacciones que intervienen en la capacidad fotosensibilizadora a través del mecanismo
tipo II son: R6, R8 y R18; en estas reacciones la curcumina sufre una reducción y se
genera como producto la molécula de 1 O 2 , estás reacciones muestran constantes de
velocidad que se encuentran limitadas por la velocidad de difusión; de acuerdo con lo
anterior, la constante de velocidad de reacción total calculada para la capacidad
fotosensibilizadora de curcumina en medio lipídico es de 1.69 x 10 10 M -1 s -1 . Por otro
lado, las reacciones relacionadas con el mecanismo tipo I no fueron reacciones factibles
del punto vista termodinámico y por lo tanto, no participan en la capacidad
fotosensibilizadora de curcumina en medio lipídico. Finalmente, estos resultados
apoyan la idea que la curcumina en medio lipídico es una molécula prooxidante, capaz
de generar 1 O 2 y posiblemente generar un daño oxidativo a través de la fotoexcitación.
Agradecimientos: al Laboratorio de Visualización y Computo Paralelo en la Universidad Autónoma
Metropolitana-Iztapalapa y al PRODEP por el apoyo otorgado al UV-CA-354 durante 2015.
Referencias:
1. Galano, A.; Álvarez-Diduk, R.; Ramírez-Silva, M. T.; Alarcón-Ángeles, G.; Rojas-Hernández,
A. Chemical Physics 2009, 363, 13-23.
2. Lagunes, I.; Trigos, A. J. Photoch. Photobio. B 2015, 145, 30-34.
3. Espinoza, C.; Trigos, A.; Medina, M. E. J. Phys. Chem. A 2016, 120, 6103−6110.
4. Galano, A.; Alvarez-Idaboy, J. R. J. Comput. Chem. 2013, 34, 2430−2445.
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