Libro XX SCAG

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Br
O
H O
H H Br
(+)-neoisoprelaurefucin
O
H H
Cl Br
(+)-isolaurepinnacin
R 1 O R
H H
2
O
H H
OTBDPS OBz
Cl
R 1 OH R 1 R 3 Si
OH
MeO 2 C
Fe
R 1
N
Ts
NH
Ts
R 2
R 2
N
Ts
Cl
R 1 NH R 1 N R 2
Ts
Ts
R 1 OH
R
Cl
R 2
N
H
(+)-Pyrrolidine 197B
CC-1
O
H H
(+)-isolaurepan
Cl
Cl
R 1 O R 2
Esquema 1. Síntesis de heterociclo de diverso tamaño catalizado por sales de hierro(III).
Agradecimientos: La investigación ha sido financiada por el Ministerio de Economía y
Competitividad (MINECO) cofinanciado por los fondos FEDER (CTQ2014-56362-C2-
1-P). S. J. P y D. A. C agradecen becas FPU y FPI respectivamente. J.M.L-S agradece
un contrato predoctoral de la ACIISI. V. S. agradece la ayuda JAE-intro 2016.
Referencias:
1. (a) Plietker, B. Synlett 2010, 2049. (b) Hozwarth, M. S.; Plietker, B.
ChemCatChem. 2013, 5, 1650.
2. (a) Enthaler, S.; Junge, K.; Beller, M. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 3317. (b)
Czaplik, W. M.; Mayer, M.; Cvengros, J.; Wangelin, J. v. ChemSusChem, 2009, 2,
396.
3. (a) Miranda, P. O.; Ramírez, M. A.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Org. Lett. 2006, 8,
1633. (b) Carballo, R. M.; Ramírez, M. A.; Rodríguez, M. L.; Martín, V. S.;
Padrón, J. I. Org. Lett. 2006, 8, 3837. (c) Carballo, R. M.; Purino, M.; Ramírez, M.
A.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Org. Lett. 2010, 12, 5334. (d) Purino, M. A.;
Ramírez, M. A.; Daranas, A. H.; Martín, V. S.; Padrón, J. I. Org. Lett. 2012, 14,
5904.
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