Libro XX SCAG
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<strong>XX</strong> Semana Científica “Antonio González”<br />
Departamento de Química Orgánica<br />
Universidad de La Laguna<br />
Síntesis de pirrolidonas altamente funcionalizadas como moduladores<br />
selectivos de los receptores de estrógeno (SERMs)<br />
Priscila López-Rojas 1 , Ángel Amesty 1 , Leandro Fernández-Pérez 2 , Ana Estévez-Braun 1<br />
P-40<br />
1 Instituto Universitario de Bio-Orgánica Antonio González, CIBICAN, Departamento de Química<br />
Orgánica, Universidad de La Laguna, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez 2, 38206 La Laguna,<br />
Tenerife, España. aestebra@ull.es<br />
2 Instituto Universitario de Investigaciones Biomédicas y Sanitarias (IUIBS). Departamento de Ciencias<br />
Clínicas, BIOPHARM. Universidad de Las Palmas de Gran Canaria. Las Palmas de Gran Canaria,<br />
35001, España.<br />
Los moduladores selectivos de los receptores de estrógenos (SERMs) son<br />
entidades químicas de bajo peso molecular que interaccionan con los receptores de<br />
estrógenos, pudiendo presentar acción estrogénica o antiestrogénica en función del<br />
tejido en el que se encuentren. El tamoxifeno y raloxifeno son ejemplos de SERMs de<br />
gran eficacia para el tratamiento del cáncer de mama y la osteoporosis respectivamente.<br />
Sin embargo, su uso prolongado tiene múltiples efectos secundarios, como el cáncer de<br />
endometrio. Por ello, es necesaria la búsqueda de nuevas moléculas con un perfil SERM<br />
tal que presenten una acción estrogénica en aquellos tejidos donde es necesaria (hueso,<br />
hígado y sistema cardiovascular) y, por el contrario una acción antiestrogénica en mama<br />
y útero. Considerando las características estructurales de las mayoría de los SERMs<br />
descritos hasta el momento, las moléculas tipo pirrolidonas disustituidas con anillos<br />
aromáticos podrían ser buenos candidatos. En este trabajo se presenta la preparación de<br />
una serie de 5-hidroxi-3,5-diaril-1,5-dihidro-2,4-pirrol-2-onas con potencial actividad<br />
como SERMs a partir de chalconas e isonitrilos comerciales bajo irradiación de<br />
microondas. Además, se exponen los resultados de los estudios de docking molecular<br />
realizados sobre los receptores de estrógenos (ERα y ERβ) y resultados preliminares de<br />
su evaluación biológica como SERMs.<br />
Agradecimientos: Al MINECO (SAF2012-37344-CO3-01 y SAF2015-65113-C2-1-R) por la<br />
financiación concedida.<br />
Referencias:<br />
1. Mehdi, A., Mohammad, M.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8056-8059.<br />
2. Guedes, G., Amesty, A., Jiménez-Monzón, R., Marrero-Alonso, J., Díaz, M., Fernández-Pérez,<br />
L., Estévez-Braun, A. Chem. Med. Chem. 2015, 10, 1403-12.<br />
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