Libro XX SCAG

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Síntesis de Benzimidazolo-azúcares a partir de Reacciones
Secuenciales de Fragmentación Radicalaria-Ciclación
Emy André-Joyaux, Concepción Gonzaléz Martín
Instituto de Productos Naturales y Agrobiología del CSIC, Avda. Astrofísico Francisco Sánchez, 3;
38206-La Laguna, Tenerife
P-7
Las glicosidasas son un conjunto de enzimas responsables de la hidrólisis
glicosídica. 1 Un grupo particular de inhibidores de glicosidasas, actualmente muy
reconocido, son los iminoazúcares, 2 los cuales son capaces de mimetizar el ion
oxicarbenio observado en el estado de transición de este proceso. Durante los últimos
años, la utilización de carbohidratos como precursores sintéticos, debido a su bien
definida estereoquímica y reactividad específica, se ha incrementado notablemente. En
este trabajo se describirá la síntesis de diferentes heterociclos nitrogenados derivados de
azúcares, a través de una reacción secuencial de fragmentación radicalaria-ciclación, 3 en
la cual están involucradas los siguientes pasos: i) formación de un radical alcoxilo
anomérico; ii) β- fragmentación del mismo; iii) oxidación del C-radical generado; iv)
ciclación intramolecular. En esta ocasión, la reacción se ha llevado a cabo haciendo uso
de un nuevo sistema de I(III)/I 2 para la generación indirecta del radical alcoxilo y se ha
utilizado por primera vez, un grupo de benzimidazol como nucleófilo interno. Los
nuevos heterociclos nitrogenados sintetizados siguiendo este protocolo, poseen interés
no solo desde el punto de vista estructural sino también biológico.
Agradecimientos: Este trabajo se financió con el Proyecto SAF-2013-48399-R, Plan Estatal de I+D,
Ministerio de Economía y Competitividad (MINECO), y el Fondo Social Europeo (FSE). EAJ agradece
al Ministerio de Educación de Francia por la beca concedida.
Referencias:
1. Papandreou, M.; Fenouillet, E. Virology 1998, 241, 163-167.
2. Burgess, K.; Henderson, Y. Tetrahedron 1992, 48, 4045-4066.
3. (a) Paz, N. R.; Santana, A. G.; Francisco, C. G.; Suárez, E.; González, C. C. Org. Lett. 2012, 14,
3388-3391. (b) Francisco, C. G.; Freire, R.; González, C. C.; Suárez E. Tetrahedron: Asymmetry
1997, 8, 1971- 1974.
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