Libro XX SCAG

XX Semana Científica “Antonio González”
Departamento de Química Orgánica
Universidad de La Laguna
Síntesis Estereocontrolada de Estructuras Carbo- y Heterocíclicas
Mediante Organocatálisis
Jose L. Vicario
Departamento de Química Orgánica II, Universidad del País Vasco/Euskal Herriko Unibertsitatea
(UPV-EHU). Apdo 644, 48080 Bilbao
CP-4
Las reacciones organocatalíticas enantioselectivas, y más en concreto aquellas
que emplean aminas quirales como catalizadores son objeto de gran interés para un
importante número de grupos de investigación. En concreto, las aminas secundarias
quirales son candidatas ideales para catalizar reacciones de adición conjugada por su
habilidad para activar aldehídos como nucleófilos o electrófilos mediante formación
reversible de la correspondiente enamina o sal de iminio respectivamente. En esta
presentación se mostrarán trabajos desarrollados en los últimos años en nuestro Grupo
de Investigación dirigidos hacia la aplicación de la activación iminio/enamina y sus
variantes vinílogas dienamina y trienamina a reacciones que permiten acceder a
estructuras carbo- y heterocíclicas de forma estereocontrolada. Así, hemos estudiado
numerosas variantes para la síntesis de este tipo de compuestos mediante reacciones de
ciclación que combinan activación via enamina, 1 iminio 2 o iminio/enamina 3 en procesos
en cascada iniciados por adición conjugada. Alternativamente hemos demostrado que la
aplicación de la activación via iminio, dienamina o trienamina es sumamente útil para el
desarrollo de reacciones de cicloadición enantioselectiva. 4
( )n
( )n +
(
( )n
)m (
( )m
)m
Ciclación
Cicloadición
Reacción
Transanular
( )n
( )n
( )n
( )m
( )m
( )m
Más recientemente hemos iniciado trabajos encaminados al desarrollo de
variantes transanulares de reacciones organocatalíticas enantioselectivas, cuyos
resultados preliminares también serán presentados.
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