les biochimistes nomment la liaison peptidique - Chimie - PCSI

Introduction
TP n°8
Titrages de la glycine
La glycine est un acide α-aminé. Les acides α-aminés, sont des acides carboxyliques portant une
fonction amine (−NH 2) sur le carbone n°2 (carbone « en α » du groupe COOH) :
N
H 2
R
H
COOH
Le groupe R est communément appelé le « reste » de l’acide aminé. Ce peut être un groupe alkyle ou
aryle ; il peut inclure des groupes hydroxyle, amine, carboxylique… Il existe ainsi près de cinq cents
acides aminés naturels, mais seulement vingt d’entre eux entrent dans la composition des protéines de
la plupart des espèces vivantes.
Quelques acides aminés :
H N 2
COOH _
H C 3
OOC
H
N
H 2
H
COOH
alanine glutamate
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H N 2
HO
H
COOH
H N 2
HS
H
sérine cystéine
COOH
Les acides aminés ont la propriété de pouvoir s’enchaîner les uns aux autres pour former des
polypeptides (que l’on nomme « protéines » lorsqu’il y a au moins 50 acides aminés enchaînés). Ceci
est possible par condensation des fonctions amine et acide carboxylique en une fonction amide, que
les biochimistes nomment la liaison peptidique :
N
H 2
R1 H
O
OH
+
N
H 2
R2 H
O
OH
N
H 2
liaison peptidique
O
R1 H
Dans les cellules vivantes, la liaison peptidique est formée dans des sites enzymatiques appelés
ribosomes, lors de la traduction du code génétique.
H
N
R2
H
O
OH
+
O
H 2

La glycine
La glycine est le plus simple des acides aminés et le seul à être achiral, puisque le reste est un atome
d’hydrogène :
H N 2
COOH
H
H
glycine
Étant donné que les acides aminés contiennent à la fois une fonction acide carboxylique et une
fonction amine, ce sont des espèces amphotères, c’est-à-dire qu’ils se comportent comme des acides
et comme des bases. De plus, un acide carboxylique étant plus acide qu’un ion ammonium, les acides
aminés existent en fait en solution aqueuse sous forme d’ammonium-carboxylates :
H
H
H
N +
H
H
C O
Une telle espèce, neutre, mais aussi à la fois cation et anion, est appelée un amphion.
En solution aqueuse, on assiste à l’établissement de divers équilibres acido-basiques dus aux groupes
fonctionnels concernés. Selon le pH du milieu, la glycine peut exister principalement sous forme de
cation diprotonné AH 2 + , sous forme d’amphion AH ± , ou sous forme d’ion 2-aminocarboxylate A − :
N
H
H
+
N
H
H
H
H
H
C
O
O
+
H
H
H
H
H
N
C
O
OH
H
H
+ AH2 ± AH − A
O
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C O
Les couples acido-basiques AH 2 + /AH ± et AH ± /A − sont caractérisés par la valeur de leurs p

Compte-rendu
Votre compte-rendu devra contenir :
a) Une présentation du titrage, avec notamment l’écriture des équations des réactions support de
titrage et la définition des volumes équivalents associés.
b) Une exploitation du titrage par pH-métrie classique
c) Une exploitation du titrage par la méthode de Gran
On rappelle que les équations des droites de Gran sont :
- pour la quantité de H 3O + : 10 −pH × (

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ANNEXE : Titrage par de la soude d’une solution de glycine
acidifiée, simulé avec le logiciel Simultit
Bécher :100 mL ; glycine protonnée : AH 2 + à 0,100 mol⋅L −1 + acide nitrique : H3O + à 0,050 mol⋅L −1
Burette : soude : HO − à 1,00 mol⋅L −1
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