RÃ©sumÃ© des rÃ©actions du livre

Réactions globales étudiées dans le livre Chimie organique 1 

Préparation des alcanes et des cycloalcanes 

1) Hydrogénation catalytique des alcènes 

H 

H 

C 

C 

H 2 

Pd/C 

(ou Ni ou Pt) 

C 

C 

2) Hydrogénation catalytique complète des alcynes 

H 

H 

C 

C 

H 2 excès ou 2 H 2 

Pd/C 

(ou Ni ou Pt) 

C 

H 

C 

H 

3) Hydrogénation catalytique de composés aromatiques 

H 2 

Pd/C (ou Ni ou Pt) 

forte pression 

et 

température 

élevée 

4) Hydrogénation catalytique de composés halogénés 

H 2 

R X R H + H X 

Pd/C 

(ou Ni ou Pt) 

5) Déshalogénation (couplage métallique avec le Zn) 

X CH CH CH X + Zn 

CH 2 

n 

+ ZnX 

2 2 2 

n CH 2 CH 

2 

2 

6) Réaction de Wurtz (couplage métallique avec le sodium) 

2 R X + 2 Na R R 

+ 2NaX 

7) Formation d’un réactif de Grignard réagissant ensuite avec l’eau 

R 

X 

Mg 

éther 

R 

MgX 

H 2 O 

R H + Mg(OH) + X 2 

_ 

Chimie organique 1 – Réactions globales © 2008 Les Éditions de la Chenelière inc. 1

Réactivité des alcanes et des cycloalcanes 

1) Combustion 

A) Combustion complète 

C n H 

3n+1 

2n+2 + O 2 n CO 2 + (n+1) H 2 O 

2 

B) Combustions incomplètes 

2 CH 4 + 3 O 2 → 2 CO + 4 H 2 O 

CH 4 + O 2 → C + 2 H 2 O 

CH 4 + O 2 → CH 2 O + H 2 O 

2 C 2 H 6 + 3 O 2 → 2 CH 3 CO 2 H + 2 H 2 O 

2) Halogénation radicalaire 

R-H + X 2 

ou hν 

R-X + H-X (X = Cl ou Br) 


Préparation des alcènes 

1) Hydrogénation catalytique partielle des alcynes (réduction contrôlée des 

alcynes et formation d’alcènes cis) 

R 

R 

H 2 

R C C R C C 

catalyseur de Lindlar 

H 

H 

2) Réduction contrôlée des alcynes avec le sodium métallique (formation 

d’alcènes trans) 

R 

H 

H 2 

R C C R C C 

Na (s) , NH 3( ) 

H 

R 

3) Réactions d’élimination d’ordre 2 ou d’ordre 1 

Y 

C 

C 

E1 ou E2 

C 

C 

H 

La règle de Saytzev doit être respectée. 

Si Y est un halogène (Cl, Br et I) : déshalogénation (base forte, KOH ou 

NaNH 2 ). 

Si Y est un alcool (OH) : déshydratation (H 2 SO 4 conc. ) 

* Si Y est une amine (NH 2 ) : désamination (élimination de Hofmann) (1) 

CH 3 I (excès), et 2) Ag 2 O, H 2 O / ). 

4) Déshalogénation (couplage métallique avec le Zn) 

X 

C 

C 

Zn 

C C + ZnX 2 

X 

* Une réaction précédée d’un astérisque signifie que cette réaction n’a pas été illustrée dans le manuel 

et qu’elle est une autre voie possible. 


Réactivité des alcènes 

1) Addition d’halogénures d’hydrogène (H-X) 

R 

H 

X 

H 

C 

C 

CCl 4 

+ H-X R C C 

H 

H 

H 

H 

H 

X = Cl, Br, I 

Respect de la règle de Markovnikov 

2) Hydratation en milieu acide (ou addition d’eau en milieu acide) 

R 

H 

OH 

H 

C 

C 

+ 

H 2 O 

H 2 SO 4 

R 

C 

C 

H 

H 

H 

H 

H 

Respect de la règle de Markovnikov 

3) Hydroboration 

R 

H 

H 

OH 

H 

C 

C 

H 

1) BH 3 

2) H 2 O 2 , OH - 

R 

C 

H 

C 

H 

H 

Addition globale de type anti-Markovnikov 

4) Addition de HBr de type anti-Markovnikov 

R 

H 

H 

Br 

C 

C 

+ H-Br 

ROOR 

hν 

R 

C 

C 

H 

H 

H 

H 

H 

Addition globale de type anti-Markovnikov 


5) Addition de X-OH (équivalent à l’addition de X 2 dans l’eau) 

H 

H 

OH 

X 

C 

C 

CCl 4 

+ X-OH H C C 

H 

H 

H 

où X = Cl, Br 

H 

H 

6) Hydrogénation catalytique (ou addition d’hydrogène, H 2 ) 

H 

H 

C 

C 

H 2 

Pd/C 

(ou Ni ou Pt) 

C 

C 

H 2 

Pd/C 

(ou Ni ou Pt) 

H 

H 

Addition syn 

7) Halogénation (ou addition d’halogènes, X 2 ) 

R 

H 

X 

X 

C 

C 

+ X 2 

CCl 4 

R 

C 

C 

H 

H 

H 

X = Cl ou Br 

H 

H 

X 

X 2 

CCl 4 

X 

Addition anti 

8) Addition radicalaire et polymères ; polymérisation radicalaire de l’éthylène 

n 

H 

H 

C 

C 

H 

H 

ROOR 

pression élevée, 

température élevée 

CH 2 CH 2 

n 


9) Oxydation douce avec le permanganate de potassium dilué 

OH 

OH 

KMnO 

C C 4 

C C 

H 2 O 

KMnO 4 

H 2 O 

OH 

OH 

Addition syn 

10) Oxydation forte avec le KMnO 4 ou le K 2 Cr 2 O 7 concentré 

R 

R' 

C 

C 

R'' 

H 

KMnO 4 conc. 

H 3 O + 

R 

O 

C 

R' 

+ 

R'' 

O 

C 

OH 

Cétone 

Acide 

Les aldéhydes ne sont pas conservés. 

Ils sont oxydés en acides. 

11) Ozonolyses oxydante et réductrice 

Oxydante 

R 

R'' 

O 

O 

R' 

C 

C 

H 

1) O 3 

R 

C 

R' 

Cétone 

+ 

R'' 

C 

OH 

2) H 2 O 2 , H 3 O + Les aldéhydes ne sont pas conservés. 

Acide 

Ils sont oxydés en acides. 

Réductrice 

R 

R'' 

O 

O 

R' 

C 

C 

H 

1) O 3 

2) Zn , H 3 O + ou 

CH 3 SCH 3 

C 

R 

Cétone 

R' 

+ C 

R'' H 

Aldéhyde 

Les aldéhydes sont conservés. 


12) Formation d’époxydes (époxydation) 

C C 

RCOOOH 

C 

(ex. MCPBA) 

O 

C 

13) Combustion complète 

C n H 2n 

3n 

+ O 2 n CO 2 + n H 2 O 

2 


Préparation des alcynes 

1) Déshydrohalogénation double (élimination double) 

X 

C 

X 

C 

Base forte 

(KOH, NaNH 2 , etc.) 

C 

C 

H 

H 

Dihalogénure vicinal 

X 

C 

H 

C 

Base forte 


C 

C 

X 

H 

Dihalogénure géminal 

*2) Synthèse inorganique ; procédé industriel à partir du coke et de la chaux 

3 C + CaO 

forte pression _ 

_ 

C C 

température 

Ca 2+ + CO 

très élevée 

_ 

C 

C 

_ 

Ca 2+ + 2 H 2 O 

H C C H + Ca(OH) 2 

Réactivité des alcynes 

1) Addition double 

A) d’halogénures d’hydrogène (H-X) 

X 

H 

R 

C C H 

HX (excès ou 2 équivalents) 

R 

C 

C 

H 

CCl 4 

X 

H 

Addition selon la règle 

de Markovnikov) 

B) de HBr de type anti-Markovnikov 

H 

Br 

R 

C C H 

HBr (excès ou 2 équivalents) 

ROOR 

hυ 

R 

C 

H 

C 

Br 

H 

Addition de type 

anti-Markovnikov 


C) d’halogénures (X 2 ) ; halogénation 

R 

C C H 

X 2 (excès ou 2 équivalents) 

CCl 4 

L’addition partielle (limitée à un seul équivalent) de HX, de HBr de type 

anti-Markovnikov et de X 2 est possible, mais plus difficile. 

D) d’hydrogènes (H 2 ) ; hydrogénation catalytique 

R 

X 

C 

X 

X 

C 

X 

H 

H 

H 

R 

C C H 

H 2 (excès ou 2 équivalents) 

Pd/C 

(Ni ou Pt) 

R 

C 

H 

C 

H 

H 

2) Hydratation en milieu acide en présence d’un catalyseur de mercure 

R 

C C H 

OH H 

H 2 O 

R C C H 

H 2 SO 4 

HgSO 4 

Énol 

Addition selon la règle de Markovnikov 

R 

O 

C 

CH 3 

3) Hydroboration 

O 

R C C H 

1) BH R C 

3 

CH 

2) H 2 

2 O 2 , OH _ C C H 

H OH 

H 

Énol 

Addition de type anti-Markovnikov 

4) Hydrogénation catalytique partielle des alcynes (réduction contrôlée des 

alcynes et formation d’alcènes cis) 

R 

R 

H 2 

R C C R C C 

catalyseur de Lindlar 

H 

H 

5) Réduction contrôlée des alcynes avec le sodium métallique (formation 

d’alcènes trans) 

R 

H 

H 2 

R C C R C C 

Na (s) , NH 3( ) 

H 

R 


6) Oxydation et ozonolyse 

O 

O 

R C C R' 

+ 

C 

C 

R OH R' OH 

Réactifs possibles : 

A) Ozonolyse : 1) O 3 et 2) H 2 O 

B) Oxydation au permanganate de potassium : 1) KMnO 4 conc. et 2) H 3 O + 

7) Élongation de la chaîne de carbones 

A) Formation de l’acétylure (ou sel d’alcyne) 

NaNH 2 

R C C H 

R C C Na + + NH 3 

B) Réaction du sel d’alcyne avec : 

a) un composé halogéné 

R C C + R'-X R C C 

R' 

b) un époxyde 

1) H 2 C CH 2 

O 

R C C 

R C C CH 2 

2) H 2 O, H 3 O + 

CH 2 

OH 

c) un aldéhyde ou une cétone 

O 

1) C 

R' R'' 

R C C 

R C C 

2) H 2 O, H 3 O + 

R' 

C 

R'' 

OH 

8) Combustion complète 

C n H 2n + 1 

n O 2 n CO 

n 

+ 2 + H 2 O 

2 

2 


Préparation des composés aromatiques 

*1) Déshydrogénation des cyclohexanes 

catalyseur 

de platine 

(Pt) 

support d'alumine 

(ex. Al 2 O 3 ) 

H 2 sous pression 


+ 

3 H 2 

*2) Déshydrocyclisation de l’hexane 

catalyseur 

de platine 

(Pt) 


(ex. Al 2 O 3 ) 



+ 

4 H 2 

*3) Déshydroisomérisation des cyclopentanes 

catalyseur 

de platine 

(Pt) 


(ex. Al 2 O 3 ) 



+ 

3 H 2 

Réactivité des composés aromatiques 

1) Hydrogénation catalytique 

+ 

3 H 2 

Pd/C ou Ni ou Pt 

forte pression 

et température 

élevée 

ou 

+ 3 H2 

Ni de Raney 


2) Substitution électrophile aromatique 

A) Halogénation 

X 

X 2 

FeX 3 ou AlX 3 

B) Nitration 

NO 2 

HNO 3 

H 2 SO 4 

C) Sulfonation 

SO 3 H 

H 2 SO 4 

SO 3 

D) Alkylation de Friedel-Crafts 

R 

R 

X 


CH 2 CH 3 

H 2 C CH 2 

H 2 SO 4 

E) Acylation de Friedel-Crafts 

O 

R 

O 

C 

X 

C 

R 



3) Oxydation des chaînes alkyles 

R 

COOH 

KMnO 4 

H 3 O + 


Préparation des composés halogénés 

1) Halogénation radicalaire des alcanes 

R-H + X 2 

ou hν 

R-X + H-X (X = Cl ou Br) 

2) Additions électrophiles sur un alcène 

R 

H 

Y 

H 

C 

C 

R 

C 

C 

H 

H 

H 

H 

Z 

A) d’halogénures d’hydrogène (H-X) : ; Y = halogène et Z = hydrogène 

Réactifs : H-X (où X = Cl, Br et I), CCl 4 (respect de la règle de 

Markovnikov) 

B) de HBr de type anti-Markovnikov : ; Y = hydrogène et Z = halogène 

Réactifs : H-Br, ROOR, h 

C) halogénation : ; Y et Z = halogènes 

Réactifs : X 2 (où X = Cl, Br), CCl 4 (addition anti) 

3) Additions électrophiles doubles sur un alcyne 

R 

Z 

(1 éq.) (1 éq.) 

R C C H 

C C 

R 

Y 

C 

Z 

C 

H 

Y 

H 

Y 

Z 

(excès ou 2 éq.) 

A) d’halogénures d’hydrogène (H-X) ; Y = halogène et Z = hydrogène 

Réactifs : H-X (où X = Cl, Br et I), CCl 4 (respect de la règle de 

Markovnikov) 

B) de HBr de type anti-Markovnikov ; Y = hydrogène et Z = halogène 

Réactifs : H-Br, ROOR, h 

C) halogénation ; Y et Z = halogènes 

Réactifs : X 2 (où X = Cl, Br), CCl 4 (addition anti) 

L’addition partielle (limitée à un seul équivalent) de HX, de HBr de type anti- 

Markovnikov et de X 2 est possible, mais plus difficile. 


4) Réactions de substitution nucléophile à partir des alcools 

R OH R X 


I) HX (où X = Cl, Br ou I) ; ajout de ZnCl 2 si alcool primaire (test de Lucas) 

II) SOCl 2 

III) PX 3 (où X = Cl ou Br) 

5) Substitution électrophile aromatique ; halogénation 

X 

X 2 


Réactivité des composés halogénés 

1) Substitution nucléophile (S N 1 et S N 2) 

R X R Y 

A) Formation d’alcools ; Y = OH 

Réactifs : OH - ou H 2 O 

B) Formation d’éthers ; Y = OR 

Réactifs : RO - ou ROH 

C) Formation d’esters ; Y = OCOR 

- 

Réactifs : RCO 2 

D) Formation d’amines primaires ; Y = NH 2 

Réactifs : NH 3 

E) Formation d’amines secondaires ; Y = NHR’ 

Réactifs : R’NH 2 

F) Formation d’amines tertiaires ; Y = NR’R’’ 

Réactifs : R’NH R’’ 

G) Formation de thiols ; Y = SH 

Réactifs : SH - 

H) Formation de thioéthers ; Y = SR’ 

Réactifs : R’SH 


I) Formation de nitriles ; Y = CN 

Réactifs : CN - 

J) Formation d’alcynes; Y = C≡CR’ 

Réactifs : R’C≡C - 

2) Élimination (E1 et E2) 

A) Formation d’alcènes 

X 

X 

C 

C 

Zn 

C 

C 

X 

C 

C 

Base forte - E2 

(ex. NaOH, KOH, 

NaNH 2 , etc.) 

ou 

Base modérée à faible - 

E1 (ex. H 2 O, NH 3 ) 

C 

C 

H 

B) Formation d’alcynes (déshydrohalogénation double) 

X 

C 

X 

C 

Base forte 


C 

C 

H 

H 

Dihalogénure vicinal 

X 

C 

H 

C 

Base forte 


C 

C 

X 

H 

Dihalogénure géminal 

3) Hydrogénation catalytique (substitution radicalaire) 

H 2 

R X R H + H X 

Pd/C ou Ni ou Pt 

4) Réaction de Wurtz (substitution radicalaire) 

2 R X +2Na R R 

+2NaX 


5) Formation de cycloalcanes à partir de composés dihalogénés et de zinc 

métallique 

X CH 2 CH 2 CH 2 X 

n 

+ Zn 

CH 2 

n 

CH 2 CH 2 

+ ZnX 2 

6) Formation d’organomagnésiens (réactifs de Grignard) 

R X + Mg éther 

anhydre 

7) Formation d’organolithiens 

hexane 

R X + 2Li 

R Li 

R 

MgX 

+ LiX 


Préparation des composés organométalliques 

1) Formation d’organomagnésiens (réactifs de Grignard) 

R X + Mg éther 

R MgX 

anhydre 

2) Formation d’organolithiens 

hexane 

R X + 2 Li 

R Li 

+ LiX 

Réactivité des composés organométalliques (réactifs de Grignard) 

1) Réactions acido-basiques sur des composés ayant un proton acide ou 

légèrement acide H-B (soit H-OH ; H-OR ; H-NH 2 ; H-NHR ; H-NR 2 ; 

H-C≡C-R ; H-C≡N ; H-X et H-OCOR) 

R MgX + H OR R H (+ ROMgX) 

2) Substitution nucléophile sur des composés halogénés R-X 

R' MgX + R X R' R (+ MgX 2 ) 

3) Additions nucléophiles 

A) sur des époxydes 

1) 

O 

R 

MgBr 

H 2 C CH 2 

2) H 2 O, H 3 O + 

R CH 2 CH 2 OH 

B) sur des groupements carbonyles 

a) CO 2 

OH 

R 

MgX 

1) CO 2 

2) H 2 O, H 3 O + 

R 

C 

O 

b) aldéhydes et cétones 

1) 

O 

R MgX + R'' 

R 

MgX 

R' 

C 

R'' 

2) H 2 O, H 3 O + 

R' 

c) dérivés d’acides carboxyliques (halogénures d’acide, esters et 

anhydrides) : 

O 

C 

OR' 

R 

O 

C 

R 

OH 

C 

(+ R'OMgX) 

R'' 

+ 

R 

R'' 

MgX 

H 2 O, H 3 O + 

R 

OH 

C 

R 

R'' 


C) sur des nitriles 

H 

N 

O 

R 

MgX 

1) R' 

C 

N 

2) H 2 O, H 3 O + 

R 

C 

R' 

NH 3 

+ 

R 

C 

R' 


Préparation des alcools 

1) Réactions d’addition et d’oxydation sur les alcènes 

R 

H 

H 

H 

C 

C 

R 

C 

C 

H 

H 

H 

Y 

Z 

A) Hydratation ; Y = OH et Z = H (respect de la règle de Markovnikov) 

Réactifs : H 2 O, H 2 SO 4 

B) Hydroboration ; Y = H et Z = OH (addition globale de type anti- 

Markovnikov) 

Réactifs : 1) BH 3 et 2) H 2 O 2 , OH - 

C) Oxydation douce ; Y et Z = OH (formation d’un diol) 

Réactifs : KMnO 4 dilué à froid (addition syn) 

2) Substitution nucléophile sur un composé halogéné 

_ 

OH ou H 2 O 

R X R OH 

3) Additions nucléophiles des composés organométalliques sur les époxydes, les 

aldéhydes, les cétones et les dérivés d’acides carboxyliques 

1) 

O 

1) 

O 

R 

MgBr 

H 2 C CH 2 

R CH 2 CH 2 OH 

2) H 2 O, H 3 O + 

R 

MgX 

C 

R' R'' 

2) H 2 O, H 3 O + 

R 

OH 

C 

R'' 

R' 

R MgX + R'' 

O 

C 

OR' 

R 

O 

C 

(+ R'OMgX) 

R'' 

+ R 

MgX 

H 2 O, H 3 O + 

R 

OH 

C 

R 

R'' 


4) Réduction des aldéhydes et des cétones 

O 

1) NaBH 4 ou LiAlH 4 

2) H 2 O, H 3 O + 

OH 

R 

C 

R' 

ou 

H 2 (forte pression) 

Pd/C ou Pt ou Ni 

R 

C 

H 

R' 

5) Hydrolyse (en milieu acide) et saponification (en milieu basique) des esters 

Hydrolyse: 

O 

O 

H 2 O, H 3 O + 

C 

C + R'OH 

R OR' 

R OH 

Saponification: 

R 

O 

C 

OR' 

H 2 O, NaOH 

R 

O 

C 

_ 

O Na + 

+ R'OH 

6) Réduction d’esters 

O 

R 

C 

OR' 

1) LiAlH 4 

2) H 2 O, H 3 O + 

RCH 2 OH 

+ R'OH 

7) Clivage d’éthers 

H 2 O 

R O R' R OH + R' OH 

H 2 SO 4 

Réactivité des alcools 

1) Réaction rédox avec un métal, formation des ions alcoolate 

2 R-OH + 2 K (ou 2 Na) → 2 RO - K + + H 2 

ou 

R-OH + NaH → RO - Na + + H 2 

2) Réactions acido-basiques avec un réactif de Grignard 

R-MgBr + R’-OH → R-H + R’O - + MgBr 


3) Déshydratation (réaction d’élimination) 

OH 

C 

C 

H 2 SO 4 

C 

C 

H 

Si l’alcool est primaire, l’acide sulfurique est concentré et la réaction s’effectue 

selon un mécanisme E2. 

Si les alcools sont secondaires ou tertiaires, l’acide sulfurique est dilué et la 

réaction s’effectue selon un mécanisme E1. 

4) Réactions de substitution nucléophile ; formation de composés halogénés 

R OH R X 


I) HX (où X = Cl, Br ou I) ; ajout de ZnCl 2 si alcool primaire (test de Lucas) 

II) SOCl 2 

III) PX 3 (où X = Cl ou Br) 

5) Oxydation 

A) des alcools primaires en acides et des alcools secondaires en cétones 

OH 

O 

R 

C 

H 

H 

R 

C 

OH 

OH 

O 

R C H 

C 

R 

R' 


I) KMnO 4 conc. en présence de chaleur 

II) K 2 Cr 2 O 7 (ou Na 2 Cr 2 O 7 ) / H 2 SO 4 , H 2 O 

III) CrO 3 / H 2 SO 4 , acétone (réactif de Jones) 

R' 


B) des alcools primaires en aldéhydes 

OH 

O 

R 

C 

H 

PCC 

R 

C 

H 

H 

ou 

R 

OH 

C 

H 

Réactif de Swern 

O 

C 

H 

R 

H 

Réactifs de Swern : 

H 3 C 

O 

S 

CH 3 

, 

Cl 

O 

C 

O 

C 

Cl 

Et 3 N, CH 2 Cl 2 , -60 o C 

6) Synthèse de Williamson ; formation d’éthers asymétriques 

R OH 

1) NaH ou Na ou K 

2) R'-X 

R O R' 

7) Estérification de Fischer ; formation d’esters 

O 

O 

R 

C 

OH + 

R' 

OH 

H 2 SO 4 

R C 

OR' + H 2 O 


Préparation des phénols 

*1) Procédé industriel (hydroperoxyde de cumène) 

OH 

CH CH 2 

CH 3 

H 2 SO 4 (HA) 

1) O 2 , Na 2 CO 3 , Δ 

2) H 2 SO 4 , H 2 O, Δ 

+ 

O 

*2) Diazotation et décomposition des sels de benzènediazonium 

N 

NH 2 

NaNO 2 , H 3 O + , 0 o C H 2 O 

N+ 

OH 

Sel de benzènediazonium 

*3) Substitution nucléophile 

A) sur un halogénobenzène 

Cl 

OH 

1) NaOH, 

pression et 

température élevées 

2) H 2 O, H 3 O + 

B) sur un acide benzènesulfonique 

SO 3 H 

1) NaOH, 

pression et 

température élevées 

2) H 2 O, H 3 O + 

OH 


Réactivité des phénols 

1) Réactions acido-basiques, formation d’ions phénolate 

OH 

NaOH 

_ 

O Na + 

+ H 2 O 

N.B. : Avec cet ion phénolate, il est possible de synthétiser des éthers en les faisant 

réagir avec un composé halogéné (R-X). 

2) Substitutions électrophiles aromatiques 

A) Nitration 

OH 

OH NO 2 

HNO 3 dilué 

NO 2 

+ 

OH 

+ H 2 O 

Produit majoritaire 

B) Bromation 

OH 

OH 

Br 

Br 

Br 2 (excès) 

H 2 O 

+ 3 HBr 

Br 

3) Oxydation menant à la formation de quinones 

OH 

O 

Na 2 Cr 2 O 7 

H 2 SO 4 

30 o C 

OH 

O 


OH 

ON 

_ 

SO 3 

K + 

_ 

SO 3 K + 

O 

Sel de Fremy 

O 


Préparation des thiols 

1) Substitution nucléophile sur un composé halogéné 

R 

X 

HS _ R SH 

*2) Clivage de thioéthers 

R S R 

HX (1 éq) 

R X + R SH 

Réactivité des thiols 

1) Formation de mercaptides (sels de mercure) 

HgCl 2 

2 R SH 

(RS) 2 Hg + 2 HCl 

2) Formation d’ions thiolate 

NaOH 

_ 

R SH R S Na + 

+ H 2 O 

3) Oxydation en disulfures 

2 R SH 

Oxydation 

I 2 ou H 2 O 2 

R S S R 


Préparation des éthers et des époxydes 

1) Formation d’éthers symétriques 

H 2 SO 4 conc. 

2 R OH R O R 

2) Synthèse de Williamson ; formation d’éthers asymétriques 

R OH 

1) NaH ou Na ou K 

2) R'-X 

R O R' 

N.B. Optimale pour les alcools et composés halogénés primaires ; non 

recommandée pour les alcools et les composés halogénés secondaires et tertiaires. 

3) Époxydation en présence d’un catalyseur d’argent 

Ag H 2 C 

H 2 C CH 2 + O 2 

pression 

O 

CH 2 

4) Époxydation avec un peracide (MCPBA) 

C 

C 

RCOOOH 

C 

C 

O 

O 

RCOOOH = MCPBA 

O 

O 

H 

Cl 

Réactivité des éthers et des époxydes 

1) Clivage des éthers (formation d’alcools) 

H 2 O 

R O R' R OH + R' OH 

H 2 SO 4 


2) Clivage des éthers (formation de composés halogénés) 

R O R' 

HX (1éq) 

HX (1éq) 

R X + R' OH 

R' X + 

H 2 O 

où X = Br ou I 

X - attaque le côté le moins encombré 

(on suppose ici le groupement R) 

O 

R 

HX (excès) 

OH 

+ 

R 

X 

R O R' 

1) BBr 3 (1éq) 

R Br + 

2) H 2 O 

R' 

OH 

1) BBr 3 (1éq) 

2) H 2 O 

R' Br + H 2 O 

3) Ouverture des époxydes en milieu acide 

R 

Y 

O 

R 

OH 

Si Y = OH 

Réactifs : H 2 O, H 2 SO 4 conc. 

Si Y= OR 

Réactifs : ROH, H 2 SO 4 conc. 

4) Ouverture des époxydes en milieu basique 

R 

R 

OH 

O 

Y 

Si Y = OH 

Réactifs : H 2 O, OH - 

Si Y = OR 

Réactifs : ROH, RO - 

Si Y = R 

Réactifs : 1) RMgX ou RLi et 2) H 2 O, H 3 O +

RÃ©sumÃ© des rÃ©actions du livre

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