LES FONCTIONS CHIMIQUES LES ALCANES CnH2n ... - Orgapolym

Hatem BEN ROMDHANE
Faculté des Sciences de Tunis Les fonctions chimiques Les alcanes
RÉACTIONS DES ALCANES
• Combustion
La combustion des alcanes est une réaction exothermique qui fait qu'ils sont utilisés comme source
d'énergie calorifique (carburants, chauffage…)
2 C n H 2n+2 + (3n +1) O 2 2n CO 2 + 2(n+1) H 2 O
• Cyclisation et déshydrogénation
• Réactions de substitution radicalaire : halogénation des alcanes
Schéma général : R ⎯ H + X 2
R ⎯ X + HX
En présence d'un excès d'alcane par rapport à l'halogène, on observe la mono-halogénation.
Exemple : La chloration du méthane
A chaud, entre 350 et 600°C, ou en présence de lumière ( λ < 490 nm ), on obtient un mélange de
CH 3
Cl, CH 2
Cl 2
, CHCl 3
et CCl 4
. Les proportions des divers produits dépendent du rapport
Cl 2 / CH 4 initial.
Mécanisme de la monochloration du méthane :
Comme pour tous les processus radicalaires, le mécanisme comprend trois étapes: amorçage,
propagation et terminaison
Cl
h . √
Amorçage : 2
2 Cl
Propagation :
•.
CH 3 + Cl 2
•
•.
HCl + CH 3
CH 3 Cl + Cl •
.
CH 4 + Cl . h . √
Terminaison :
2 Cl •
. Cl 2
•.
2 CH 3 CH 3 —CH 3
Bilan :
CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl
Les Cahiers de Chimie Organique pour les Étudiants en Licences fondamentales ou appliquées – LFSNA 231
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