LES FONCTIONS CHIMIQUES LES ALCANES CnH2n ... - Orgapolym

Hatem BEN ROMDHANE
Faculté des Sciences de Tunis Les fonctions chimiques Les alcanes
LES FONCTIONS CHIMIQUES
LES ALCANES C n H 2n+2
Du méthane au butane les alcanes se présentent à l'état gazeux dans les conditions normales de
température et de pression.
De C 5 à C 8 , ils sont à l'état liquide, puis à l'état de cire et au de là de C 13 , ils sont sous forme solide.
Signalons aussi que, pour les alcanes ramifiés, les températures d'ébullition et de fusion sont
inférieures à celle de l'alcane normal à même nombre d'atomes de carbone.
Les alcanes sont insolubles dans l'eau, mais solubles dans la plupart des solvants organiques.
MÉTHODES D'OBTENTION DES ALCANES:
Les alcanes existent à l'état naturel, sous forme de gisement de pétrole ou de gaz. Ils peuvent
également être obtenus au laboratoire par différentes méthodes.
• Hydrogénation catalytique des alcènes et des alcynes
Pd(Hg)
C C + H 2 C C
+ H 2
Ni Raney
H
C
C
H
H
H
H
H
+ 2 H 2
/ Ni Raney
• Réduction des carbonyles –CO- :
- Réduction de Clemmensen (milieu acide)
C
O
Zn(Hg) / HCl cc
C
H
H
- Réduction de Wolff-Kishner (milieu basique)
-
NH 2
-NH 2
/ OH
H
C O
C
Δ
H
• Réaction de Wurtz
R 1 -I + 2Na + I-R 2 R 1 -R 2 + 2NaI (mais aussi R 1 -R 1 + R 2 -R 2 )
En fin de réaction il faut séparer le mélange des produits.
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RÉACTIONS DES ALCANES
• Combustion
La combustion des alcanes est une réaction exothermique qui fait qu'ils sont utilisés comme source
d'énergie calorifique (carburants, chauffage…)
2 C n H 2n+2 + (3n +1) O 2 2n CO 2 + 2(n+1) H 2 O
• Cyclisation et déshydrogénation
• Réactions de substitution radicalaire : halogénation des alcanes
Schéma général : R ⎯ H + X 2
R ⎯ X + HX
En présence d'un excès d'alcane par rapport à l'halogène, on observe la mono-halogénation.
Exemple : La chloration du méthane
A chaud, entre 350 et 600°C, ou en présence de lumière ( λ < 490 nm ), on obtient un mélange de
CH 3
Cl, CH 2
Cl 2
, CHCl 3
et CCl 4
. Les proportions des divers produits dépendent du rapport
Cl 2 / CH 4 initial.
Mécanisme de la monochloration du méthane :
Comme pour tous les processus radicalaires, le mécanisme comprend trois étapes: amorçage,
propagation et terminaison
Cl
h . √
Amorçage : 2
2 Cl
Propagation :
•.
CH 3 + Cl 2
•
•.
HCl + CH 3
CH 3 Cl + Cl •
.
CH 4 + Cl . h . √
Terminaison :
2 Cl •
. Cl 2
•.
2 CH 3 CH 3 —CH 3
Bilan :
CH 4 + Cl 2 CH 3 Cl + HCl
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Remarque : En pratique, seules la bromation et la chloration du méthane peuvent être effectuées
avec des rendements appréciables.
La réactivité de l'atome d'hydrogène (qui va être substitué), augmente avec la stabilité
du radical libre qui se forme. Ceci est à l'origine de la sélectivité de la réaction en faveur des sites
adjacents à une double liaison.
Exemple 1 : CH 3 CH 2 CH CH 2 + Cl 2
h . √
CH 3 CH
ou 500°C
Cl
CH CH 2
Exemple 2 : CH 2 CH 3 + Cl 2
h . √
CH CH 3
Cl
Les radicaux intermédiaires CH 3
•.
•.
CH CH CH 2
( ex 1) ou CH CH 3
( ex 2 )
sont stabilisés par résonance.
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