TD 10 chimie en ligne - Poly-Prepas

Daniel Abécassis. Année universitaire 2009/2010CHIMIETD X. Les structures carbonées.Exercice 1.L’urée est la première molécule organique synthétisée par l’homme. Elle contient 20% decarbone, 6,7% d’hydrogène, 26,7% d’oxygène et 46,7 % d’azote. Sachant que sa masse molaire vaut60g/mol, déterminer sa formule brute.Exercice 2.L’analyse d’un composé A monooxygéné renfermant uniquement les éléments carbone, hydrogèneet oxygène ( un seul atome par molécule ) a conduit aux résultats suivants : La combustion complète dansle dioxygène pur d’une masse m=15,65g du composé A a fourni 19,476L de dioxyde de carbone gazeuxmesuré dans les CNTP et 15, 65g d’eau. Déterminer les réponses exactes :%massique de C dans A 54,5 66,7 64,9 62,1 52,2Masse molaire de A 86 44 88 72 58Formule brute de AC H 10O5C 2H 6O C 5H 15O C 4H 8O C 3H 10OExercice 3.La synthèse de l’éthanol consiste en l’hydratation de l’éthylène : les conditions optimalescorrespondent à une température comprise entre 270 et 280 ° C , une pression de 70 bars et l’emploi d’uncatalyseur à base d’acide orthophosphorique. L’eau est le réactif en excès et l’éthanol est le seul produitde cette transformation. Dans ces conditions optimales, le rendement n’est que de 5,0% (aussi lerecyclage des réactifs n’ayant pas été transformés s’avère indispensable).1. Ecrire l’équation de réaction.2. Quel volume minimal d’éthylène doit-on utiliser dans ces conditions- la température étant choisie à°275 C -pour obtenir, après un premier passage sur le catalyseur, 200L d’éthanol liquide ?On donne : masse volumique de l’éthanol : ρ = 0,79g / LMasse molaire de l’éthanol : 46,0g/mol.

Exercice 4.L’analyse élémentaire d’un composé organique ne contenant que les éléments carbone, hydrogèneet oxygène a été effectuée sur un échantillon de 0,360g. Son oxydation complète se traduit par uneaugmentation de la masse de l’absorbeur à hydroxyde de sodium de 0,515g et de celle de l’absorbeur àponce sulfurique de 0,220g.1. Déterminer la composition centésimale de ce composé organique.2. Déterminer sa formule sachant que sa masse molaire vaut 180g/mol.Exercice 5.Donner la formule semi-développée des différents isomères répondant à la formule brute C H . 5 12Préciser leurs nomenclatures.Exercice 6.L’addition du dichlore sur un alcène conduit à un dérivé contenant 56% de chlore.1. Déterminer la formule brute de cet alcène.2. Pouvez-vous préciser sa formule développée, sachant que son hydratation en milieu sulfurique conduità un alcool unique exempt de tout isomère minoritaire.3. Cette formule développée permet-elle de caractériser sans ambiguïté l’alcène étudié ?Exercice 7.Le benzaldéhyde est une molécule à odeur caractéristique d’amendes amères dont on sait faire lasynthèse au laboratoire. A défaut d’extraits d’amendes amères, plus coûteux, il est souvent utilisé pouraromatiser les pâtisseries et certaines boissons comme le sirop d’orgeat. On se propose d’extraire parsolvant le benzaldéhyde d’une boisson. On possède les données suivantes.BenzaldéhydeC 7H 6OEaubenzaldéhyde eau Ether diéthylique (1) Ethanol (2)d=1,04.°t f= −56°t e= 178 CH 2OPeu miscibles d=1,00t ° é= 100 CCsoluble Très soluble Très soluble°t f= 0 CPeu misciblesMiscibles en toutesproportionsEther éthyliqueC 4H 10OEthanolC 2H 6O°Miscibles Non miscibles d=0,71. t e= 35 Cmiscibles Miscibles entoutesproportions.°t f= −116CMiscibles°miscibles d=0,80 t e= 78 C°t f= −114C1. Déduire du tableau de données le solvant approprié pour extraire le benzaldéhyde.2. On prélève 10mL de boisson que l’on verse dans une ampoule à décanter. On y ajoute 5,0mL desolvant. On agite et on laisse reposer.Faire le schéma de l’ampoule à décanter en précisant dans quelle phase se trouve le benzladéhyde.

Exercice 8.La déshydrogénation du butane conduit à la formation de deux alcènes A et B, isomères l’un del’autre. L’alcène A présente une isomérie ( Z,E) tandis que la bromation ( addition de dibrome ) sur Bfournit le 1,2-dibromobutane.Identifier A et B. En donner les formules semi-développées et les noms.Exercice 9.Une recharge de camping-gaz contient 90g de butane dans un volume de 500mL1. Ecrire la formule semi-développée du butane.2. Donner les noms et les formules semi-développées des isomères du butane.3. a. Calculer la quantité de matière de butane contenue dans la recharge.b. Quel serait le volume occupé par le gaz à une température de 20 ° C et à la pression de 1 bar.c. Expliquez pourquoi la recharge a un si petit volume.Exercice 10.1. le craquage du pentane conduit à 3 alcanes différents, du but-1-ène (noté A1) et du but-2-ène ( notéA2). Ecrire l’équation de craquage.2. La polymérisation de l’alcène A2 fournit du polyéthylène. En déduire la formule de A2 et écrirel’équation bilan de sa polymérisation.3. La polymérisation de l’alcène A1 fournit un polymère de masse molaire M=63kg/mol. Identifier cepolymère et calculer son indice de polymérisation.Exercice 11.3Dans un eudiomètre, on introduit un volume de 5cm d’un hydrocarbure gazeux, puis un volume3de 50cm de dioxygène. Après explosion déclenchée par le passage d’une étincelle électrique etrefroidissement, on observe un volume résiduel de 40mL qui est ramené à 25 mL après addition d’unexcès d’hydroxyde de sodium. Tous les volumes ont été mesurés dans les conditions normales detempérature et de pression. Quelle est la formule de l’hydrocarbure ?Exercice 12.En présence d’un catalyseur d’hydrogénation, un mélange de propane et de propène occupe unvolume de 240mL ( mesuré dans les CNTP ). On introduit un volume de 200 mL de dihydrogène.L’hydrogénation terminée, on note un volume final de 280 mL. En déduire la composition en volume dumélange initial.Exercice 13.L’acétylène peut s’obtenir au laboratoire par hydrolyse du carbure de calcium de formule CaC2.1. Ecrire l’équation bilan de la réaction sachant qu’il se forme également de l’hydroxyde de calcium.2. Calculer le volume d’acétylène ( mesuré dans les CNTP ) que l’on peut recueillir par hydrolyse de 100g d’un carbure technique dont la teneur en CaC2est de 96 %.2+3. l’acétylène recueilli est traité par l’eau en milieu sulfurique et en présence d’ions Hg . Quel produitse forme-t-il dans ces conditions ? Quelle est se masse sachant que le rendement de la réaction est de 10%dans les conditions utilisées.On donne Ca : 40 g/mol. O :16 g/mol. H :1g/mol. C:12g/mol.