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5 1. a. L’étape de synthèse : « L’aspirine est obtenueen chauffant à reflux de l’acide salicylique (solide) et del’anhydride acétique (liquide). Il se forme également de l’acideacétique. »b. L’étape de séparation : « Après réaction, l’addition d’eaudans le mélange réactionnel transforme l’excès d’anhydrideacétique en acide acétique (très soluble dans l’eau) et entraînela formation de cristaux blancs que l’on récupère. »c. L’étape d’identification : « Pour vérifier que ces cristauxcontiennent bien de l’aspirine, on réalise une chromatographiesur couche mince avec un éluant adapté. »2. Il aurait fallu faire une purification avant l’identification.6 1. C 6H 5– COCl + NH 3> C 6H 5– CONH 2+ HCl2. Chlorure d’hydrogène HCl.7 1. Déperlant : un tissu est déperlant lorsque les gouttelettesd’eau coulent dessus sans le pénétrer.Polymère : ensemble de macromolécules (elles-mêmes obtenuespar assemblage de molécules monomères).2. C 2 H 5 NH C O CH 3O8 1. Voir le document de gauche, p. 280 du Manuel.2. C 2H 4O 2+ C 5H 12O > C 7H 14O 2+ H 2O3. a. L’acide acétique a pour formule C 2H 4O 2. Sa masse molairemoléculaire M 1vaut :M 1= 2 × 12,0 + 4 × 1,00 + 2 × 16,0 = 60,0 g.mol –1 .L’alcool isoamylique a pour formule C 5H 12O. Sa masse molairemoléculaire M 2vaut :M 2= 5 × 12,0 + 12 × 1,00 + 1 × 16,0 = 88,0 g.mol –1 .b. La masse m 1d’acide acétique à prélever s’en déduit :m 1= n 1× M 1,soit : m 1= 0,350 × 60,0 = 21,0 g.La masse m 2d’alcool isoamylique à prélever s’en déduit :m 2= n 1× M 1,soit : m 2= 0,200 × 88,0 = 17,6 g.c. Le volume V 1est : V 1= m 1,ρ 1soit : V 1= 21,0 = 20,0 mL.1,05Le volume V 2est : V 2= m 2,ρ 2soit : V 2= 17,6 = 22,0 mL.0,8004. a. On verse de l’eau salée pour diminuer la solubilité del’ester dans la phase aqueuse.b. L’acétate d’isoamyle, moins dense que l’eau salée, constituela phase supérieure a .9 1. C 7H 8O + C 7H 6O 2> C 14H 12O 2+ H 2O2. a. Voir le schéma de droite, p. 280 du Manuel.b. Un chauffage à reflux permet d’accélérer une transformationchimique sans perte d’espèces chimiques qui refluentdans le mélange réactionnel.3. a. Cette étape extrait de la phase aqueuse le benzoate debenzyle dissous dans l’eau, car celui-ci est encore moinssoluble dans l’eau salée que dans l’eau pure.b. Verser le mélange réactionnel dans une ampoule à décantercontenant de l’eau salée. Retourner l’ampoule et ouvrir lerobinet. Agiter. Fermer le robinet puis laisser décanter.c. Le benzoate d’éthyle constitue la phase inférieure vu sadensité.4. a. La tache ronde visible pour B, C et D est celle du benzoatede benzyle.b. Le dépôt C donne deux taches après élution : C n’est pas pur.c. C contient du benzoate de benzyle et de l’alcool benzyliqued. La résine de myroxolon contient, entre autres, du benzoatede benzyle et de l’alcool benzylique.10 1. Antimitotique : qui empêche la mitose (multiplicationdes cellules).Catalyseur : un catalyseur est une espèce qui accélère unetransformation chimique ; il se retrouve intact en fin de réaction.Il n’apparaît pas dans l’équation de la réaction.2. C 7H 6O + C 8H 8O > C 15H 12O + H 2OIl se forme de l’eau.3. Voir le schéma de droite, p. 280 du Manuel.4. Lorsque la cristallisation semble terminée, filtrer le solidesur Büchner, le rincer à l’eau glacée, puis récupérer les cristauxde chalcone dans un petit erlenmeyer.5. Le concept de chimie verte est défini en 1998. Il prévoitl’utilisation de principes visant à réduire puis à éliminer l’utilisationde substances néfastes pour l’environnement, par denouveaux procédés et des voies de synthèses respectueusesde l’environnement.6. Les réactions sans solvant sont privilégiées, car elles sontmoins polluantes.11 Traduction Chauffage à refluxLa benzocaïne est un anesthésique local utilisé dans denombreuses pommades. Elle peut être préparée à partird’acide para-aminobenzoïque (M 1= 137 g.mol –1 ) et d’éthanol(ρ 2= 0,79 g.mL –1 ).La première étape de la synthèse est décrite ci-après :– dans un ballon à fond rond, ajouter 1,30 g d’acide paraaminobenzoïque,17,5 mL d’éthanol et quelques mL d’acidesulfurique utilisé comme catalyseur ;– chauffer à reflux pendant une heure environ.1. Déterminer les quantités de matière, n 1et n 2, d’acide paraaminobenzoïqueet d’éthanol.2. Faire le schéma du montage.3. Quel est l’intérêt de ce montage ?Solution1. • n 1= m 1M 1, soit :n 1= 1,30137 = 9,49 × 10–3 mol.• n 2= m 2et VM2= m 2, donc :2ρ 2n 2= ρ × V 2 20,79 × 17,5=M 22 × 12,0 + 6 × 1,00 + 1 × 16,0 = 3,0 × 10–1 mol.2. Voir le schéma de droite, p. 280 du Manuel.3. Un chauffage à reflux permet d’accélérer une transformationchimique sans perte d’espèces chimiques qui refluentdans le mélange réactionnel.12 1. Dans le domaine des sports et loisirs, il entre dansla composition de textiles, notamment la viscose ou de matériauxplastiques (l’acétate de cellulose est très utilisé dans lesmontures de lunettes).L’acétate de cellulose est fabriqué à partir de cellulose etd’acide éthanoïque2. Un catalyseur est une espèce qui accélère une transformationchimique ; il se retrouve intact en fin de réaction. Il n’apparaîtpas dans l’équation de la réaction.© Hachette Livre, 2010 — Physique Chimie 2 de , Livre du professeur. 54