Juin 2003

Exercice 2On envisage la réaction suivante:°ooLJHMe o '/t-Bu1R2CuLi..R/'J.HMè' o '/t-Bu2H30(f) ..MeLOHIt OH31) En indiquant les sites électrophiles présents sur la molécule de départ, donner le mécanisme etexpliquer la régio- et la stéréosélectivité de la réaction.2) Caractériser le déroulementstéréochimique de la réaction en utilisant la nomenclature appropriée.3) Proposerune méthode permettant de préparer l'énantiomère du produit 3.Exercice 3Soit la réaction d'hydrolyse du composé 1 menée dans un mélange eau/dioxanne.-o-02N -~ oJr1HhR'RoH20, C )0..HJ(R2R'la R=R' =Hlb R=H,R'=CH3lc R = R' = CH3k=4,7.10.6 sec.lk = 6,3.10-5sec.lk = 7.10-4sec.l1) Donner le mécanisme de cette réaction et expliquer sa stéréosélectivité.2) Expliquer la différence de réactivité observée au niveau des constantes de vitesse (k) en fonction de lanature de R et de R'.