Reazioni di alchen

a)
f)
HO O CH2 CH3 HO
HO
O
d)
OH
OH
OH
b)
O
g)
CH O
CH 3
CH CH 3 2 C
O
CH3 N
CH 3
O CH 3
CH 3
e)
h)
c)
O O
9. Scrivere le reazioni per la formazione di emiacetali in soluzione acquosa di: a) 5-idrossi-2esanone;
b) 1,3,4,5,6-pentaidrossi-2-esanone; c) 5-idrossipentanale; d) 2,4-diidrossipentanale. c)
Scrivere l'equazione chimica ed il meccanismo per la formazione di acetali con metanolo, a
partire dagli emiacetali precedenti.
10. Scrivere le reazioni del cicloesanone con i seguenti reagenti: a) metanammina, in ambiente
acido; b) metanolo, in ambiente acido anidro; c) idrossilammina, in ambiente acido; d) 1,2etandiolo,
in ambiente acido; e) fenilidrazina, in ambiente acido; f) bromuro di fenilmagnesio, e
poi acqua acida; g) reattivo di Tollens; d) acetiluro di sodio e poi acqua acida; i) cianuro di sodio
e poi acqua acida; j) idrazina e poi KOH, a caldo.
11. Scrivere le reazioni della cicloesancarbaldeide con i seguenti reagenti: a) bromuro di
fenilmagnesio, e poi acqua acida; b) reattivo di Tollens; c) etanolo, in ambiente acido anidro; d)
1,3-propanditiolo, in ambiente acido anidro; e) amalgama di zinco in HCl acquoso; f)
fenilidrazina, in ambiente acido.
12. Scrivere tutti i passaggi della reazione di Wittig servendosi di: a) trifenilfosfina, 1bromopropano,
butillitio, benzaldeide; b) trifenilfosfina, 2-iodopropano, idruro di sodio,
propanale.
13. Le seguenti reazioni sono usate per l'identificazione e l'analisi di aldeidi e chetoni. Scrivere le
reazioni corrispondenti: a) butanone + 2,4-dinitrofenilidrazina; b) benzaldeide + reattivo di
Tollens; c) cicloesanone + Br2, OH-.
14. Completare le seguenti reazioni: a) propanone + NH3, H2, Ni; b) propanale, H2, Pt; c)
cicloesancarbaldeide + KMnO4.
15. Scrivere i prodotti (specificandone il nome) delle seguenti reazioni: a) ciclopentanone +
NaBH4 e successiva idrolisi; b) benzaldeide + NaCN, HCl; c) pentanale + NaOH, H2O; d) 4esenale
+ metanolo e HCl anidro; d) 1,3-diossaciclopentano + H2O, H+ (ATTENZIONE: il
gruppo funzionale è del tipo C(OR)2 !).
16. Completare la seguente serie di reazioni: benzene + CH3CH2COCl + AlCl3 → A; A +
NH2NH2, OH-, a caldo → B; B + KMnO4, a caldo → C.
N
N
O
O