Reazioni di alchen

47. Scrivere le strutture dei seguenti derivati di composti carbonilici: a) il 2,4-dinitrofenilidrazone
della benzencarbaldeide; b) l'ossima del ciclopropanone; c) l'acetale etilenico del 3-esanone
(ciclico!); d) il dimetilacetale dell'etanale; e) il metil emiacetale del metanale; f) l'isomero E
dell'immina dell'1-fenil-1-propanone.
48. Sintetizzare i seguenti derivati, a partire dall'opportuno composto carbonilico:
a)
N OH
b)
d)
e)
f)
N
N
N
49. Da quale alogenuro alchilico e da quale composto carbonilico si può partire per ottenere i
seguenti alcheni, mediante una reazione di Wittig:
50. a) Indicare due diversi modi per ottenere il 2-butanolo, usando reattivi di Grignard e gli
opportuni composti carbonilici.
51. Come si possono preparare i seguenti composti:
c)
C
H 3
N
a) CH3CH2CH CH N(CH2CH3 ) 2 b) c) N
d) e)
N
52. Come potete preparare i seguenti composti, a partire da ioduro di metile e reagenti opportuni:
a) 3-metil-3-pentanolo; b) etanolo; c) 2-pentanolo; d) 1-feniletanolo; e) 1-fenil-2- butanolo.
53. Indicate come si possono effettuare le seguenti trasformazioni: a) da benzaldeide a 1-fenil-1butanolo;
b) da cicloesanone a 1-butilcicloesanolo; c) da 1-butino a 2-pentin-1-olo; d) da
bromobenzene ad alcool benzilico.
54. Da quali composti i seguenti alcooli si possono ottenere per riduzione con NaBH4: 1propanolo,
3-cicloesenolo, 1-cicloesiletanolo.
55. a) Con quale reattivo di Grignard si possono effettuare le seguenti trasformazioni: metanale in
alcool benzilico; cicloesanone in 1-propilcicloesanolo. b) Dire quali tra i seguenti composti non
possono essere usati in una sintesi di Grignard? (Attenzione: un reattivo di Grignard è
sostanzialmente un carbanione e quindi una base forte ...) 3-idrossibutanale, 3-ossobutanale, 3fenilpropanale,
p-amminobenzaldeide, pentandiale, cicloesanone.
SPETTROSCOPIA
N
O
O
N
CH 3