Brochure dei corsi (pdf) - Chimica Industriale - Università degli studi ...

CdL: Chimica (M)
Docente: Pro f . Francesco Sanso ne (T it o lare del co rso )
Recapito: 0521-905458 [francesco.sansone@unipr.it]
Tipologia: Affine o integrativo
Anno: 1° anno
Crediti/Valenza: 6
SSD: CHIM/06 - chimica organica
Modalità di erogazione: Tradizionale
Lingua di insegnamento: Italiano
Modalità di frequenza: Obbligatoria
Modalità di valutazione: Orale
OBIET T IVI
Il corso si prefigge l'obiettivo di fornire agli studenti conoscenze relative alla reattività di composti
organici con valenza biologica come i carboidrati, gli amminoacidi, gli acidi nucleici, i lipidi, alla possibilità
di modificarli chimicamente e di utilizzarli per la sintesi di molecole più complesse prospettando alcune
delle possibili applicazioni in vai settori della scienza.
In accordo con i Descrittori di Dublino, il corso punta a rendere gli studenti capaci di comprendere
problematiche di progettazione, sintesi e applicazione delle classi di molecole sopra riportate; di
pianificare strategie di sintesi conoscendo potenzialità, limiti e difficoltà correlati a questotipo di
composti; di comprendere e interpretare criticamente la letteratura ad essi inerente; di dialogare con
persone con formazione scientifica di aree diverse quali la biologia, la biochimica, la biotecnologia.
RISULT AT I DELL'APPRENDIMENT O
Appredimento delle strategie di modifica di amminoacidi, carboidrati e nucleotidi, e di sintesi di peptidi,
oligosaccaridi, oligonucleotidi. Apprendimento di alcune delle possibili applicazioni in vari ambiti scientifici
di peptidi, oligosaccaridi, oligonucleotidi e lipidi a seguito delle loro interazioni con substrati di rilevanza
biologica, e grazie alle loro capacità di autoassemblaggio. Capacità di analizzare criticamente la
letteratura relativa a queste classi di composti e alle loro applicazioni.
AT T IVIT À DI SUPPORT O
Lucidi a disposizione degli studenti e docente disponibile a spiegazioni aggiuntive anche al di fuori
dell'orario di lezione
PROGRAMMA
Amminoacidi e peptidi
Perché sintetizzare un peptide. Struttura e proprietà di amminoacidi e peptidi. Gruppi protettori
dell'azoto: inserimento e rimozione. Possibili reazioni secondarie. Gruppi protettori del gruppo
carbossilico e dei gruppi reattivi presenti sulle catene laterali. Metodi di attivazione e di coniugazione.
Possibili fenomeni di racemizzazione. Metodi di sintesi su fase solida. Resine e condizioni di distacco.
Strategie di sintesi peptidica combinatoriale.
Carboidrati
Ruolo dei carboidrati in processi di natura non metabolica. Struttura, proprietà, nomenclatura. Effetto
anomerico. Reazioni di ossidazione e riduzione. Reazioni di glicosilazione: concetto di glicosildonatore e
glicosilaccettore, promotori, gruppi protettori. Sintesi del legame glicosidico per via enzimatica. Sintesi di
oligosaccaridi e glicoconiugati su fase solida. Sintesi di cluster glicosidici e concetto di multivalenza o
effetto cluster glicosidico. Carboidrati come materia prima per molecole della chimica fine.
Acidi nucleici
Struttura e proprietà. Sintesi. Acidi nucleici modificati e mimici. Strategie antigene e antisenso.
Interazioni tra acidi nucleici e molecole varie. Acidi nucleici come materiale intelligente per le
nanotecnologie
Lipidi
Struttura e proprietà. Reazioni di autoossidazione. Esempi di sintesi di lipidi complessi. Processi di auto
assemblaggio di lipidi: doppi strati, micelle, vescicole, liposomi. Applicazioni nel delivery.
Determinazione di dimensioni e potenziale zeta mediante DLS. Studio mediante AFM e TEM.
T EST I
- Peptidi e Peptidomimetici, V. Santagada, G. Caliendo, Piccin Nuova Libraria, 2003
- The Sugar Code. Fundamentals of Glycosciences, Hans-Joachim Gabius Ed., 2009 Wiley -VCH Verlag,
Weinheim
- Carbohydrates in Chemistry and Biology, B. Ernst, G. W. Hart, P. Sinay Eds., Vol. 1-4, 2000 Wiley -VCH
Verlag, Weinheim
- 42 -