Capitolo 15 integrale, riguardante la chimica organica - Ateneonline

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Figura 15.21 Quale reagente
fornisce quale gruppo all’estere?
Si forma un estere quando un
acido carbossilico reagisce con
un alcol. Per determinare quale
reagente fornisca l’atomo di O
dell’estere, l’acido e l’alcol sono
stati marcati con l’isotopo 18 O. A.
Quando R 18 OH reagisce con l’acido
non marcato, l’estere contiene
18 O, l’acqua no. B. Quando
RCO 18 OH reagisce con l’alcol non
marcato, l’acqua contiene 18 O.
Perciò, l’alcol fornisce la parte -
OR ′ dell’estere, e l’acido fornisce
la parte RCNO.
Figura 15.22 Alcune molecole
con il gruppo funzionale delle
ammidi.
CH 3
O
C
NH
OH
Acetamminofene
principio attivo negli analgesici
diversi dall’acido acetilsalicilico
(Aspirina); impiegato per preparare
coloranti e composti chimici fotografici
Capitolo 15
A
B
È importante notare che la reazione di esterificazione è reversibile. La reazione opposta
alla disidratazione-condensazione è l’idrolisi, in cui l’atomo di O dell’acqua è
attratto verso l’atomo di C parzialmente positivo dell’estere, scindendo la molecola in
due parti. Una delle due parti riceve il gruppo -OH dell’acqua e l’altra riceve l’altro
atomo di H dell’acqua. Nel processo di produzione del sapone, o saponificazione, le
cui origini risalgono all’antichità, i legami estere nei grassi di origine animale o vegetale
vengono idrolizzati con una base forte:
Ammidi Il prodotto di una reazione di sostituzione tra un’ammina (o NH 3) e un estere
è un’ammide. L’atomo di N parzialmente negativo è attratto verso l’atomo di C dell’estere
parzialmente positivo, si perde un alcol (ROH) e si forma un’ammide:
CH 3
O
C
R C OH R
R"
O
C O CH2 O R' C Na O O
R" C Na O R
O
C Na O
R C
O
O CH2 O
HO CH2 R' C O CH 3NaOH
±£
HO
HO
CH
CH2 un trigliceride 3 saponi glicerolo
O
CH 3
etanoato di metile
(acetato di metile)
O H
HN CH2 CH3 CH3 C N CH2 CH3 CH3 OH
H
etilammina
±£
N-etiletanammide
(N-etilacetammide)
metanolo
La nomenclatura delle ammidi consiste nel denotare la parte ammina con –N e nel sostituire
acido -oico con -ammide. Nell’ammide formata dalla precedente reazione, il
gruppo etilico proviene dall’ammina e la parte acido proviene dall’acido etanoico (acido
acetico). Alcune ammidi sono presentate nella Figura 15.22.
H
R
O
O
C
O
C
18 OH
N
CH 3
CH 3
R
18
N,N-Dimetilmetanammide
(dimetilformammide)
importante solvente organico;
impiegato nella produzione
di fibre sintetiche
OH
OH
O
R C O
O
18
R C O
R
R
O C
H O H
H O H
CH 3
CH 2
H
Dietilammide dell’acido lisergico (LSD-25)
un potente allucinogeno
N
18
N
CH 2 CH 3
M. S. Silberberg, Chimica. La natura molecolare della materia e delle sue trasformazioni 3/ed, © 2012, McGraw-Hill Education (Italy) srl
BA
BA
N
CH 3